- נכסים
- מסיסות במים
- תגובת הידרוליזה
- תגובה להפחתה
- תגובת טרנזסטרציה
- מִבְנֶה
- מקבל קשר מימן
- מִנוּחַ
- איך הם נוצרים?
- עידון
- אסטרים מחומציות כליל
- יישומים
- דוגמאות
- הפניות
אסטרים הם תרכובות אורגניות שיש מרכיב קרבוקסילית חומצה ואלכוהול אחר. הנוסחה הכימית הכללית שלה היא RCO 2 R ' או RCOOR ' . הצד הימני, RCOO, מתאים לקבוצת הקרבוקסיל, ואילו הצד הימני, או ' הוא האלכוהול. השניים חולקים אטום חמצן וחולקים דמיון מסוים לאתרים (ROR ').
מסיבה זו אתיל אצטט, CH 3 COOCH 2 CH 3 , הפשוט ביותר באסטרים, נחשב לאתר של חומצה אצטית או חומץ, ומכאן מקורו האטימולוגי של השם 'אסתר'. אז אסטר מורכב מהחלפת המימן החומצי של קבוצת COOH על ידי קבוצת אלקיל מאלכוהול.
מקור: Pixabay
היכן נמצאים אסטרים? ממקרקעין לכימיה אורגנית, מקורותיה הטבעיים רבים. ריח הפירות הנעים, כמו אלה של בננות, אגסים ותפוחים, הוא תוצר של אינטראקציה של אסטרים עם מרכיבים רבים אחרים. הם נמצאים גם בצורה של טריגליצרידים בשמנים או בשומנים.
הגוף שלנו מייצר טריגליצרידים מחומצות שומן, שיש להן שרשראות פחמן ארוכות, ואלכוהול גליצרול. מה שמבדיל בין אסטרים מאחרים, שוכן הן ב- R, בשרשרת של מרכיב החומצה, והן ב- R ', זה של המרכיב האלכוהולי.
אסטר במשקל מולקולרי חייב להיות בעל מעט פחמן ב- R ו- R ', בעוד שאחרים, כמו שעווה, הם בעלי פחמנים רבים במיוחד ב- R', המרכיב האלכוהולי, ולכן משקולות מולקולריות גבוהות.
עם זאת, לא כל האסטרים הם אורגניים בהחלט. אם אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל יוחלף באחד מזרחן, אז יהיה לנו RPOOR '. זה ידוע כאסתר פוספטים, והם בעלי חשיבות מכרעת במבנה ה- DNA.
לפיכך, כל עוד אטום יכול להיקשר ביעילות לפחמן או לחמצן, כמו גופרית (RSOOR '), הוא יכול להוות אפוא ester אורגני.
נכסים
אסטרים אינם חומצות או אלכוהולים, ולכן הם אינם מתנהגים ככאלה. נקודות ההיתוך והרתיחה שלהם, למשל, נמוכות מאלו עם משקל מולקולרי דומה, אך קרובות יותר בערכים לאלה של אלדהידים וקטונים.
חומצה בוטנואית, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, בעלת נקודת רתיחה של 164 מעלות צלזיוס ואילו אתיל אצטט, CH 3 COOCH 2 CH 3 , יש נקודת רתיחה של 77.1 מעלות צלזיוס.
מלבד הדוגמה האחרונה, נקודות הרתיחה של 2-methylbutane, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , של אצטט מתיל, CH 3 COOCH 3 , ושל 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 הם כדלקמן: 28, 57 ו- 99 מעלות צלזיוס. לכל שלושת התרכובות יש משקולות מולקולריות 72 ו- 74 גרם / מול.
אסתרים בעלי משקל מולקולרי נמוך נוטים להיות נדיפים ובעלי ריחות נעימים, וזו הסיבה שתוכנם בפירות מעניק להם את ניחוחותיהם המוכרים. לעומת זאת, כאשר המשקולות המולקולריות שלהם גבוהות, הם מוצקים גבישיים חסרי צבע וחסרי ריח, או בהתאם למבנה שלהם, הם בעלי תכונות שמנוניות.
