קבוצת אמינו היא אחד כי הוא נוכח תרכובות שונות חנקניות אורגניות, עבור אמינים לדוגמה, והוא מיוצג על ידי נוסחא -NH 2 . אמינים הם התרכובות הייצוגיות ביותר בהן אנו מוצאים קבוצה זו, שכן כאשר הם אליפטיים יש להם את הנוסחה RNH 2 ; כאשר הם ארומטיים, יש להם את הנוסחה ArNH 2 .
ואימידים, RC (O) NH 2 , עם קבוצת קרבוניל C = O, הם גם דוגמה נוספת של תרכובות המכילות קבוצת אמינו. בתרכובות רבות אחרות, קבוצות אמינו נמצאות כתחליפים בלבד, שכן בשאר המבנה יתכנו קבוצות מחומצן בעלות רלוונטיות כימית רבה יותר.
קבוצת אמינו מודגשת בצבע כחול. מקור: MaChe / רשות הרבים
קבוצת האמינו נחשבת לתוצר לוואי של אמוניה, NH 3 . מכיוון ששלושת איגרות החוב NH שלה מוחלפות על ידי אג"ח NC, מופיעים אמינים ראשוניים, משניים וטריסי, בהתאמה. אותה הנמקה חלה על אמיד.
תרכובות עם קבוצות אמינו מתאפיינות כחומרים בסיסיים או אלקליין. הם גם חלק משלל רב של ביומולקולות, כמו חלבונים ואנזימים, ומוצרי תרופות. מבין כל הקבוצות הפונקציונאליות, זה כנראה המגוון ביותר בגלל התחלפות או התמורות שהוא מסוגל לעבור.
מִבְנֶה
פורמולה מבנית של קבוצת האמינו. מקור: Kes47 דרך Wikipedia.
בתמונה העליונה יש לנו את הנוסחה המבנית של קבוצת האמינו. בתוכו מתגלה הגיאומטריה המולקולרית שלה שהיא טטרהדרלית. שרשרת הצד האליפטית R 1 , ושני אטומי המימן H, ממוקמים בקצות טטרהדרון, ואילו זוג האלקטרונים הבודד נמצא בחלקו העליון. מכאן, שה טריזים מתרחקים מהמטוס של המתבונן או ממנו.
מנקודת מבט סטריאו-כימית, קבוצת NH 2 מאוד ניידת; זה דינמי, הקשר R 1 -N שלו יכול להסתובב או לרטוט, וזה קורה גם עם קשרי ה- NH שלו. הגיאומטריה של קבוצה זו אינה מושפעת משילוב של שרשראות צדדיות אחרות R 2 או R 3 .
משמעות הדבר היא שהגיאומטריה הטטרדראלית שנצפתה עבור אמין ראשוני זה נותרה זהה לזו של אמינים משניים (R 2 NH) או שלישוניים (R 3 N). עם זאת, זה נורמלי לצפות כי זוויות הטטרהדרון יעוותו, מכיוון שיהיה דחייה אלקטרונית גדולה יותר סביב אטום החנקן; כלומר R 1 , R 2 ו- R 3 ידחו זה את זה.
שלא לדבר על החלל שתפוס זוג האלקטרונים הבודד על חנקן, שיכול ליצור קשרים עם הפרוטונים באמצע. מכאן הבסיסיות של קבוצת האמינו.
נכסים
בסיסיות
קבוצת האמינו מתאפיינת בכך שהיא בסיסית. לכן, תמיסות המימיות שלה חייבות להיות ערכי pH מעל 7, עם הנוכחות של OH - אניונים מכריע . זה מוסבר על ידי שיווי משקל הידרוליזה שלו:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
להיות RNH 3 + החומצה המצומדת שהתקבלה. שרשרת הצד R מסייעת בהפחתת צפיפות המטען החיובי המופיעה כעת על אטום החנקן. כך, ככל שיש יותר קבוצות R, כך המטען החיובי הזה "ירגיש", כך יציבות החומצה המצומדת תגדל; מה שמרמז בתורו כי האמין בסיסי יותר.
ניתן ליישם נימוק דומה בהתחשב בכך שרשתות R תורמות צפיפות אלקטרונית לאטום החנקן, "מחזקות" את הצפיפות השלילית של זוג האלקטרונים הבודד, ובכך מגדילות את האופי הבסיסי של האמין.
לאחר מכן נאמר כי הבסיסיות של קבוצת האמינו גדלה ככל שהיא מתחלפת יותר. מבין כל האמינים, השלישיים הם הבסיסיים ביותר. אותו דבר קורה עם אמיד ותרכובות אחרות.
