פחמימנים ארומטיים הם תרכובות אורגניות אשר מבוססות בעיקר על המבנה שלהם הבנזן מחזורי אטום פחמן מתחם שש בשילוב עם מימן, כך מתעוררים אג"ח מצומדות ידי אלקטרונים שיש delocalisation בין אורביטלים מולקולריים.
במילים אחרות, משמעות הדבר היא כי לתרכובת זו יש קשרי sigma (σ) קשרי פחמן-מימן וקשרי פחמן-פחמן pi (π), המאפשרים לאלקטרונים חופש תנועה להראות את תופעת התהודה וביטויים ייחודיים אחרים שהם שלהם. מהחומרים האלה.
בֶּנזִין
הביטוי "ארומטיקה" יועד לתרכובות אלו הרבה לפני שנודע מנגנוני התגובה שלהם, בשל העובדה הפשוטה שחלק גדול מהפחמימנים הללו מפטרים ריחות מתוקים או נעימים מסוימים.
מאפיינים ותכונות של פחמימנים ארומטיים
בהתחשב בהנחת הכמות העצומה של פחמימנים ארומטיים המבוססים על בנזן, חשוב לדעת כי הדבר מוצג כחומר חסר צבע, נוזלי ודליק המתקבל מתהליכים מסוימים הקשורים לשמן.
אז תרכובת זו, הנוסחה שלו היא C 6 H 6 , יש תגובתיות נמוכה; המשמעות היא שמולקולת הבנזן יציבה למדי והיא נובעת ממיקום אלקטרוני מחדש בין אטומי הפחמן שלה.
Heteroarenes
בדומה, ישנן מולקולות ארומטיות רבות שאינן מבוססות על בנזן ונקראות הטרוארניות, שכן במבנהן לפחות אטום פחמן אחד מוחלף על ידי יסוד אחר כמו גופרית, חנקן או חמצן, שהם הטרואטומים.
עם זאת, חשוב לדעת שיחס ה- C: H הוא גדול בפחמימנים ארומטיים ובשל כך, כאשר הם שורפים, נוצר להבה צהובה חזקה שמפיצה פיח.
כאמור, חלק גדול מהחומרים האורגניים הללו מפטרים ריח תוך כדי הטיפול. יתר על כן, סוגים אלה של פחמימנים עוברים תחליפים אלקטרופיליים ונוקלאופיליים בכדי להשיג תרכובות חדשות.
מִבְנֶה
במקרה של בנזן, כל אטום פחמן חולק אלקטרון עם אטום מימן ואלקטרון עם כל אטום פחמן סמוך. לאחר מכן זהו אלקטרון חופשי לנדוד בתוך המבנה וליצור מערכות תהודה המספקות למולקולה זו את היציבות הגדולה האופיינית לה.
כדי שלמולקולה תהיה ארומטיות היא חייבת לציית לחוקים מסוימים שביניהם בולטים הבאים:
- היו מחזוריים (מאפשר קיומם של מבנים תהודה).
- היו שטוחים (לכל אחד מהאטומים השייכים למבנה הטבעת יש הכלאה sp 2 ).
- היכולת למקד מחדש את האלקטרונים שלו (מכיוון שיש לו קשרים יחידים וכפולים לסירוגין, הוא מיוצג על ידי מעגל בתוך הטבעת).
באותו אופן, תרכובות ארומטיות צריכות לעמוד גם בתקנה של האקל, המורכבת מספירת האלקטרונים π שנמצאים בזירה; רק אם המספר הזה שווה ל- 4n + 2 הם נחשבים לארומטיים (n הוא מספר שלם השווה לאפס או גדול ממנו).
בדומה למולקולת הבנזן, גם נגזרות רבות מהן ארומטיות (כל עוד הן תואמות את הנחות היסוד שהוזכרו לעיל ומבנה הטבעת נשמר), כמו כמה תרכובות פוליציקליות כמו נפתלין, אנתרסן, פננתרן ונפטאצן.
