אלקנים או פחמימנים רוויים: תכונות, דוגמאות - כִּימִיָה - 2025

אלקאנים או פחמימנים רוויים מאופיינים אג"ח אחת בלבד במבנה של סוג קוולנטיים. משמעות הדבר היא כי אטומי הפחמן המצויים במינים אלה קשורים לכמות המרבית של אטומי מימן איתם הם יכולים ליצור קשרים, מסיבה זו הם מכונים רוויים.

ביקום הכימיה האורגנית, אלקנים, הידועים גם כפרפינים, נחשבים למינים שופעים למדי וחשובים מאוד, השייכים לקבוצה של פחמימנים אליפטיים (כמו פחמימנים בלתי רוויים).

הדוגמה הפחמימנית הרוויה הפשוטה ביותר שיכולה להיווצר נלקחת כדוגמא: מתאן, תרכובת שנמצאת בשלב הגז בתנאי סביבה סטנדרטיים (25 מעלות צלזיוס ואטמטר), הנוסחה שלה היא CH ₄ .

כפי שניתן לראות, לאטום הפחמן היחיד שנמצא במולקולה זו יש ארבעה קשרים פשוטים, האחד עם כל אטום מימן.

לאלקנים ולאלקינים יש שימושים מסחריים חשובים, כמו במקרה של אתילן ופרופילן; אבל הם גם תרכובות תגוביות יותר מפחמימנים רוויים, מה שהופך אותם לטווח גבוה של תגובות הנובעות מאלקנים ואלקינים נפוצים.

שמות של אלקנים

בכדי לקרוא נכון לאלקנים או פחמימנים רוויים, הדבר הראשון שצריך לזכור הוא שעל פי ה- IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) אין להשתמש במונח השיטתי של ארבעת האלקנים הפשוטים ביותר.

שמות של פחמימנים רוויים ליניאריים

לתרכובות אלה הנוסחה הכללית C _n H _{2n + 2} , כאשר הערך של n יכול להיות רק מספרים חיוביים (n = 1,2, …), והם נקראים באמצעות הקידומת המתאימה למספר אטומי הפחמן והם הוסף את הסיומת –נו.

אז, מולקולות ארבעה רווי הראשונים הם: מתאן (CH ₄ ), אתאן (C ₂ H ₆ ), פרופאן (C ₃ H ₈ ) ובוטן (C ₄ H ₁₀ ).

ראשית, הנוטט של אלקנים שיש להם בין חמישה לעשרה אטומי פחמן, מספר האטומים הללו שנמצאים בשרשרת הארוכה ביותר נספר, כל עוד הוא רציף.

יתר על כן, במקרה בו אטום מימן יופרש מאלקן, הוא הופך לתחליף, כלומר לקבוצה שסיומה של האן שונה ל -yl. לדוגמה, מתאן (CH ₄ ) יהפוך מתיל (-CH ₃ ) ובאופן דומה עם מולקולות אחרות.

אם ניקח בחשבון את הדברים שנאמרו עד כה, והוסיף כי תמיד יש להתחיל את הספירה עם אטום הפחמן שיש לו את התחליף הכי קרוב, מצוין מיקום התחליף ואחריו שם האלקן.

לפיכך, התרכובת לעיל נקראת 3-מתילפטאן.

שמות מסועפים מסועפים

באופן דומה, לאלנים מסועפים עם שרשרת מסועפת יש את אותה הנוסחה הכללית כמו אלה ליניארית, אך עם n> 2. כך שבכל פעם שאחד או יותר אטומים או קבוצות של אטומים מחליפים אטום מימן אחד או יותר, יש לציין את מיקומם של תחליפים אלה.

אם ישנם כמה ענפים מאותן קבוצות מסוג אלקיל, הביטויים di-, tri- או tetra- משמשים כדי לציין את כמות התחליפים הללו, מקדימה אינדיקציה על מיקומם ומסתיימת בשם האלקן.

אם התחליפים שונים, הם נקראים לפי סדר אלפביתי, ויכולים להיות להם גם תחליפים שאינם פחמניים, כמו כלור (Cl) או ניטרו (NO ₂ ).

