אקרילוניטריל: מבנה, תכונות, ייצור, שימושים - כִּימִיָה - 2025

ניטריל הוא תרכובת אורגנית אשר מרוכזת נוסחא CH ₂ CHCN. זהו אחד החנקנים הפשוטים ביותר שקיימים. כימית מבנית, היא לא יותר מאשר תוצר של איחוד בין קבוצת ויניל, CH ₂ = CH-, וקבוצה ניטריל, cyano או ציאניד, C≡N. זהו חומר בעל השפעה תעשייתית רבה בעולם הפלסטיקה.

מבחינה פיזית זהו נוזל חסר צבע, עם ריח בצל מסוים, ובמצב טמא יש לו גוונים צהבהבים. זה דליק מאוד, רעיל, ואולי גם מסרטן, וזו הסיבה שהוא מסווג כחומר מסוכן ביותר. למרבה האירוניה, היא מייצרת פלסטיק וצעצועים יומיומיים, כגון כלי טבר ואבני לגו.

פולימרים אקרילוניטריליים קיימים בפלסטיק של כלי הטפרה. מקור: סטבולוס דרך ויקיפדיה.

במאזניים תעשייתיים, אקרילוניטריל מיוצר על ידי תהליך הסוהיו, למרות שישנן שיטות רבות אחרות פחות רווחיות שבעזרתן ניתן גם לסנתז. כמעט כל הכמות המיוצרת מיועדת לייצור פלסטיקה, המבוססת על הומופולימרים, כמו פוליאקרילוניטריל, או על קופולימרים, כמו אקרילוניטריל-בוטדיאן-סטירן.

מבנה אקרילוניטריל

מבנה מולקולרי של אקרילוניטריל. מקור: Benjah-bmm27 / רשות הרבים

בתמונה העליונה יש לנו מולקולת אקרילוניטריל המיוצגת עם מודל של כדורים וסורגים. הכדוריות השחורות תואמות אטומי פחמן, ואילו הספירות הלבנות והכחולות תואמות אטומי מימן וחנקן בהתאמה. הקצה השמאלי, CH ₂ = CH- מתאים לקבוצת הוויניל, ובימין, לקבוצת הסיאנו, C≡N.

המולקולה כולה שטוחה מכיוון שלפחמימות בקבוצת הויניל יש הכלאה של Sp ² . בינתיים, הפחמן של קבוצת הסיאנו מביא הכלאה sp, כשהוא ליד אטום החנקן בקו שנמצא באותו מישור כמו שאר המולקולה.

קבוצת ה- CN מספקת קוטביות למולקולה, ולכן מולקולת CH ₂ CHCN מייצרת דיפול קבוע בו צפיפות האלקטרונים הגבוהה ביותר מכוונת לאטום החנקן. לכן קיימות אינטראקציות דיפול-דיפול והן אחראיות לכך שהאקרילוניטריל הוא נוזל הרותח בטמפרטורה של 77 מעלות צלזיוס.

מולקולות CHCN של CH ₂ הן שטוחות, וניתן לצפות כי בגבישים שלהן (מיוצקים ב -84 מעלות צלזיוס) הן יהיו מסודרות זו על גבי זו כמו סדינים או גיליונות נייר, באופן שהדיפול שלהם לא דוחה זה את זה.

נכסים

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע אך עם גוונים צהבהבים כאשר יש בו כמה זיהומים. כאשר זה המקרה, הם ממליצים לזקק אותו לפני השימוש. הוא נדיף ובנוסף ריח עז הדומה לזה של הבצל.

מסה מולארית

53.064 גרם / מול

נקודת המסה

-84 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

77 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

-5 ºC (כוס סגורה)

0 ºC (כוס פתוחה)

טמפרטורת התלקחות

481 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

0.81 גרם / ס"מ ³

צפיפות אדים

1.83 ביחס לאוויר.

לחץ אדים

109 מ"מ כספית בחום של 25 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

במים יש לו מסיסות של 74 גר '/ ל' ב 25 מעלות צלזיוס. אקרילוניטריל מסיס במידה ניכרת באצטון, בנפט קל, אתנול, אתיל אצטט ובנזן.

הִתפָּרְקוּת

כאשר הוא מתפרק תרמית הוא משחרר גזים רעילים של מימן ציאניד, תחמוצות פחמן ותחמוצות חנקן.

הפקה

תהליך סוהיו

ניתן לייצר אקרילוניטריל על מאזניים מסיביים על ידי תגובות ותהליכים כימיים רבים. מבין כולם, תהליך הסוהיו הוא הנפוץ ביותר, המורכב מהאמוקסידציה הקטליטית של פרופילן. בכור מיטה נוזלית, פרופילן מעורבב עם אוויר ואמוניה בטמפרטורה שבין 400 ל -510 מעלות צלזיוס, שם הם מגיבים על זרזים מוצקים.