מסיסות במים
חומצות קרבוקסיליות ואלכוהולים מסיסים בדרך כלל במים, אלא אם כן יש להם אופי הידרופובי גבוה במבנים המולקולריים שלהם. הדבר נכון גם לאסטרים. כאשר R או R 'הם שרשראות קצרות, האסטר יכול לקיים אינטראקציה עם מולקולות מים דרך כוחות דיפול-דיפול וכוחות לונדון.
הסיבה לכך היא שאסטרים הם מקבלי קשר למימן. אֵיך? על ידי שני אטומי החמצן שלו RCOOR '. מולקולות מים יוצרות קשרי מימן עם כל אחד מהאוקסיגנים הללו. אך כאשר שרשראות ה- R או R 'ארוכות מאוד, הם דוחים את המים בסביבתם, ואינם מאפשרים להמיס אותם.
דוגמא מובהקת לכך מתרחשת אצל אסתרי טריגליצרידים. שרשראות הצד שלה ארוכות והופכות שמנים ושומנים בלתי מסיסים במים, אלא אם הם נמצאים במגע עם ממס פחות קוטבי, קשור יותר לשרשראות אלה.
תגובת הידרוליזה
אסטרים יכולים גם להגיב עם מולקולות מים במה שמכונה תגובת הידרוליזה. עם זאת, הם זקוקים למדיום חומצי או בסיסי מספיק כדי לקדם את מנגנון התגובה האמורה:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(חומצה בינונית)
מולקולת המים מוסיפה לקבוצת הקרבוניל, C = O. הידרוליזה חומצית מסוכמת בהחלפה של כל R 'של המרכיב האלכוהולי על ידי OH מהמים. שימו לב גם כיצד האסטר "פורץ" לשני מרכיביו: החומצה הקרבוקסילית, RCOOH, והאלכוהול R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(בינוני בסיסי)
כאשר מתבצעת הידרוליזה מתבצעת במדיום בסיסי, מתרחשת תגובה בלתי הפיכה הידועה בשם זווית. זה נמצא בשימוש נרחב והוא אבן הפינה בייצור סבונים מלאכותיים או תעשייתיים.
RCOO - הוא האניון הקרבוקסילט היציב, המקשר באופן אלקטרוסטטי עם הקטיון השולט במדיום.
אם הבסיס המשמש הוא NaOH, נוצר מלח RCOONa. כאשר האסטר הוא טריגליצריד, שיש לו בהגדרה שלוש שרשראות צדדיות R, נוצרות שלוש מלחי חומצות שומן, RCOONa, והאלכוהול גליצרול.
תגובה להפחתה
אסטרים הם תרכובות מאוד מחמצנות. מה זה אומר? זה אומר שיש לו כמה קשרים קוולנטיים עם חמצן. על ידי ביטול קשרי ה- CO, מתרחשת הפסקה שבסופה מפרידה בין המרכיבים החומציים והאלכוהוליים; יתר על כן, החומצה מצטמצמת לצורה פחות מחומצנת, לאלכוהול:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
זו תגובת ההפחתה. זה דורש חומר צמצום חזק, כמו ליתיום אלומיניום הידריד, LiAlH 4 , ומדיום חומצי שמקדם נדידת אלקטרונים. אלכוהולים הם הצורות הקטנות ביותר, כלומר אלה עם הכי פחות קשרים קוולנטיים עם חמצן (רק אחת: C - OH).
שני האלכוהולים, RCH 2 OH + R'OH, מגיעים משתי השרשראות המתאימות לאסטר המקורי של RCOOR. זוהי שיטת סינתזה של אלכוהולים בעלי ערך מוסף מאסטרים שלהם. לדוגמה, אם רצית להכין אלכוהול ממקור אסתטי אקזוטי, זה יהיה מסלול טוב למטרה זו.
תגובת טרנזסטרציה
ניתן להפוך אסטרים לאחרים אם הם מגיבים בסביבות חומציות או בסיסיות עם אלכוהולים:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
מִבְנֶה
מקור: בן מילס באמצעות ויקיפדיה
התמונה העליונה מייצגת את המבנה הכללי של כל האסטרים האורגניים. שימו לב ש- R, קבוצת הקרבוניל C = O ו- OR ', יוצרים משולש שטוח, תוצר של הכלאה sp 2 של אטום הפחמן המרכזי. עם זאת, האטומים האחרים יכולים לאמץ גיאומטריות אחרות, והמבנים שלהם תלויים באופי המהותי של R או R '.
