אלכוהול איזופרופיל: מבנה, תכונות, סינתזה ושימושים - כִּימִיָה - 2025

אלכוהול איזופרופיל או isopropanol הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית הוא CH ₃ CHOHCH ₃ או (CH ₃ ) ₂ CHOH. זה שייך לאחת המשפחות החשובות בכימיה אורגנית: אלכוהולים, כפי ששמו מעיד.

זהו תרכובת כימית נוזלית, חסרת צבע, מריחה חזקה, נדיפה ודליקה. זוהי חומצה ובסיס חלשים בו זמנית, בדומה למים, תלוי בחומציות התמיסה ו / או בנוכחות חומצה או בסיס חזק ממנה. אדי איזופרופיל אלכוהול גורמים לגירוי קל מאוד ברירית האף, הגרון והעיניים.

מקור: ראיין הייד דרך פליקר

אלכוהול איזופרופיל משמש כמרכיב העיקרי במוצרים שונים בתעשיית התרופות, הכימיה, המסחר והבית. בשל תכונותיו החיידקיות, הוא נמצא בשימוש נרחב כחומר חיטוי על העור והרירית וכחיטוי בחומרים אינרטיים.

זה שימושי מאוד כממס, מכיוון שיש לו רעילות נמוכה, והוא משמש גם כתוסף בנזין.

באופן דומה, זהו חומר הגלם לסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות על ידי החלפת הקבוצה התפקודית ההידרוקסילית (OH). בדרך זו אלכוהול זה שימושי מאוד ורב תכליתי להשגת תרכובות אורגניות אחרות; כמו אלוקוקסיד, אלקיל הלידים, בין תרכובות כימיות אחרות.

מבנה של איזופרופיל אלכוהול או איזופרופאנול

מקור: Jynto, מתוך ויקימדיה Commons

התמונה העליונה מציגה מבנה של איזופרופיל אלכוהול או איזופרופנול עם דגם של כדורים וסורגים. שלושת הכדורים האפורים מייצגים את אטומי הפחמן, המרכיבים את קבוצת האיזופרופיל, המחוברים להידרוקסיל (כדורים אדומים ולבנים).

כמו כל האלכוהולים, מבחינה מבנית הם מורכבים מאלקן; במקרה זה, פרופאן. זה נותן לאלכוהול את המאפיין של ליפופילית (יכולת להמיס שומנים בהינתן הזיקה שלו אליהם). הוא מחובר לקבוצת הידרוקסיל (-OH), שמצד שני מעניק למבנה את המאפיין ההידרופילי.

לכן אלכוהול איזופרופיל יכול להמיס שומנים או כתמים. שימו לב שקבוצת -OH מחוברת לפחמן האמצעי (השני, כלומר מחובר לשני אטומי פחמן אחרים), מה שמראה כי תרכובת זו היא אלכוהול משני.

נקודת הרתיחה שלו נמוכה מזו של מים (82.6 מעלות צלזיוס), אותם ניתן להסביר משלד הפרופן, שכמעט ואינו יכול לתקשר זה עם זה באמצעות כוחות פיזור בלונדון; מנמיכים ביחס קשרי מימן (CH ₃ ) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃ ) ₂ .

תכונות פיזיקליות וכימיות

משקל מולקולרי

60.10 גרם / מול.

מראה חיצוני

נוזלי וחסר צבע ודליק.

רֵיחַ

ריח חזק

נקודת המסה

-89 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

82.6 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

0.786 גרם / מ"ל ​​בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

מְסִיסוּת

זה מסיס במים ומסיס בתרכובות אורגניות כמו כלורופורם, בנזן, אתנול, גליצרין, אתר ואצטון. זה לא מסיס בתמיסות מלח.

pKa

17

בסיס מצומד

(CH ₃ ) ₂ CHO ^-

ספיגה

אלכוהול איזופרופיל בספקטרום האולטרה סגול הנראה הוא בעל ספיגת מקסימום של 205 ננומטר.

מִנוּחַ

בנוזל של תרכובות אורגניות ישנן שתי מערכות: זו של שמות נפוצים, ומערכת IUPAC הסטנדרטית הבינלאומית.

אלכוהול איזופרופיל תואם את השם הנפוץ, המסתיים בסיומת -יקו, קדמה לו המילה אלכוהול ושם קבוצת האלקיל. קבוצת האלקיל מורכבת משלושה אטומי פחמן, שני קצוות מתיל וזה במרכז המחובר לקבוצת -OH; כלומר קבוצת איזופרופיל.

לאיזופרופיל אלכוהול או איזופרופאנול יש שמות אחרים כגון: 2-פרופנול, אלכוהול sec-propyl, בין היתר; אך על פי המינוח IUPAC, זה נקרא פרופאן -2.

על פי המינוח הזה, זה תחילה 'פרופאן' מכיוון ששרשרת הפחמן מכילה או מורכבת משלושה אטומי פחמן.

שנית, המיקום של קבוצת OH מצוין על שרשרת הפחמן באמצעות מספר; במקרה זה זה 2.