קוטביות ואינטראקציות בין-מולקולריות
קבוצות אמינו מעניקות קוטביות למולקולה שאליה הם קשורים בגלל אטום החנקן האלקטרוני-נגטיבי שלהם.
לכן, תרכובות שיש להן NH 2 אינן בסיסיות בלבד, הן גם קוטביות. משמעות הדבר היא שהם נוטים להמיס בממסים קוטביים כמו מים או אלכוהולים.
נקודות ההיתוך או הרתיחה שלו הן גם גבוהות במידה ניכרת, תוצר של אינטראקציות דיפול-דיפול; ספציפית, בין גשרי המימן המוקמים בין שתי NH 2 של מולקולות שכנות (RH 2 N-HNHR).
זה צפוי שככל שקבוצת האמינו תחליפה יותר, כך פחות סביר להיווצר קשר מימן. לדוגמה, אמינים שלישוניים אינם יכולים אפילו להקים אחד מכיוון שהם נטולים לחלוטין מהידרוגנים (R 3 N: -: NR 3 ).
גם כאשר קבוצת NH 2 תורמת קוטביות ואינטראקציות מולקולריות חזקות לתרכובת, השפעתה פחות מושווה, למשל, לזו של קבוצות OH או COOH.
חוּמצִיוּת
למרות שקבוצת האמינו נבדלת בבסיסיותה, יש לה גם אופי חומצי מסוים: היא תגיב עם בסיסים חזקים או שניתן יהיה לנטרל על ידם. שקול את תגובת הנטרול הבאה:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
בתוכו נוצר האניון RNH - שמושך באופן אלקטרוסטטי את הקטיון הנתרן. מים הם בסיס חלש לעומת NaOH או KOH, המסוגלים לנטרל NH 2 ולגרום להם להתנהג כמו חומצה.
דוגמאות
כמה דוגמאות לתרכובות המכילות את קבוצת NH 2 , ללא תחליפים, יפורטו להלן; כלומר אמינים משניים או שלישוניים לא ייחשבו. לאחר מכן יש לנו:
-Methylamine, CH 3 NH 2
-Ethylamine, CH 3 CH 2 NH 2
-בוטנמין, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-פורמיד, HCONH 2
-הידרוקסילאמין, NH 2 OH
-Benzylamine, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Acrylamide, CH 2 = CHCONH 2
-Phenylamine, C 6 H 5 NH 2
-Arginine, עם R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
Sparagine, עם R = -CH 2 CONH 2
-Glutamine, עם R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, עם R = - (CH 2 ) 4 NH 2
ארבע הדוגמאות האחרונות מתאימות לחומצות אמינו, חלקים יסודיים איתם בנויים חלבונים ולמבנים המולקולריים שלהם יש גם קבוצת NH 2 וגם קבוצת COOH.
אמינו אלה ארבע חומצות המכילות ברשתות לצידם R NH 2 נוספים, כך ההיווצרות של קשר פפטיד (האיחוד של שתי חומצות אמינו על ידי הקצוות שלהם NH 2 ו COOH) אינה נעלמת NH 2 בחלבונים שהתקבלו.
היסטמין, דוגמא נוספת לתרכובות בקבוצת NH2. מקור: חיסון / רשות הרבים
בנוסף לחומצות אמינו, בגוף האדם יש לנו תרכובות אחרות הנושאות את קבוצת NH 2 : כזה הוא המקרה של היסטמין (למעלה), אחד מרבים משדרים עצביים. שימו לב עד כמה המבנה המולקולרי שלו חנקני מאוד.
פורמולה מבנית של אמפטמין. מקור: בוגוג / רשות הרבים
פורמולה מבנית של סרוטונין. מקור: CYL / רשות הרבים
ולבסוף, יש לנו דוגמאות נוספות לחומרים הממלאים תפקיד במערכת העצבים המרכזית: אמפטמין וסרוטונין. הראשון הוא ממריץ המשמש לטיפול בכמה הפרעות נפשיות, והשני הוא מעביר עצבים שקשור באופן פופולרי לאושר.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיסטר אורגני ו. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
- ויקיפדיה. (2020). אמין. התאושש מ: en.wikipedia.org
- פיטר א.ס סמית 'ואריק בלוק. (2020). אמין. אנציקלופדיה בריטניקה. התאושש מ: britannica.com
- בריאן סי. סמית. (1 במרץ, 2019). תרכובות חנקן אורגניות II: אמינים ראשוניים. התאושש מ: spectroscopyonline.com
- ויליאם ראוש. (5 במאי 2013). כימיה של אמינים. התאושש מ: 2.chemistry.msu.edu