אם R או ר "הם שרשראות אלקיל פשוטים, למשל, של סוג (CH 2 ) n CH 3 , הם יוכלו להיראות משוננים בחלל. זהו המקרה של פנטיל בוטנואט, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
אך בכל אחת מהפחמימות של השרשראות הללו ניתן היה למצוא הסתעפות או רוויה (C = C, C≡C), שישנו את המבנה הגלובלי של האסטר. ומסיבה זו תכונותיה הפיזיות, כמו מסיסות ונקודות הרתיחה וההיתוך שלה, משתנות עם כל תרכובת.
לדוגמא, לשומנים בלתי רוויים יש קשרים כפולים בשרשרות R שלהם, המשפיעים לרעה על אינטראקציות בין מולקולריות. כתוצאה מכך, נקודות ההיתוך שלהן צונחות, עד שהם נוזלים, או שמנים, בטמפרטורת החדר.
מקבל קשר מימן
למרות שמשולש שלד האסטר בולט יותר בתמונה, שרשראות ה- R וה- R הן שאחראיות על המגוון במבנים שלהן.
עם זאת, למשולש אכן מגיע מאפיין מבני של אסטרים: הם מקבלים לקשרים מימן. אֵיך? דרך החמצן של קבוצות הפחמן והאלקוקסיד (ה- 'או').
לאלה זוגות אלקטרונים חופשיים, שיכולים למשוך את אטומי המימן הטעונים באופן חיובי ממולקולות מים.
לכן זהו סוג מיוחד של אינטראקציות דיפול-דיפול. מולקולות המים מתקרבות לאסטר (אם לא מונעות על ידי שרשראות R או R ') ונוצרים גשרים C = OH 2 O, או OH 2 -O-R'.
מִנוּחַ
איך קוראים לאסטרים? לשם שמות נכון של אסתר יש לקחת בחשבון את מספרי הפחמן של שרשראות R ו- R '. כמו כן, כל הסתעפות, תחליף או בלתי רוויות אפשריים.
ברגע שזה נעשה, לשמו של כל R 'מקבוצת האלקוקסיד –או' מוסיפים את הסיומת -yl, ואילו לשרשרת R של קבוצת הקרבוקסיל –COOR, הסיומת -אט. רגל R מוזכרת תחילה, ואחריה המילה 'של' ואז שמו של רגל R '.
לדוגמא, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH יש חמישה פחמניות בצד ימין, כלומר הם מתאימים ל- R '. ובצד שמאל ישנם ארבעה אטומי פחמן (כולל קבוצת הקרבוניל C = O). לכן, R 'היא קבוצת פנטיל, ו- R בוטאן (לכלול את הקרבוניל ולשקול את השרשרת העיקרית).
לאחר מכן, כדי לתת את שם המתחם, פשוט הוסף את הסיומות ואת השם לפי הסדר המתאים: butane ato pent yl .
כיצד לתת שם לתרכובת הבאה: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? שרשרת -C (CH 3 ) 3 תואמת את טרט-בוטיל אלקיל substituent. מכיוון שבצד השמאלי יש שלוש פחמימות, זהו "פרופאן". שמו אז זה הוא: פרופאן ATO טרט-אבל YL .
איך הם נוצרים?
עידון
ישנם דרכים רבות לסנתז אסטר, חלקם עשויים להיות אפילו חדשים. עם זאת, כולם מתכנסים עם העובדה שצריך ליצור את המשולש של תמונת המבנה, כלומר הקשר CO-O. לשם כך, עליך להתחיל עם תרכובת שקודם לכן יש לה את הקבוצה הפחמונית: כגון חומצה קרבוקסילית.
