פחמימנים המחזורי הם תרכובות אורגניות המורכבות מאטום פחמן ומימן המאוגדים טבעות גורם או מבנים מחזוריים. ישנם בעיקר משלושה סוגים: אליציקליים, ארומטיים ופוליציקליים.
סוגים אלה של פחמימנים יכולים אז להיות מורכבים מהגרסאות הסגורות של אלקנים, אלקנים ואלקינים; יש טבעות עם מערכות ארומטיות, כמו בנזן ונגזרותיה; או להציג מבנים מורכבים ומרתקים. מבין כולם, אליציקליקים הם הפשוטים ביותר, ומוצגים בדרך כלל באמצעות מצולעים.
פחמימנים אליציקליים. מקור: גבריאל בוליבר.
מעל לדוגמא יש לך כמה פחמימנים אליציקליים. הם נראים כמו מצולעים פשוטים: ריבוע, משולש, מחומש, משושה וכו '. אם ניתן היה לחתוך את אחד מקשרי ה- CC שלה עם מספריים, התוצאה תהיה אלקן, אלקן (אם יש לו קשרים כפולים) או אלקין (אם יש לו קשרים משולשים).
תכונותיהם אינן שונות בהרבה מהפחמימנים בעלי השרשרת הפתוחה שמקורם; אם כי, מבחינה כימית, ככל שהם גדולים יותר, הם יהיו יציבים יותר, והאינטראקציה שלהם עם מדיום מולקולרי הופכת לבולטת יותר (בגלל אזור המגע הגדול יותר שלהם).
מִבְנֶה
בהקשר ישיר לעניין הנוגע למבנים שלו, יש להבהיר כי אלה אינם שטוחים, גם כאשר בייצוגם של מצולעים הם נראים כך. היוצא מן הכלל היחיד לאמירה זו נמצא בציקלופרופאן (המשולש), מכיוון ששלוש הנקודות שלו חייבות בהכרח לנוח באותו מישור.
כמו כן, יש להבהיר כי המונחים 'מחזורים' ו'טבעות 'ניתנים להחלפה לעיתים קרובות; טבעת לא חייבת להיות מעגלית, ולכן היא יכולה לרכוש גיאומטריות אינסופיות כל עוד מדובר במבנה סגור. לאחר מכן נאמר שלציקלופופרן יש טבעת או מחזור משולש.
לכל הפחמימות יש הכלאות Sp 3 , כך שהגיאומטריות שלהן טטרדרליות ויש לכבד באופן אידיאלי את הקשרים שלהן בזווית של 109.5 מעלות; עם זאת, זה לא אפשרי עבור מבנים סגורים כמו cyclopropane, cyclobutane (ריבוע) או cyclopentane (pentagon).
אנו מדברים אז על מתח שמערער את היציבות במולקולה, והוא נקבע באופן ניסוי על ידי מדידת חום הבעירה הממוצע של כל קבוצת CH 2 .
קונפורמציות
ומה קורה כשיש קשרים כפולים או משולשים? המתח גובר, מכיוון שבמקום שיש אחד מהם, המבנה ייאלץ "להתכווץ" ולהישאר שטוח; אשר ברצף יכריח קונפורמציה אחת מעל אחרות, ככל הנראה מכפיל אטומי מימן שכנים.
בקרי ציקלוחקסאן. מקור: ספונק
שני תאים עבור ציקלוהקסן מוצגים בתמונה העליונה כדי לנסות להסביר את האמור לעיל. אומרים שהאטומים שנמצאים בעמדות a או e הם ציריים או משווניים, בהתאמה. שימו לב שבמקום משושה שטוח, יש לכם כיסא (משמאל) וסירה (מימין).
מבנים אלה דינאמיים ומבססים איזון ביניהם. אם האטומים ב- a הם מגושמים מאוד, הטבעת "תצלח" כדי למקם אותם בתנוחות המשווניות; מאחר ושם הם מכוונים לכיוון צידי הטבעת (מה שיחזק או יפגע באינטראקציות בין מולקולריות).
אם נסתכל על כל פחמן בנפרד, נראה שהם טטרהדראליים. זה לא היה המקרה אם היה קשר כפול: הכלאות ה- sp 2 שלו היו מאלצות את המבנה לשטח; ואם יש קשר משולש, ליישר קו. המבנה המישורי של בנזן הוא הייצוג המרבי של זה.
נכסים
תהליך מפושט בו נוצר פחמימן מחזורי. מקור: גבריאל בוליבר.
נניח שיש לך פחמימן עם שרשרת פתוחה (עם או בלי רוויה או ענפים). אם היינו יכולים להצטרף לקצותיו, זה היה יוצר טבעת או מחזור (כמו בתמונה למעלה).