המגיבים נכנסים לכור פעם אחת בלבד, והתגובה הבאה מתרחשת:

2CH ₃ CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

שימו לב שהחמצן מצטמצם למים ואילו הפרופילן מתחמצן לאקרילוניטריל. מכאן השם 'אמוניה', שכן מדובר בחמצון הכרוך בהשתתפות אמוניה.

תהליכים אלטרנטיביים

בנוסף לתהליך Sohio, ניתן להזכיר תגובות אחרות המאפשרות השגת אקרילוניטריל. ברור שלא כולם ניתנים להרחבה, או לפחות חסכוניים מספיק, וגם לא מייצרים מוצרים בעלי תשואה גבוהה או טהרה גבוהה.

אקרילוניטריל מסונתז מתחיל, שוב, מפרופילן, אך גורם לו להגיב עם תחמוצת החנקן על גבי זרזי PbO ₂ -ZrO ₂ בצורה של איינג'ל. התגובה היא כדלקמן:

4 CH ₃ CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

תגובה שאינה כוללת פרופילן היא זו שמתחילה בתחמוצת אתילן, המגיבה עם ציאניד מימן והופכת לאתילן ציאנוהידרין; ואז הוא מיובש בטמפרטורה של 200 מעלות צלזיוס באקרילוניטריל:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

תגובה נוספת ישירה הרבה יותר היא תוספת של מימן ציאניד לאצטילן:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

עם זאת, רבים מתוצרי הלוואי נוצרים, ולכן איכות האקרילוניטריל נחותה בהשוואה לתהליך הסוהיו.

בנוסף לחומרים שכבר הוזכרו, lactonitrile, propionitrile ו- propanal או propaldehyde משמשים גם כחומרי התחלה לסינתזה של אקרילוניטריל.

יישומים

לגואים עשויים בעיקר מפלסטיק ABS, קופולימר בו אקרילוניטריל הוא חלק. מקור: Pxhere.

אקרילוניטריל הוא חומר חיוני לתעשיית הפלסטיק. כמה מפלסטיקים הנגזרים ידועים מאוד. כזה הוא המקרה של הקופולימר אקרילוניטריל-בוטדיאן-סטירן (ABS), איתו מיוצרים חלקי הלגוס. יש לנו גם סיבים אקריליים, המיוצרים עם הומופולימר פוליאקרילוניטריל (PAN).

בין שאר הפלסטיקים המכילים אקרילוניטריל כמונומר, או התלויים בו לייצורם, יש לנו: אקרילוניטריל סטירן (SAN), אקרילוניטריל בוטאדיאן (NBR), אקרילוניטריל סטירן אקרילט (ASA), פוליאקרילאמיד וגומי סינטטי ושרפים ניטריליים.

כמעט כל פולימר טבעי, כמו כותנה, ניתן לשינוי על ידי שילוב אקרילוניטריל במבנים המולקולריים שלו. כך מתקבלות נגזרות nitrile, מה שהופך את הכימיה של אקרילוניטריל לרחבה מאוד.

אחד השימושים שלה מחוץ לעולם הפלסטיקה הוא כחומר הדברה מעורבב עם טטרכלוריד פחמן. עם זאת, בגלל השפעתם הנוראה על המערכת האקולוגית הימית, חומרי הדברה כאלה נאסרו או כפופים למגבלות כבדות.

סיכונים

אקרילוניטריל הוא חומר מסוכן ויש לטפל בו בזהירות יתרה. כל חשיפה בלתי הולמת או ממושכת יתר על המידה לתרכובת זו יכולה להיות קטלנית, אם בשאיפה, בליעה או במגע גופני.

יש להרחיק אותו רחוק ככל האפשר מכל מקור חום, מכיוון שהוא נוזל דליק מאוד והפכפך. זה גם לא צריך להיות במגע עם מים, מכיוון שהם מגיבים איתם באלימות.

בנוסף לכל זה זהו חומר מסרטן, אשר קשור לסרטן הכבד והריאות. מי שנחשף לחומר זה נמצא בעלייה ברמות התיוציאנט המופרש בשתן, וציאנידים בדם כתוצאה מטבוליזציה של אקרילוניטריל.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. ויקיפדיה. (2020). אקרילוניטריל. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). אקרילוניטריל. מאגר PubChem., CID = 7855. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). אקרילוניטריל. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
7. קוררי ברנס. (2020). מה זה אקרילוניטריל? - שימושים ונכסים. לימוד. התאושש מ: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). סינתזה של אקרילוניטריל מתערובות פרופילן וחנקן תחמוצת על זרזי אוויר PbO ₂ -ZrO ₂ . קטל לט 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488