ולמה צריכה לקשור חומצה קרבוקסילית? לאלכוהול, אחרת לא יהיה לו את המרכיב האלכוהולי שמאפיין אסטרים. עם זאת, חומצות קרבוקסיליות דורשות חום וחומציות על מנת לאפשר למנגנון התגובה להתקדם. המשוואה הכימית הבאה מייצגת את האמור לעיל:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(חומצה בינונית)
תופעה זו ידועה כתגובת הייצור.
לדוגמא, ניתן לאסטרציה של חומצות שומן במתנול, CH 3 OH, כדי להחליף את חומצות ה- H שלהן בקבוצות מתיל, ולכן תגובה זו יכולה להיחשב גם כמתילציה. זהו שלב חשוב בקביעת פרופיל חומצות השומן של שמנים או שומנים מסוימים.
אסטרים מחומציות כליל
דרך נוספת לסנתז אסטרים היא מאתיל כלורידים, RCOCl. בהם, במקום להחליף קבוצת הידרוקסיל OH, אטום Cl מוחלף:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
ובניגוד לייצור חומצה קרבוקסילית, לא משתחררים מים אלא חומצה הידרוכלורית.
שיטות אחרות זמינות בעולם הכימיה האורגנית, כמו חמצון Baeyer-Villiger, המשתמש בחומצות פרוקסיז (RCOOOH).
יישומים
מקור: Pixnio
בין השימושים העיקריים באסטרים הם:
בהכנת נרות או מתחדדים, כמו זה בתמונה למעלה. אסטרים עם שרשרת צדדית ארוכה מאוד משמשים למטרה זו.
כחומרים משמרים של תרופות או מזונות. זה נובע מפעולתם של פרבנים, שהם לא יותר מאשר אסטרים של חומצה פארא-הידרוקסי-בנזואית. למרות שהם שומרים על איכות המוצר, ישנם מחקרים המטילים ספק בהשפעתו החיובית על הגוף.
-מרגיע לייצור ניחוחות מלאכותיים המחקים ריח וטעם של פירות ופרחים רבים. כך, אסתרים קיימים בממתקים, גלידה, בשמים, קוסמטיקה, סבונים, שמפו, בין מוצרים מסחריים אחרים הראויים לארומות או טעמים מושכים.
לאוסטרים יכולה להיות השפעה פרמקולוגית חיובית. מסיבה זו, תעשיית התרופות הקדישה עצמה לסינתז אסטרים המופקים מחומצות הקיימות בגוף כדי להעריך כל שיפור אפשרי בטיפול במחלות. אספירין הוא אחת הדוגמאות הפשוטות ביותר לאסטרים אלה.
אסתרים ליקידיים, כמו אתיל אצטט, הם ממסים מתאימים לסוגים מסוימים של פולימרים, כמו ניטרוצלולוזה ומגוון רחב של שרפים.
דוגמאות
כמה דוגמאות נוספות לאסטרים הן כדלקמן:
-פנטיל בוטנואט, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , אשר מריח משמש ואגסים.
-ויניל אצטט, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , ממנו מיוצר הפולימר פוליוויניל אצטט.
-איסופנטיל פנטנואט, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , שמחקה את טעם התפוחים.
-תיל פרופנואט, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-פרופיל מתנואט, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
הפניות
- TW גרהם סולומונס, קרייגי ב. פרלה. כימיה אורגנית. (המהדורה העשירית, עמ '797-802, 820) Wiley Plus.
- קארי, FA כימיה אורגנית (2006) המהדורה השישית. עריכה מק גרו היל-
- כימיה LibreTexts. שמות אסתרים. התאושש מ: chem.libretexts.org
- מנהל. (2015, 19 בספטמבר). אסטרים: טבעו הכימי, תכונותיו ושימושיו. נלקח מ: pure-chemical.com
- כימיה אורגנית בחיי היומיום שלנו. (9 במרץ, 2014). מהם השימושים באסטרים? התאושש מ: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). דוגמאות לאסטרים. התאושש מ: quimicas.net
- פז מריה דה לורדס קורנג'ו ארטאגה. אסטרים יישומים עיקריים. נלקח מ: uaeh.edu.mx
- ג'ים קלארק. (ינואר 2016). הכירו את אסטרים. נלקח מ: chemguide.co.uk