- מבנה אלקנים ליניאריים
- קבוצות
- אורכי השרשראות שלהם
- קונפורמציות
- לינארית
- מגולגל או מקופל
- מעורב
- נכסים
- גוּפָנִי
- אינטראקציות
- יַצִיבוּת
- מִנוּחַ
- דוגמאות
- הפניות
אלקאנים ליניארי רוויים פחמימנים אשר נוסחה כימית הכללית היא n -C n H 2n + 2 . מכיוון שהם פחמימנים רוויים, כל קשריהם פשוטים (CH) ומורכבים רק מאטומי פחמן ומימן. הם נקראים גם פרפינים, המבדילים אותם מאלקנים מסועפים, המכונים איזופרפאפינים.
לפחמימנים אלה חסרים ענפים וטבעות. יותר משורות, משפחה זו של תרכובות אורגניות דומות יותר לשרשראות (אלקן שרשרת ישר); או מזווית קולינרית לספגטי (גולמי ומבושל).
אם הספגטי הגולמי היה פחות שביר, היה להם דמיון קרוב עוד יותר לאלקנים ליניאריים. מקור: Pixabay.
הספגטי הגולמי בא לייצג את המצב האידיאלי והמבודד של אלקנים לינאריים, אם כי עם נטייה ניכרת לשבירה; בעוד שאלו שבושלו, לא משנה אם הם אל דנטה או לא, מתקרבים למצבם הטבעי והסינרגיסטי: חלקם מתקשרים עם אחרים בכללותם (מנת הפסטה, למשל).
סוגים אלה של פחמימנים נמצאים באופן טבעי בשדות גז ושמן נפט. הקלים ביותר בעלי מאפייני סיכה, ואילו הכבדים מתנהגים כמו אספלט בלתי רצוי; עם זאת, מסיסים בפרפינים. הם משמשים היטב כממסים, חומרי סיכה, דלקים ואספלט.
מבנה אלקנים ליניאריים
קבוצות
הוזכר כי הנוסחה הכללית עבור אלקנים אלה היא C n H 2n + 2 . נוסחה זו זהה למעשה לכל האלקנים, בין אם לינאריים או מסועפים. ההבדל אז ב- n שקודם לנוסחה של האלקן, שהמשמעות שלו היא "נורמלית".
מאוחר יותר נראה כי n- זה מיותר עבור אלקנים עם מספר פחמן השווה לארבעה או פחות (n ≤ 4).
קו או שרשרת אינם יכולים להיות מורכבים מאטום פחמן בודד, ולכן מתן (CH 4 , n = 1) נשלל להסבר . אם n = 2, יש לנו אתאן, CH 3 -CH 3 . הערה כי האלקאן זו מורכבת משתי קבוצות מתיל, CH 3 , שחברו יחד.
הגדלת מספר פחמנים, n = 3, נותן את פרופן האלקאן, CH 3 -CH 2 -CH 3 . כעת מופיעה קבוצה חדשה, CH 2 , המכונה מתילן. לא משנה כמה גדול האלקן הליניארי, תמיד יהיו בו רק שתי קבוצות: CH 3 ו- CH 2 .
אורכי השרשראות שלהם
כאשר מספר הפחמימות באלקן הליניארי גדל, יש קבוע בכל המבנים המתקבלים: מספר קבוצות המתילן גדל. לדוגמה, נניח אלקנים לינאריים עם n = 4, 5 ו 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- בוטאן)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- פנטן)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- הקסאן)
השרשראות נעשות ארוכות יותר מכיוון שהן מוסיפות קבוצות CH 2 למבנים שלהן . לפיכך, אלקן ליניארי ארוך או קצר נבדל בכמות CH 2 המפרידה בין שתי קבוצות CH 3 הטרמינליות . לכל האלקנים האלה יש רק שני CH 3 אלה : בתחילת השרשרת ובסופה. אם היו לי יותר, זה היה מרמז על נוכחות של סניפים.
כמו כן, ניתן לראות את ההיעדרות המוחלטת של קבוצות CH, שנמצאות רק בענפים או כאשר יש קבוצות מתחלפות הקשורות לאחת מפחמימות השרשרת.
ניתן לסכם את הנוסחה המבנית באופן הבא: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . נסה ליישם ולהמחיש אותו.
קונפורמציות
התאמות מבניות של אלקנים לינאריים. מקור: גבריאל בוליבר.
אלקנים לינאריים מסוימים יכולים להיות ארוכים או קצרים יותר מאחרים. אם כך, n יכול להיות ערך של 2 a ∞; כלומר שרשרת המורכבת מקבוצות CH 2 אינסופיות ושתי קבוצות CH 3 סופניות (בתיאוריה זה אפשרי). עם זאת, לא כל המיתרים "מסודרים" באותה צורה בחלל.
כאן מתעוררות הקונפורמציות המבניות של אלקנים. מה הם חייבים? לסיבוב של אג"ח CH ולגמישותם. כאשר חוליות אלה מתפתלות או מסתובבות סביב ציר פנים-גרעיני, השרשראות מתחילות להתכופף, להתקפל או להתפתל מהמאפיין הליניארי המקורי שלהן.
