בסיסי חנקן: סיווג ותפקודים - ביולוגיה - 2025

הבסיסים החנקניים הם תרכובות אורגניות heterocyclically עשירים בחנקן. הם חלק מאבני הבניין של חומצות גרעין ומולקולות אחרות בעלות עניין ביולוגי, כמו נוקלאוזידים, דינוקלוטידים ושליחים תוך תאיים. במילים אחרות, בסיסים חנקניים הם חלק מהיחידות המרכיבות חומצות גרעין (RNA ו- DNA) ושאר המולקולות שהוזכרו.

ישנן שתי קבוצות עיקריות של בסיסים חנקניים: בסיסים של פורין או פורין ובסיסי פירימידין או פירימידין. אדנין וגואנין שייכים לקבוצה הראשונה ואילו תימין, ציטוזין ואורציל הם בסיסי פירימידין. בסיסים אלה נקבעים בדרך כלל באותם הראשונים: A, G, T, C ו- U.

בסיסים חנקניים שונים ב- DNA ו- RNA.
מקור: משתמש: Sponktranslation: משתמש: Jcfidy

אבני הבניין של ה- DNA הם A, G, T ו- C. בהזמנת בסיסים זו מקודד כל המידע הדרוש לבניית ופיתוח של אורגניזם חי. ב- RNA הרכיבים זהים, רק T מוחלף על ידי U.

מבנה ומיון

בסיסי החנקן הם מולקולות שטוחות, מהסוג הארומטי והטרוציקלי, אשר בדרך כלל נגזרות מפורינים או פירימידינים.

טבעת פירימידין

מבנה כימי של פירימידין.

טבעת הפירימידין הן טבעות ארומטיות הטרוציקליקיות בעלות שישה חברים עם שני אטומי חנקן. האטומים ממוספרים בכיוון השעון.

טבעת פורין

מבנה כימי של פורין.

טבעת הפורין מורכבת ממערכת דו-טבעתית: האחת דומה מבחינה מבנית לטבעת הפירימידין והשנייה דומה לטבעת אימידזול. תשעת האטומים האלה התמזגו לטבעת יחידה.

טבעת הפירימידין היא מערכת שטוחה ואילו הפורינים סוטים במקצת מדפוס זה. דווח על קמט או קמט קל בין טבעת האמידזול לטבעת הפירימידין.

מאפיינים של בסיסים חנקניים

ארומטיות

בכימיה אורגנית טבעת ארומטית מוגדרת כמולקולה שהאלקטרונים שלה מהקשרים הכפולים זרימות חופשיות בתוך המבנה המחזורי. הניידות של האלקטרונים בתוך הטבעת מעניקה יציבות למולקולה - אם נשווה אותה לאותה מולקולה- אך עם האלקטרונים הקבועים בקשרים הכפולים.

אופיו הארומטי של מערכת טבעת זו מעניק להם את היכולת לחוות תופעה המכונה טאוטומריזם קטו-אנול.

כלומר, פורינים ופירימידינים קיימים בזוגות טאוטומריים. אוטו קטו שולט בעיקר ב- pH ניטרלי עבור הבסיסים אוראציל, תימין וגואנין. לעומת זאת, צורת האנול שולטת בציטוזין, ב pH ניטרלי. היבט זה חיוני ליצירת קשרי מימן בין הבסיסים.

ספיגת אור UV

מאפיין נוסף של פורינים ופירימידינים הוא יכולתם לספוג חזק אור אולטרה סגול (אור UV). דפוס ספיגה זה הוא תוצאה ישירה של הארומטיות של הטבעות ההטרוציקליות שלו.

לספקטרום הקליטה יש מקסימום קרוב ל 260 ננומטר. חוקרים משתמשים בתקן זה בכדי לכמת את כמות ה- DNA שבדגימות שלהם.

מסיסות במים

הודות לאופי הארומטי החזק של הבסיסים החנקניים, מולקולות אלה אינן מסיסות כמעט במים.