בכל המקרים, לספירת מספרי הפחמן של השרשרת הראשית המספר הקטן ביותר ניתן לפחמן המקושר לתחליף הנמוך ביותר בסדר האלף-בית, וממשיך בכיוון זה.

שמות של פחמימנים רוויים מחזוריים

לפחמימנים רוויים מסוג מחזורי, הידועים יותר בשם cycloalkanes, יש את הנוסחה הכללית C _n H _2n , כאשר n = 3,4, …

במולקולות אורגניות אלה, אטומי הפחמן המרכיבים אותם מסודרים בצורה סגורה, כלומר המבנה שלהם מהווה טבעת.

לשם שמות של מינים אלה, ההנחיות שתוארו לעיל עבור אלקנים ליניאריים ומסועפים נעשים, רק מוסיפים את הקידומת cyclo-. כמו כן, ציקלופרופאן (C ₃ H ₆ ) נחשב cycloalkane פשוט.

באופן דומה, מולקולות אלה יכולות להכיל יותר מטבעת אחת המשולבת בשרשרת העיקרית שלהם, עם מינימום של שלושה אטומי פחמן ואף יוצרים מבנים מורכבים ביותר.

נכסים

פחמימנים רוויים הם המאפיינים העיקריים ליצירת קשרים פשוטים בין האטומים שלהם, מה שהופך אותם לקבוצה גדולה מאוד של מולקולות ומקנה להם תכונות ספציפיות למדי כמפורט להלן:

איזומריזציה גיאומטרית

המבנה של מולקולות אלקן מייצר שינויים בתכונות הפיזיקליות והכימיות שלהם, בגלל התצורה של ארבעת הקשרים שהפחמן יכול ליצור.

המשמעות היא שלמרות שבמולקולות הללו יש לפחמן הכלאה מסוג sp ³ , הזוויות בין האטומים הסמוכים שלה יכולות להשתנות בהתאם לסוג האטום.

כדי להסביר זאת באופן מדויק יותר, ל cycloalkanes יש זוויות פיתול המעניקות להם מאפיין ייחודי הנקרא סטריאוכימיה, שיכול להשפיע על אנרגיות המולקולה ועל גורמים אחרים הטמונים בה, כמו למשל להקנות לה תכונות ספקטרוסקופיות ואופטיות.

חוּמצִיוּת

פחמימנים רוויים מראים תגובתיות נמוכה למדי למינים יוניים ואחרים. יחד עם זאת, אין להם כמעט אינטראקציה עם חומרים חומציים ובסיסיים.

קוטביות

אלקנים נחשבים לא מוליכים, מכיוון שיש להם כמעט אפס קוטביות בנוכחות שדה חשמלי. כך שלא ניתן ליצור קשרי מימן כדי לאפשר את מסיסותה בממסים קוטביים.

כך שהם מסיסים כמעט בכל המיסים הלא קוטביים, והינם בלתי ניתנים לניתוק בממסים קוטביים כמו מים.

נקודות רתיחה והתכה

בפחמימנים רוויים מתרחשות אינטראקציות בין-מולקולריות כתוצאה מכוחות ואן-דר וואלס, בהן אינטראקציות חזקות יותר מתורגמות לנקודות רתיחה גבוהות יותר.

מגמה דומה נצפתה בנקודות התכה, אך הדבר נובע מכושר האריזה של המולקולה.

מכיוון שהאינטראקציות הללו קשורות ישירות למשקל המולקולרי של המין, ככל שהמולקולה גדולה יותר, נקודות הרתיחה וההיתוך שלה יהיו גבוהות יותר.

לפיכך, על ידי בעלי מבנה נוקשה יותר המעניק להם מישור מגע בין-מולקולרי, לסיקקלוקאנים יש נקודות רתיחה והתכה גבוהות יותר מאלקנים ליניאריים תואמים שלהם.

דוגמאות לאלקנים

אלקנים לינאריים

מתאן : זהו גז חסר צבע ונטול ריח המופיע בשפע בטבע וכמוצר של פעילויות אנושיות מסוימות. מתאן הוא החבר הפשוט ביותר באלקנים והוא בין החזקים ביותר בגזי החממה (Encyclopædia Britannica, 2017).