זה חל גם על פחמימנים אחרים שאין להם בנזן כבסיס אך נחשבים לארומטיים, כמו פירידין, פירול, פוראן, תיאופן, בין היתר.
מִנוּחַ
עבור מולקולות בנזן עם תחליף יחיד (חד-תחליפי), שהן הבנזות בהן אטום מימן הוחלף על ידי אטום או קבוצה אחרת של אטומים, שם התחליף מוגדר במילה אחת ואחריה המילה. בֶּנזִין.
דוגמה לכך היא הייצוג של אתילבנזן, המוצג להלן:
באופן דומה, כאשר ישנם שני תחליפים בבנזין, יש לציין את מיקום התחליפים מספר שתיים ביחס למספר אחד.
כדי להשיג זאת, אתה מתחיל למספור את אטומי הפחמן מאחד לשש. ואז ניתן לראות כי ישנם שלושה סוגים של תרכובות אפשריות הנקראות על פי האטומים או המולקולות שהם כתחליפים, כדלקמן:
הקידומת o- (ortho-) משמשת לציון התחליפים בעמדות 1 ו -2, המונח m- (meta-) כדי לציין את התרכיבים באטומים 1 ו- 3, ואת הביטוי p- (עבור -) לנקוב בשמות התחליפים בעמדות 1 ו -4 במתחם.
באופן דומה, כשיש יותר משני תחליפים, יש לקרוא להם שמצביע על מיקומם במספרים, כך שיוכלו לקבל את המספר הקטן ביותר האפשרי; וכאשר לאלה יש עדיפות זהה במינוף, יש להזכיר אותם באלף-בית.
אתה יכול לקבל גם את מולקולת הבנזן כתחליף, ובמקרים אלה זה נקרא פניל. עם זאת, כאשר המקרים של פחמימנים ארומטיים פוליציקליים הם המקרים, עליהם להקפיד על שמותיהם המציינים את מיקום התחליפים, ואז את שם התחליף ולבסוף את שם המתחם.
יישומים
- אחד השימושים העיקריים הוא בתעשיית הנפט או בסינתזה אורגנית במעבדות.
- ויטמינים והורמונים בולטים (כמעט לחלוטין), וכך גם הרוב המכריע של התבלינים המשמשים במטבח.
- תמציות ובשמים אורגניים, אם ממקור טבעי או סינטטי.
- פחמימנים ארומטיים אחרים הנחשבים חשובים הם אלקלואידים לא-אליציקליים, כמו גם תרכובות עם תכונות נפץ כגון טריניטרוטולואן (הידוע בכינויו TNT) ורכיבי גז מדמיע.
- ביישומים רפואיים ניתן לכנות חומרים משכך כאבים מסוימים שיש להם את מולקולת הבנזן במבנה שלהם, כולל חומצה אצטילסליצילית (המכונה אספירין) ואחרים כמו אצטמינופן.
- חלק מהפחמימנים הארומטיים רעילים מאוד ליצורים חיים. לדוגמה, ידוע כי בנזן, אתילבנזן, טולואן וקסילן מסרטנים.
הפניות
- פחמימנים ארומטיים. (2017). ויקיפדיה. התאושש מ- en.wikipedia.org
- צ'אנג, ר '(2007). כִּימִיָה. (מהדורה 9). מקגרו-היל.
- קלברט, ג'יי ג'יי, אטקינסון, ר 'ובקר, ק.ה. (2002). מנגנוני החמצון האטמוספרי של הפחמימנים הארומטיים. התאושש מ- books.google.co.ve
- ועדת ASTM D-2 למוצרי נפט וחומרי סיכה. (1977). מדריך לניתוח פחמימנים. התאושש מ- books.google.co.ve
- הארווי, RG (1991). פחמימנים ארומטיים פוליציקליים: כימיה ומסרטנים. התאושש מ- books.google.co.ve