בסיסי חנקן בעלי עניין ביולוגי

למרות שיש מספר רב של בסיסים חנקניים, אנו מוצאים רק מעטים באופן טבעי בסביבות התאיות של אורגניזמים חיים.

הפירימידינים הנפוצים ביותר הם ציטוזין, אורציל ותימין (5-מתילוראציל). ציטוזין ותימין הם הפירימידינים הנמצאים בדרך כלל בסליל כפול של ה- DNA, בעוד ציטוזין ואורציל נפוצים ב- RNA. שימו לב שההבדל היחיד בין אורציל לתאמין הוא קבוצת מתיל בפחמן 5.

באופן דומה, הפורינים הנפוצים ביותר הם אדנין (6-אמינו פורין) וגואנין (2-אמינו-6-אוקסי פורין). תרכובות אלה נפוצות הן במולקולות ה- DNA והן במולקולות ה- RNA.

ישנן נגזרות אחרות של פורינים שאנו מוצאים בתא באופן טבעי, ביניהם קסנטין, היפוקסנטין וחומצת שתן. את השניים הראשונים ניתן למצוא בחומצות גרעין, אך בצורה נדירה מאוד וספציפית. לעומת זאת, חומצת השתן אינה נמצאת אף פעם כמרכיב מבני בביו-מולקולות אלה.

איך הם מזדווגים?

מבנה ה- DNA הובהר על ידי החוקרים ווטסון וקריק. בזכות המחקר שלהם ניתן היה להסיק ש- DNA הוא סליל כפול. זה מורכב משרשרת ארוכה של נוקלאוטידים המקושרים באמצעות קשרי פוספודיאסטר, בהם קבוצת הפוספט מהווה גשר בין קבוצות ההידרוקסיל (-OH) של שאריות הסוכר.

המבנה שתיארנו זה עתה דומה לסולם יחד עם המעקה המתאים לו. הבסיסים החנקניים הם האנלוגים למדרגות, המקובצים בסליל הכפול באמצעות קשרי מימן.

בגשר מימן, שני אטומים אלקטרונגטיביים חולקים פרוטון בין הבסיסים. ליצירת קשר מימן יש צורך בהשתתפות אטום מימן בעל מטען חיובי קל ומקבל עם מטען שלילי קטן.

הגשר נוצר בין H ל- O. קשרים אלה חלשים, והם חייבים להיות, מכיוון ש- DNA צריך להיפתח בקלות לשכפול.

שלטון שרף

זוגות הבסיס יוצרים קשרי מימן בעקבות תבנית ההתאמה הבאה של פורין-פירימידין המכונה הכלל של צ'ארף: זוגות גואנין עם זוגות ציטוזין ואדנין עם תימין.

צמד ה- GC יוצר זה לזה שלושה מיכלי מימן, ואילו זוג ה- AT מקושר רק על ידי שני גשרים. לפיכך, אנו יכולים לחזות ש- DNA עם תוכן GC גבוה יותר יהיה יציב יותר.

כל אחת מהשרשראות (או המעקות באנלוגיה שלנו) רצות לכיוונים מנוגדים: האחד 5 ′ → 3 ′ והשני 3 ′ → 5 ′.

מאפיינים

אבני בניין של חומצות גרעין

יצורים אורגניים מציגים סוג של ביומולקולות הנקראות חומצות גרעין. מדובר בפולימרים גדולים מאוד המורכבים ממונומרים חוזרים - נוקלאוטידים, אליהם מצטרף סוג מיוחד של קשר, הנקרא קשר פוספודיאסטר. הם מסווגים לשני סוגים בסיסיים, DNA ו- RNA.

כל נוקלאוטיד מורכב מקבוצת פוספטים, סוכר (סוג deoxyribose ב- DNA ורבוזה ב- RNA), ואחד מחמשת הבסיסים החנקניים: A, T, G, C ו- U. כאשר קבוצת הפוספט אינה קיימת המולקולה נקראת נוקלאוזיד.