מבחינת הסינתזה האורגנית זה לא קורה סתם כך; חייבות להיות קבוצות עוזבות טובות המקושרות בקצות השרשרת, שכשאתה יוצא, מקדמים סגירת שרשרת (אם הפיתרון מדולל מאוד).
מתוך מחשבה זו ניתן לראות כי הפחמימן הירוק עובר טרנספורמציה ביחס למבנהו; מבלי לשבור או להוסיף קשרים חדשים עם אטומים אחרים. המשמעות היא שמבחינה כימית היא ממשיכה להיות זהה לפני ואחרי הסגירה או החבורה.
לפיכך, התכונות הכימיות או הפיזיקליות של הפחמימנים האליציקליים הללו אינן שונות יותר מדי ממקבילותיהן השרשרת הפתוחה. שניהם מגיבים כנגד אותו המין (כלומר הלוגנים תחת אור אולטרה סגול), ויכולים לעבור חמצון חזק או להישרף על ידי שחרור חום.
כוחות בין מולקולריים
ישנה עובדה בלתי מעורערת: לטבעת שטח מגע גדול יותר מהשרשרת הפתוחה, ולכן האינטראקציות הבין-מולקולריות שלה חזקות יותר.
התוצאה היא שנקודות הרתיחה וההיתוך שלהם נוטות להיות גבוהות יותר, וכך גם צפיפותן. כפי שניתן להבחין בהבדלים רבים במדדי השבירה שלהם או בלחצי האדים.
מִנוּחַ
כשהוא חוזר לדוגמה של הפחמימן הירוק, המנוקלקולציה שלו נשארה ללא שינוי ברגע שהוא נסגר על עצמו (כמו נחש הנושך את זנבו). לפיכך, כללי השמות נשארים זהים; אלא אם כן מטפלים בפחמימנים פוליציקליים או ארומטיים.
להלן שלוש תרכובות, אשר יקבלו את שמם הראוי:
שלוש דוגמאות של פחמימנים מחזוריים להקצות המינויים שלהם. מקור: גבריאל בוליבר.
ראשית, מכיוון שהם מבנים סגורים, מחזור הקידומת משמש להתייחס אליהם (כאן המילה טבעת יורדת).
משמאל לימין יש לנו: ציקלופנטן, ציקלוהקסאן ועוד ציקלופנטן. הפחמימות ממוספרות כך שהתחליפים מוקצים למספרים הנמוכים ביותר, והם מוזכרים עוד יותר לפי סדר האלף-בית.
לפיכך, A הוא: 1,1-דימתיל-ציקלופנטאן. ב- B אנו מתחילים להזכיר את תחליף האתיל לפני פלואור, כך ששמו הוא: 1-אתיל-2-פלואורוציקלוהקסאן. ואז עבור C, הקשרים הכפולים נלקחים כתחליפים, מה שמצביע על מספר הפחמנים שיוצרים אותה: 1,3-cyclopentadiene.
דוגמאות
לאורך המאמר הוזכר מספר פחמימנים מחזוריים. בתמונה הראשונה ניתן למצוא: cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane.
ניתן להשיג מהם מגוון רחב של נגזרים, ומספיק להניח עליהם קשרים כפולים או משולשים בכדי שיהיו להם ציקלו-אלקנים או cycloalkines, בהתאמה. ובנוגע לפחמימנים ארומטיים, די בכדי לזכור את טבעת הבנזן ולהחליף או לשחזר אותו בשני ממדים.
עם זאת, יוצאי הדופן ביותר (ובעייתיים בכל הקשור להבנת המינוח שלהם) הם פחמימנים פוליציקליים; כלומר, מצולעים פשוטים אינם מספיקים אפילו כדי לייצג אותם בצורה פשוטה. שלושה מהם שראוי להזכיר הם: קובני, קנסטנו ופגודה (תמונות למטה).
שלד הקובה. מקור: NEUROtiker.
שלד קנסטן. מקור: Benjah-bmm27.
שלד הפגודנו. מקור: Puppy8800
לכל אחד מהם מתודולוגיית הסינתזה המורכבת, ההיסטוריה, האומנות והקסם הסמוי שלה לאפשרויות המבניות האינסופיות אליהם יכולים הפחמימנים הפשוטים להגיע.
הפניות
- מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
- ריד דניאלה. (2019). פחמימנים מחזוריים: הגדרה ודוגמא. לימוד. התאושש מ: study.com
- קרן CK-12. (05 ביוני, 2019). פחמימנים מחזוריים. כימיה LibreTexts. התאושש מ: chem.libretexts.org
- ויקיפדיה. (2019). תרכובת מחזורית. התאושש מ: en.wikipedia.org
- הקאובוי מיגל. (2019). פחמימנים מחזוריים. התאושש מ: deciencias.net