הפטן (C7H16): מבנה, תכונות ושימושים - כִּימִיָה - 2025

Heptane הוא תרכובת אורגנית אשר נוסחה כימית היא C ₇ H ₁₆ וכולל תשעה איזומרים מבניים, אשר הידוע ביותר הוא ליניארי. זהו פחמימן, במיוחד אלקן או פרפין, שנמצאים ברוב המעבדות לכימיה אורגנית, בין אם מדובר בהוראה או מחקר.

שלא כמו ממיסים פרפניים אחרים, לפטאן יש תנודתיות נמוכה יותר, מה שהופך אותו לבטוח יחסית לשימוש; כל עוד אין מקור חום סביב אדיכם ואתם עובדים בתוך מכסה המפלט. הדליקות שלו בצד, היא תרכובת אינרטית מספיק כדי לשמש אמצעי לתגובות אורגניות.

מולקולת N-Heptane המיוצגת על ידי מודל כדור ומקל. מקור: בן מילס וג'ינטו

התמונה העליונה מציגה את המבנה של n-heptane, האיזומר הליניארי של כל ההפטנים. מכיוון שזה האיזומר הנפוץ והיקר ביותר מבחינה מסחרית, כמו גם הקל ביותר לסינתזה, נוטים להבין כי המונח 'הפטן' מתייחס אך ורק ל- n-heptan; אלא אם צוין אחרת.

עם זאת, בבקבוקים של תרכובת נוזלית זו מצוין כי הוא מכיל n-heptan. יש לחשוף אותם בתוך מכסה המוצא ולבצע מדידות בזהירות.

זהו ממס מצוין לשומנים ושמנים, וזו הסיבה שהוא משמש לעיתים קרובות במהלך מיצוי תמציות צמחיות או מוצרים טבעיים אחרים.

מִבְנֶה

n-heptane והאינטראקציות הבין-מולקולריות שלו

כפי שניתן לראות בתמונה הראשונה, מולקולת ה- n-heptan היא ליניארית, ובשל ההכלאה הכימית של אטומי הפחמן שלה, השרשרת מקבלת צורה של זיג-זג. מולקולה זו דינאמית בכך שקשרי CC שלה יכולים להסתובב, וגורמים לשרשרת להתכופף מעט בזוויות שונות. זה תורם לאינטראקציות הבין-מולקולריות שלהם.

הנפטאן הוא מולקולה לא-קוטבית, הידרופובית, ולכן האינטראקציות שלה מבוססות על כוחות הפיזור של לונדון; אלה הם התלויים במסה המולקולרית של התרכובת ובאזור המגע שלו. שתי מולקולות של n-heptan מתקרבות זו לזו באופן שהשרשראות שלהן "יתדפקו" זו על זו.

אינטראקציות אלה יעילות מספיק בכדי לשמור על מולקולות n-heptan מלוכדות בנוזל הרותח בטמפרטורה של 98 מעלות צלזיוס.

איזומרים

תשעת האיזומרים של הפטן. מקור: Steffen 962

בתחילה נאמר כי הנוסחה C ₇ H ₁₆ ייצג בסך הכל תשעה איזומרים מבניים, n-heptane להיות הכי רלוונטי (1). שמונת האיזומרים האחרים מוצגים בתמונה למעלה. שימו לב במבט חטוף שחלקם מסועפים יותר מאחרים. משמאל לימין, החל מלמעלה, יש לנו:

(2): 2-מתיל-הקסאן

(3): 3-מתיל-הקסאן, המורכב מזוג אנאנטיומרים (a ו- b)

(4): 2,2-דימתילפטאן, הידוע גם בשם neoheptane

(5): 2,3-דימתילפטרן, שוב עם צמד אנאנטיומרים

(6): 2,4-דימתילפטרן

(7): 3,3-דימתילפטאן

(8): 3-אתילפנטן

(9): 2,2,3-טרימתילבוטן.

לכל אחד מהאיזומרים הללו יש תכונות ויישומים עצמאיים של n-heptan, השמורים בעיקר לתחומי הסינתזה האורגנית.

מאפיינים של הפטן

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע עם ריח דמוי בנזין.

מסה מולארית

100.205 גרם / מול

נקודת המסה

-90.549 מעלות צלזיוס, הופך להיות גביש מולקולרי.

נקודת רתיחה

98.38 מעלות צלזיוס.

לחץ אדים

52.60 כספומט ב 20 מעלות צלזיוס. שימו לב כמה גבוה לחץ האדים שלו, למרות שהוא פחות נדיף מממיסים פרפניים אחרים, כמו הקסאן ופנטן.