איתן : הוא גז שנמצא בעיקר בגז טבעי ומשמש בתערובות עם גזים אחרים לייצור דלקים.

פרופאן : זהו גז חסר צבע, שנמצא בגז טבעי ומשמש כדלק בבתים ותעשיות. הנוסחה הכימית לפרופאן היא C ₃ H ₈ והנוסחה המורחבת היא CH ₃ CH ₂ CH ₂ (פורמולה של פרופאן, SF).

בוטאן : או n- בוטאן הוא אחד מעשרות הגזים המופקים מגז טבעי גולמי ויכולים להיות מיוצרים גם מנפט גולמי. N-butane הוא גז רב-תכליתי חסר צבע. בוטאן יכול לשמש לחימום, קירור ודלק קל יותר.

N-Pentane : הוא נוזל חסר צבע צלול עם ריח דמוי נפט. הפנטן נמצא במשקאות אלכוהוליים ובשמן הופ. אלקן זה הוא מרכיב של דלקים מסוימים ומשמש כממס מיוחד במעבדה.

N-Hexane : הוא נוזל צלול חסר צבע עם ריח דמוי נפט. הוא נמצא בפירות הדר ומשמש לחילוץ שמנים אכילים מזרעים וירקות, כממיס למטרה מיוחדת וכמנקה ניקוי.

N-Heptane : הוא נוזל שקוף חסר צבע עם ריח דמוי נפט. הוא נמצא בה. פחות צפוף ממים ולא מסיסים במים. אדים כבדים יותר מאוויר.

נ-אוקטן : זהו נוזל חסר צבע עם ריח בנזין. פחות צפוף ממים ולא מסיסים במים. לכן זה צף על המים. מייצר אדים מרגיזים.

מתיל כלוריד : נקרא גם כלורומתאן, זהו גז חסר צבע. זהו ההילוגן הפשוט ביותר, המשמש בייצור פולימרים סיליקון וייצור מוצרים כימיים אחרים.

כלורופורם : זהו נוזל חסר צבע, ריח והפכפך אשר נעשה שימוש נרחב בזכות תכונות ההרדמה שלו. בשל מאפיינים אלה, יש לזה מוניטין של היכולת להדהים או להכות אנשים, גם כאשר הם נצרכים במנות קטנות (MoviesDlor Chloroform באמת דופק אותך במהירות כמו שהם מראים בסרטים?, 2016).

טטרכלוריד פחמן : נקרא גם טטרכלורומתאן, נוזל חסר צבע, צפוף, רעיל מאוד, נדיף, שאינו דליק, בעל ריח אופייני ומשמש כממיס.

כלורתן : הוא גז שמתעבה בלחץ קל. כלורתן משמש בעיקר להקלה על כאבים מקומיים ברפואת ספורט (המרכז הלאומי למידע על ביוטכנולוגיה., 2017).

ברומתאן : ידוע גם בשם אתיל ברומיד, זהו נוזל נדיף חסר צבע, מסיס מעט וצפוף יותר ממים. אדים כבדים יותר מאוויר. הוא משמש לייצור תרופות וכממס.

אלקנים מסועפים

איזובוטן : הוא גז חסר צבע עם ריח נפט קלוש. הוא נשלח כגז נוזלי בלחץ האדים שלו. מגע עם הנוזל עלול לגרום לכוויות קור. זה נדלק בקלות.

איזופנטן - נקרא גם 2-מתילבוטן, זהו נוזל מימי חסר צבע עם ריח בנזין. צף במים. הוא מייצר אדים דליקים ומעצבנים (המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מאגר מתחם PubChem;, 2017).

2-methylpentane : מדובר האלקאן מסועפות שרשרת עם הנוסחה המולקולרית C ₆ H1 ₄ . זהו נוזל מימי עם ריח בנזין שצף על מים ומייצר אדים מרגיזים.

3,3-דימתיל-הקסאן - נמצא בעשבי תיבול ותבלינים. 3, 3-דימתיל-הקסאן הוא מרכיב בשמן Osmanthus fragrans (Osmanthus מתוק) ושמן ג'ינסנג.