השם מסתיים ב- 'ol', האופייני לתרכובות אורגניות ממשפחת האלכוהול מכיוון שהם מכילים את קבוצת ההידרוקסיל (-OH).

השם isopropanol נחשב לא נכון על ידי ה- IUPAC, בגלל היעדר האיזופרופאן הפחמימני.

סִינתֶזָה

תגובת הסינתזה הכימית של אלכוהול איזופרופיל ברמה תעשייתית היא בעצם תגובה של תוספת מים; כלומר של הידרציה.

המוצר המוצא לסינתזה או להשגה הוא פרופין, אליו מוסיפים מים. Propene CH ₃ -CH = CH ₂ הוא אלקן, פחמימנים נגזר נפט. על ידי הידרציה מוחלף מימן (H) על ידי קבוצת הידרוקסיל (OH).

מים מוסיפים לפרופן האלקן בנוכחות חומצות, ובכך מייצרים אלכוהול איזופרופאנול.

יש שתי דרכים לחות אותו: זו הישירה והעקיפה המתבצעת בתנאים קוטביים, ומייצרת איזופרופנול.

CH ₃ -CH = CH ₂ (פרופין) => CH ₃ CHOHCH ₃ (איזופרופנול)

בהידרציה ישירה, בשלב הגז או הנוזל, הפרופן מיובש באמצעות קטליזה חומצית בלחץ גבוה.

בהידרציה עקיפה, הפרופן מגיב עם חומצה גופרתית ויוצר אסטרים גופרתיים אשר מייצרים לאחר הידרוליזה אלכוהול איזופרופיל.

אלכוהול איזופרופיל מתקבל גם באמצעות מימן אצטון בשלב הנוזל. אחרי תהליכים אלה נוצר זיקוק להפרדת האלכוהול מהמים, ויוצר אלכוהול איזופרופיל נטול מים עם תשואה של כ 88%.

יישומים

לאלכוהול איזופרופיל יש מגוון רחב של שימושים ברמה הכימית. זה שימושי לייצור תרכובות כימיות אחרות. יש לו יישומים רבים ברמה תעשייתית, לציוד ניקוי, ברמה רפואית, למוצרים ביתיים ולשימוש קוסמטי.

אלכוהול זה משמש בשמים, צבעי שיער, לכות, סבונים, בין מוצרים אחרים כפי שתראו בהמשך. השימוש בו בעיקר חיצוני ובעיקר, מכיוון שאיפתו או בליעתו רעילים מאוד עבור יצורים חיים.

לסיכום

ניתן להשיג ממנו אלקיל הלידים על ידי החלפת ברום (Br) או כלור (Cl) באלכוהול הקבוצתי התפקודי (OH).

על ידי ביצוע תהליך חמצון של אלכוהול איזופרופיל עם חומצה כרומית, ניתן להעלות את האצטון. זה יכול ליצור אלוקוקסיד כתוצאה מתגובה של אלכוהול איזופרופיל עם כמה מתכות כמו אשלגן.

לניקוי

אלכוהול איזופרופיל אידיאלי לניקוי ותחזוקה של משקפיים אופטיים כמו עדשות וציוד אלקטרוני, בין היתר. אלכוהול זה מתאדה במהירות, אינו משאיר שאריות או עקבות ואינו מגלה רעילות ביישומיו או בשימוש חיצוני.

אנטי מיקרוביאלי

לאיזופרופאנול יש תכונות אנטי-מיקרוביאליות, גורם לדניטציה של חלבונים חיידקיים, ממיס ליפופרוטאינים של קרום התא, בין היתר.

כאנטיספטי, אלכוהול איזופרופיל מוחל על העור והרירית ומתאדה במהירות ומשאיר אפקט מצנן. הוא משמש לביצוע ניתוחים קלים, החדרת מחטים, צנתרים, בין פרוצדורות פולשניות אחרות. בנוסף, הוא משמש כחומר חיטוי למכשירים רפואיים.

תרופה

מלבד השימוש בו כאנטימיקרוביאלי, הוא נדרש במעבדות לניקוי, שימור דגימות ומיצוי DNA.

אלכוהול זה שימושי מאוד גם בהכנת מוצרים פרמקולוגיים. אלכוהול איזופרופיל מעורבב עם ניחוחות ושמנים אתריים ומשמש בתרכובות טיפוליות כדי לשפשף על הגוף.

מֵמֵס

לאסופרופיל אלכוהול הוא המאפיין של המסת כמה שמנים, שרפים טבעיים, חניכיים, אלקלואידים, אתילסלולוזה, בין תרכובות כימיות אחרות.

הפניות

1. קארי, FA (2006). מהדורה שישית של כימיה אורגנית. הוצאת Mc Graw Hill
2. מוריסון, ר 'ובויד, ר' (1990). כימיה אורגנית. מהדורה חמישית. אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
3. PubChem. (2019). אלכוהול איזופרופיל. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. ויקיפדיה. (2018). אלכוהול איזופרופיל. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5 באפריל 2018). אלכוהול איזופרופיל. אנציקלופדיה בריטניקה. התאושש מ: britannica.com