צְפִיפוּת

0.6795 גרם / ס"מ ³ . לעומת זאת אדי ההפטאן צפופים פי 3.45 מהאוויר, מה שאומר שהאדים שלו ישהו בחללים שבהם חלק מהנוזל שלו נשפך.

מסיסות במים

מכיוון שהפטאן הוא תרכובת הידרופובית, הוא בקושי יכול להתמוסס במים כדי לייצר תמיסה בריכוז של 0.0003% בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס.

מסיסות בממסים אחרים

ההפטאן לא ניתן לשילוב עם טטרכלוריד פחמן, אתנול, אצטון, נפט קל וכלורופורם.

מדד שבירה (

1.3855.

צְמִיגוּת

0.389 מ"פ שניות

קיבולת חום

224.64 J / K mol

נקודת הצתה

-4 מעלות צלזיוס

טמפרטורת התלקחות

223 מעלות צלזיוס

מתח פנים

19.66 mN / m במהירות 25 מעלות צלזיוס

חום הבעירה

4817 ק"ג / מול.

תגובתיות

אדי הפטאן כאשר הם קרובים למקור חום (להבה), מגיבים בצורה אקזוטית ונמרצת עם החמצן באוויר:

C ₇ H ₁₆ + 11O ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

עם זאת, מחוץ לתגובת הבעירה, הפטן הנו נוזל יציב למדי. חוסר התגובה שלו נובע מהעובדה שקשרי ה- CH שלו קשורים לשבירה, ולכן הוא אינו חשוף להחלפה. הוא גם לא רגיש במיוחד לחומרים מחמצנים חזקים, כל עוד אין שריפה בקרבת מקום.

הסכנה הגדולה ביותר להפטאן היא תנודתיות גבוהה ודלקותה, וזו הסיבה שיש סכנה לשריפה אם הוא נשפך במקומות חמים.

יישומים

ממיס ומדיום תגובה

הפטן הוא ממס מצוין להמסת שמנים ושומנים. מקור: Pxhere.

האופי ההידרופובי של הפטן הופך אותו לממס מצוין להמסת שמנים ושומנים. בהיבט זה הוא שימש כמסלק שומן. עם זאת, היישום הגדול ביותר שלה נעוץ בשימוש כממס לחילוץ, מכיוון שהוא ממיס את מרכיבי השומנים, כמו גם את שאר התרכובות האורגניות של הדגימה.

לדוגמה, אם רצית לחלץ את כל מרכיבי הקפה הטחון, הוא יוחתב בהפטאן במקום במים. שיטה זו והווריאציות שלה יושמו בכל מיני זרעים, בזכותם הושגו תמציות צמחיות ומוצרים טבעיים אחרים.

הפטן, שהוא חסר צבע באופן טבעי, יפנה לצבע השמן המופק. ואז, זה מסתובב סוף סוף יש נפח של שמן כי הוא טהור ככל האפשר.

מצד שני, התגובה הנמוכה של הפטן מאפשרת לו גם להיות אפשרות כשאתה שוקל מדיום תגובה לביצוע סינתזה. בהיותו ממס טוב לתרכובות אורגניות, הוא מבטיח כי הריאגנטים יישארו בתמיסה ויתקשרו זה עם זה כראוי תוך כדי תגובה.

סוכן משקע

בכימיה של נפט נהוג לזרז אספלטנים מדגימה גולמית על ידי הוספת הפטן. שיטה זו מאפשרת ללמוד את היציבות של שמנים גולמיים שונים ולקבוע עד כמה רגישים תכולת האספלטן שלהם לזרז ולגרום לשורה של בעיות לתעשיית הנפט.

אוֹקטָן

ההפטאן שימש כדלק בגלל כמות החום הגדולה שהוא מפליט כשהוא נשרף. עם זאת, בכל הנוגע למנועי מכוניות, הדבר יהיה פוגע בביצועיהם אם משתמשים בהם בצורה טהורה. מכיוון שהוא נשרף בצורה נפוצה מאוד, הוא משמש להגדרת 0 בסולם האוקטן בנזין.

בנזין מכיל אחוז גבוה של הפטן ופחמימנים אחרים כדי להביא את מספר האוקטן לערכים ידועים (91, 95, 87, 89 וכו ').

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. ויקיפדיה. (2020). הפטן. התאושש מ: en.wikipedia.org
5. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2020). מסד הנתונים של Heptane PubChem. CID = 8900. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). הפטנים. ScienceDirect. התאושש מ: sciencedirect.com
7. חברת Bell Chem Corp. (7 בספטמבר 2018). שימושים תעשייתיים של הפטן. התאושש מ: bellchem.com
8. אנדראה קרופ. (2020). הפטן: מבנה, שימושים ונוסחה. לימוד. התאושש מ: study.com