2, 3-דימתיל-הקסאן : נמצא בפירות. 2,3-דימתיל-הקסאן הוא מרכיב נדיף בעמילן.

ניאופנטן : זהו נוזל פחות צפוף ממים. לא מסיסים במים אך מסיסים באלכוהול (המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי., 2015).

2, 2, 4-טרימתיל-פרפטן : או איזוקטאן משתחרר לסביבה באמצעות ייצור, שימוש וסילוק של מוצרים הקשורים לתעשיית הנפט. 2,2,4-טרימתילפנטן חדרה לעורו של בן אדם וגרמה לנמק של העור והרקמות ביד, והיה צורך בניתוח (המרכז הלאומי למידע על ביוטכנולוגיה, 2017).

ציקלו-אלקנים

Cyclopropane - הוא גז חסר צבע עם ריח דמוי נפט. מגע עם הנוזל עלול לגרום לכוויות קור. זה יכול לחנוק מעקירת האוויר ויש לו השפעה נרקוטית בריכוז גבוה.

ציקלובוטן : גז שמתעבה לנוזל בטמפרטורה של 13 מעלות צלזיוס בלתי מסיס במים. מסיסים באלכוהול, אצטון ואתר.

Cyclopentane - הוא נוזל צלול חסר צבע עם ריח דמוי נפט. פחות צפוף ממים ולא מסיסים בו. אדים כבדים יותר מאוויר.

ציקלוהקסאן : נמצא בקולרבי. דילול בתערובות תוספות צבעוניות לשימוש מזון.

ציקלוהפטן : זהו נוזל חסר צבע, בלתי מסיס ושמנוני פחות צפוף ממים. שאיפה של ריכוזים גבוהים יכולה להיות בעלת השפעה נרקוטית. הוא משמש לייצור כימיקלים אחרים.

ציקלו -וקטן : זהו פחמימן פולי- מחזורי עם תשעה אטומי פחמן. לא מסיס במים.

מתיל ציקלוהקסאן - הוא נוזל צלול חסר צבע בעל ריח דמוי נפט. במתיל ציקלוהקסאן, קונפורמציית הכסא בה קבוצת המתיל הגדולה היא משוונית היא היציבה ביותר ולכן היא המאוכלסת ביותר מכל התצורות האפשריות (Carey, 2011).

איזופרופיל ציקלוהקסאן : זהו נוזל חסר צבע הנמצא בפירות. איזופרופיל ציקלוהקסאן נמצא בפפאיה קריקה (פפאיה).

methylcyclopentane : זהו נוזל חסר צבע, בלתי מסיס ופחות צפוף ממים. אדים יכולים להיות נרקוטיים ומעצבנים. Methylcyclopentane מבודד מ- Helianthus annuus (חמנית).

נורבורן : זהו אלקן דו-אופני הנקרא גם אופני הפטאן עם הנוסחה C7H12.

הפניות

1. אלקנס. (2016, 28 בנובמבר). התאושש ב- chem.libretexts.org.
2. אלקנס. (SF). נשלח מ- hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). אלקנס. התאושש מ- bbc.co.uk.
4. קארי, FA (2011, 2 בדצמבר). פַּחמֵימָן. התאושש מברטניקה.
5. אנציקלופדיה בריטניקה. (2017, 24 במרץ). מתאן. התאושש מ- britannica.com.
6. האקדמיה לחאן. (SF). אלקנים, cycloalkanes וקבוצות פונקציונליות. התאושש מ- khanacademy.org.
7. סרטים האם כלורופורם באמת דופק אותך באותה מהירות שהם מראים בסרטים? (2016). התאושש מ- scienceabc.
8. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. . (2017, 06 במאי). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 6337. נשלח מ- PubChem.
9. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2015, 6 במאי). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 10041. נשלח מ- PubChem.
10. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2017, 6 במאי). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 10907. נשלח מ- PubChem.
11. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מסד הנתונים של מתחם PubChem; (2017, 6 במאי). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 6556 ,. נשלח מ- PubChem.
12. נוסחת פרופאן. (SF). התאושש מ- softschools.com.