ב- DNA

ה- DNA הוא החומר הגנטי של יצורים חיים (למעט כמה נגיפים המשתמשים בעיקר ב- RNA). באמצעות קוד 4 הבסיס, ל- DNA יש את הרצף לכל החלבונים הקיימים באורגניזמים, כמו גם אלמנטים המווסתים את ביטוים.

על מבנה ה- DNA להיות יציב, מכיוון שאורגניזמים משתמשים בו כדי לקודד מידע. עם זאת, מדובר במולקולה המועדת לשינויים, המכונים מוטציות. שינויים אלה בחומר הגנטי הם החומר הבסיסי לשינוי אבולוציוני.

ב- RNA

בדומה ל- DNA, RNA הוא פולימר נוקליאוטידי, למעט העובדה שהבסיס T מוחלף על ידי U. מולקולה זו היא בצורת רצועה יחידה וממלאת מגוון רחב של פונקציות ביולוגיות.

בתא ישנם שלושה RNA עיקריים. RNA Messenger הוא מתווך בין היווצרות DNA לחלבון. הוא מופקד על העתקת המידע ב- DNA ולקיחתו למכונת תרגום החלבון. RNA ריבוזומלי, סוג שני, הוא חלק מבני במכונות מורכבות זו.

הסוג השלישי, או העברת RNA, אחראי על נשיאת שאריות חומצות אמינו מתאימות לסינתזת חלבון.

בנוסף לשלושת ה- RNA ה"מסורתי ", ישנם מספר RNAים קטנים המשתתפים בוויסות ביטוי הגנים, מכיוון שלא ניתן לבטא כל הגנים המקודדים ב- DNA כל הזמן ובאותה גודל בתא.

על אורגניזמים להיות דרכים לוויסות הגנים שלהם, כלומר להחליט אם הם באים לידי ביטוי או לא. באופן דומה, החומר הגנטי מורכב רק ממילון של מילים ספרדיות, והמנגנון הרגולטורי מאפשר יצירת יצירה ספרותית.

אבני בניין של טריפוספטים נוקלאוזידים

בסיסי החנקן הם חלק מריפוספידים של נוקלאוזידים, מולקולה שכמו DNA ו- RNA היא בעלת עניין ביולוגי. בנוסף לבסיס, הוא מורכב מחומש ושלוש קבוצות פוספט המקושרות זו לזו באמצעות קשרים בעלי אנרגיה גבוהה.

בזכות קשרים אלו, נוקלאוזיד טריפוספטים הם מולקולות עתירות אנרגיה והם התוצר העיקרי של מסלולי מטבולי המבקשים לשחרר אנרגיה. בין המשתמשים שבהם הוא ATP.

ATP או אדנוזין טריפוספט מורכב מהאדנין הבסיס החנקני, המקושר לפחמן שנמצא במקום 1 בסוכר מסוג פנטוזה: ריבוז. במיקום החמישי של הפחמימה הזו, כל שלוש קבוצות הפוספט קשורות זו לזו.

באופן כללי, ATP הוא מטבע האנרגיה של התא, מכיוון שניתן להשתמש בו ולהתחדש במהירות. מסלולי מטבוליות נפוצים רבים בקרב אורגנים משתמשים בייצור ATP.

ה"כוח "שלו מבוסס על קשרים בעלי אנרגיה גבוהה, הנוצרים על ידי קבוצות פוספט. המטענים השליליים של קבוצות אלה נמצאים בהדחה מתמדת. ישנם גורמים נוספים הממצים נטייה לטיפול בהידרוליזה ב- ATP, כולל ייצוב תהודה וסיסול.

Autacoid

למרות שרוב הנוקלאוזידים חסרים פעילות ביולוגית משמעותית, אדנוזין הוא חריג בולט ביונקים. זה עובד כאוטואיד, המקביל ל"הורמון מקומי "וכמתמרץ עצבים.