לינארית
בתמונה העליונה, למשל, מוצגת שרשרת שלושים עשר פחמן בחלקה העליון שנשאר ליניארי או מורחב. קונפורמציה זו היא אידיאלית, מכיוון שההנחה היא שהסביבה המולקולרית משפיעה באופן מינימלי על הסידור המרחבי של האטומים בשרשרת. שום דבר לא מפריע לה והיא לא צריכה להתכופף.
מגולגל או מקופל
באמצע התמונה, שרשרת הפחמן העשרים ושבע חווה הפרעה חיצונית. המבנה, להיות "נוח" יותר, מסובב את הקישורים שלו בצורה כזו שהוא מתקפל על עצמו; כמו ספגטי ארוך.
מחקרים חישוביים הראו כי המספר המרבי של פחמימות שרשת ליניארית יכולה להיות הוא n = 17. מ- n = 18, אי אפשר שהיא לא תתחיל להתכופף או להתפתל.
מעורב
אם השרשרת ארוכה מאוד, יתכנו אזורים בה שנשארים ליניאריים בעוד אחרים כפופים או נפצעו. מכל זה אולי זה הכי קרוב למבנה מציאות.
נכסים
גוּפָנִי
מכיוון שהם פחמימנים, הם בעיקרם אפולאריים, ולכן הידרופוביים. המשמעות היא שהם לא יכולים לערבב עם מים. הם לא מאוד צפופים מכיוון שהשרשראות שלהם משאירים יותר מדי חללים ריקים ביניהם.
באופן דומה, מצבים הגופניים נעים בין גזים (עבור n <5), נוזלים (עבור n <13) או מוצקים (עבור n ≥ 14), ותלויים באורך השרשרת.
אינטראקציות
מולקולות אלקניות לינאריות הינן אפולריות, ולכן הכוחות הבין-מולקולריים שלהם הם מסוג הפיזור הלונדוני. השרשראות (ככל הנראה מאמצות קונפורמציה מעורבת) נמשכות לאחר מכן על ידי פעולת המסות המולקולריות שלהן והדיפול המושרה באופן מיידי של אטומי המימן והפחמן שלהם.
מסיבה זו שכאשר השרשרת נעשית ארוכה יותר, ולכן כבדה יותר, נקודות הרתיחה וההיתוך שלה גדלות באותה צורה.
יַצִיבוּת
ככל שהשרשרת ארוכה יותר, כך היא לא יציבה יותר. בדרך כלל הם מפרקים את הקישורים שלהם בכדי ליצור שרשראות קטנות יותר מחיבור גדול. למעשה, תהליך זה מכונה פיצוח, המשמש מאוד לזיקוק נפט.
מִנוּחַ
לשם שם אלקנים ליניאריים מספיק להוסיף את המחוון n- לפני השם. אם n = 3, כמו עם פרופאן, אין אפשרות לאלקאן זה להציג ענפים כלשהם:
CH 3 -CH 2 -CH 3
מה שלא קורה אחרי n = 4, כלומר עם n-butane ושאר האלקנים:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
אוֹ
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
המבנה השני תואם איזובוטן המורכב מאיזומר מבני של בוטאן. כדי להבדיל אחד מהשני, מחוון ה- n נכנס לפעולה. כך, n-butane מתייחס רק לאיזומר הליניארי, ללא ענפים.
ככל ש- n גבוה יותר, כך גדל מספר האיזומרים הבניים וחשוב יותר להשתמש ב- n כדי להתייחס לאיזומר הליניארי.
לדוגמא, לאוקטן, C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ), יש עד שלושה עשר איזומרים מבניים, שכן ענפים רבים אפשריים. עם זאת, האיזומר הליניארי נקרא: n- אוקטן, והמבנה שלו הוא:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
דוגמאות
הם מוזכרים להלן וכדי לסיים כמה אלקנים לינאריים:
-Ethane (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-פרופן (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- n- heptane (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -Decane (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- הקסדקן (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -Nonadecane (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -Eicosane (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n -Hectane (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
הפניות
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. (המהדורה החמישית). עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- ג'ונתן מ. גודמן. (1997). מהו האלקנה הארוך ביותר ללא סניף עם תצורת מינימום גלובלית ליניארית? ג'יי כימ. מדעי המחקר 1997, 37, 5, 876-878.
- גרסיה ניסה. (2019). מה הם אלקנים? לימוד. התאושש מ: study.com
- מר קווין א. בודרו. (2019). אלקנס. התאושש מ: angelo.edu
- רשימת אלקנים ישרים. . התאושש מ: laney.edu
- הלמנסטין, אן מארי, דוקטורט. (7 בספטמבר 2018). תן שם לעשרת האלקנים הראשונים. התאושש מ: thoughtco.com
- מדע מוזר. (20 במרץ 2013). אלקנים שרשרת ישרים: חיזוי תכונות. התאושש מ: quirkyscience.com
- ויקיפדיה. (2019). אלקנים גבוהים יותר. התאושש מ: en.wikipedia.org