נוקלאוזיד זה מסתובב בחופשיות בזרם הדם ופועל באופן מקומי, עם השפעות שונות על התרחבות כלי הדם, התכווצויות שרירים חלקים, פריקות עצביות, שחרור נוירוטרנסמיטור וחילוף חומרים של שומן. זה קשור גם לוויסות דופק.

מולקולה זו מעורבת גם בוויסות דפוסי השינה. ריכוז האדנוזין מגביר ומקדם עייפות. זו הסיבה שקפאין עוזר לנו להישאר ערים: הוא חוסם אינטראקציות עצביות עם אדנוזין חוץ-תאי.

בלוקים מבניים של גורמי רגולציה

למספר משמעותי של מסלולי מטבוליות נפוצים בתאים יש מנגנוני ויסות המבוססים על רמות ה- ATP, ADP ו- AMP. שתי מולקולות אחרונות אלה בעלות מבנה זהה ל- ATP, אך איבדו קבוצות פוספט אחת ושתי בהתאמה.

כפי שהזכרנו בסעיף הקודם, ATP היא מולקולה לא יציבה. על התא לייצר ATP רק כאשר הוא זקוק לו, מכיוון שהוא חייב להשתמש בו במהירות. ATP עצמו הוא גם גורם המווסת את מסלולי חילוף החומרים, מכיוון שנוכחותו מעידה על התא כי הוא לא צריך לייצר יותר ATP.

לעומת זאת, נגזרות ההידרוליזה שלו (AMP) מזהירות את התא כי ATP אוזל ועליו לייצר יותר. כך, AMP מפעיל מסלולי מטבוליות לייצור אנרגיה, כמו גליקוליזה.

באופן דומה, אותות הורמונליים רבים (כמו אלו המעורבים במטבוליזם של גליקוגן) מתווכים תוך תאית על ידי מולקולות cAMP (c מיועד למחזוריות) או על ידי גרסה דומה אך עם מבנה הגנין: cGMP.

אבני בניין של קואנזימים

בשלבים מרובים במסלולי המטבוליזם, אנזימים אינם יכולים לפעול לבדם. הם זקוקים למולקולות נוספות כדי להיות מסוגלים למלא את תפקידיהם; אלמנטים אלה נקראים קו-אנזים או קו-סובסטרטטים, כאשר המונח האחרון מתאים יותר, מכיוון שקואנזימים אינם פעילים קטליטית.

בתגובות קטליטיות אלה, יש צורך להעביר את האלקטרונים או קבוצת האטומים למצע אחר. מולקולות העזר שמשתתפות בתופעה זו הן קואנזימים.

בסיסי חנקן הם יסודות מבניים של קופקטורים אלה. בין המוכרים ביותר הם נוקליאוטידים הפירימידין (NAD ⁺ , NADP ⁺ ), FMN, FAD וקואנזים A. אלה משתתפים במסלולי מטבוליות חשובים מאוד, כמו גליקוליזה, מחזור קרבס, פוטוסינתזה, בין היתר.

לדוגמא, נוקליאוטידים בפירימידין הם קואנזימים חשובים מאוד של אנזימים עם פעילות של דה-הידרוגנז, והם אחראיים על הובלת יוני ההידריד.

הפניות

1. אלברטס, ב., בריי, ד., הופקין, ק., ג'ונסון, א.ד., לואיס, ג'., רף, מ., … & וולטר, פ. (2013). ביולוגיה חיונית של תאים. גרלנד מדע.
2. קופר, GM ו- Hausman, RE (2007). התא: גישה מולקולרית. וושינגטון די.סי., סנדרלנד, מ.א.
3. Griffiths, AJ (2002). ניתוח גנטי מודרני: שילוב גנים וגנום. מקמילן.
4. גריפית'ס, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). מבוא לניתוח גנטי. מקמילן.
5. Koolman, J., & Röhm, KH (2005). ביוכימיה: טקסט ואטלס. פנמריקנית רפואית אד.
6. Passarge, E. (2009). טקסט וגנטיקה גנטית. פנמריקנית רפואית אד.