אתילן גליקול: תכונות, מבנה כימי, שימושים - כִּימִיָה - 2025

אתילן גליקול הוא תרכובת אורגנית הפשוטה של משפחת glycols. הנוסחה הכימית שלה היא C ₂ H ₆ O ₂ ואילו הנוסחה המבנית שלה היא HOCH ₂ -CH ₂ OH. גליקול הוא אלכוהול המאופיין בכך שיש לו שתי קבוצות הידרוקסיל (OH) המחוברות לשני אטומי פחמן שכנים בשרשרת אליפטית.

אתילן גליקול הוא נוזל צלול, חסר צבע ונטול ריח. בתמונה למטה יש לך דוגמא שלו בצנצנת. בנוסף, יש לו טעם מתוק והוא היגרוסקופי מאוד. זהו נוזל נדיף נמוך וזו הסיבה שהוא מפעיל לחץ אדי קטן מאוד, וצפיפות האדים גדולה יותר מצפיפות האוויר.

בקבוק עם אתילן גליקול בתכניו. מקור: Σ64

אתילן גליקול הוא תרכובת עם מסיסות רבה במים, בנוסף לכך שהיא אינה מעורבת בתרכובות אורגניות רבות; כגון אלכוהולים אליפטיים קצרים, אצטון, גליצרול וכו '. זה נובע מיכולתם לתרום ולקבל קשרים למימן ממסים פרוטיים (שיש להם H).

אתילן גליקול מפולימר לתרכובות רבות, ששמותיהן מקוצרות לעתים קרובות ל- PEG ומספר המציין את משקלן המולקולרי המשוער. PEG 400, למשל, הוא פולימר נוזלי קטן יחסית. בינתיים PEGs גדולים הם מוצקים לבנים עם מראה שמנוני.

המאפיין של אתילן גליקול של דיכאון נקודת ההיתוך והגדלת נקודת הרתיחה של מים מאפשר להשתמש בו כנוזל קירור ונוגד קרישה בכלי רכב, מטוסים וציוד מחשבים.

נכסים

שמות

אתאן-1,2-דיול (IUPAC), אתילן גליקול, מונו-אתילן גליקול (MEG), 1-2-דיהידרוקסיאתאן.

מסה מולארית

62.068 גרם / מול

מראה חיצוני

נוזל צלול, חסר צבע וצמיג.

רֵיחַ

שֵׁרוּתִים

טַעַם

מתוק

צְפִיפוּת

1.1132 גרם / ס"מ ³

נקודת המסה

-12.9 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

197.3 מעלות צלזיוס

מסיסות במים

ניתן להשתמש במים, תרכובת היגרוסקופית מאוד.

מסיסות בממסים אחרים

ניתן לסוגיו עם אלכוהולים נמוכים יותר (מתנול ואתנול), גליצרול, חומצה אצטית, אצטון וקטונים דומים, אלדהידים, פירידין, בסיסי זפת פחם ומסיסים באתר. באופן בלתי מסיס למעשה בנזן והומולוגים שלו, פחמימנים כלוריים, אתר נפט ושמנים.

נקודת הצתה

111 מעלות צלזיוס

צפיפות אדים

2.14 ביחס לאוויר שצולם כ -1.

לחץ אדים

0.092 מ"מ כספית בחום של 25 מעלות צלזיוס (באמצעות אקסטרפולציה).

הִתפָּרְקוּת

כשהוא מחומם לפירוק, הוא פולט עשן חריף ומרגיז.

טמפרטורת אחסון

2-8 מעלות צלזיוס

חום הבעירה

1,189.2 kJ / mol

חום האידוי

50.5 ק"ג / מול

מתח פנים

47.99 mN / m בטמפרטורה של 25 מעלות צלזיוס

מדד שבירה

1.4318 בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס

מתן קבוע

pKa = 14.22 בחום של 25 מעלות צלזיוס

pH

6 עד 7.5 (100 גרם / ליטר מים) בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס

מקדם מחיצת אוקטנול / מים

יומן P = - 1.69

מבנה כימי

מבנה מולקולרי של אתילן גליקול. מקור: בן מילס באמצעות ויקיפדיה.

בתמונה העליונה יש לנו מולקולת אתילן גליקול המיוצגת על ידי מודל כדורי וסורגים. הכדוריות השחורות תואמות את אטומי הפחמן המרכיבים את שלד ה- CC שלה ובקצותיהם יש לנו את הכדוריות האדומות והלבנות עבור אטומי החמצן והמימן בהתאמה.

זו מולקולה סימטרית ובמבט ראשון ניתן לחשוב שיש לה רגע דיפול קבוע; עם זאת, קשרי ה- C-OH שלהם מסתובבים, מה שמעדיף את הדיפול. זוהי גם מולקולה דינמית, שעוברת סיבובים ותנודות קבועות, ומסוגלת ליצור או לקבל קשרי מימן בזכות שתי קבוצות ה- OH שלה.

למעשה, אינטראקציות אלה אחראיות לכך שלאתילן גליקול יש נקודת רתיחה כה גבוהה (197 ºC).

כאשר הטמפרטורה יורדת ל -13 מעלות צלזיוס, המולקולות מתלכדות בגביש אורתורומבי, שם הרוטאמים ממלאים תפקיד חשוב; כלומר, יש מולקולות אשר קבוצות ה- OH שלהם מכוונות לכיוונים שונים.

הפקה

חמצון אתילן

השלב הראשוני בסינתזה של אתילן גליקול הוא חמצון של אתילן לתחמוצת אתילן. בעבר הגיבו אתילן עם חומצה היפוכלורית ליצירת כלורוהידרין. לאחר מכן טופלו בסידן הידרוקסיד לייצור תחמוצת אתילן.

שיטת הכלורוהידרין אינה רווחית במיוחד ושיטה של ​​חמצון ישיר של אתילן בנוכחות אוויר או חמצן הוחלפה תוך שימוש בתחמוצת כסף כזרז.

הידרוליזה של תחמוצת אתילן

הידרוליזה של תחמוצת אתילן (EO) עם מים בלחץ מייצרת תערובת גסה. תערובת המים גליקול מתאדה וממוחזרת, ומפרידה בין מונו-אתילן גליקול לבין דיאתילן גליקול וטריאתילן גליקול על ידי זיקוק שברירי.

ניתן לתאר את תגובת ההידרוליזה של תחמוצת אתילן כדלקמן:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (אתילן גליקול או גליקול monoethylene)

מיצובישי כימיה פיתחה תהליך קטליטי, באמצעות זרחן, בהמרה של תחמוצת אתילן למונוטילן גליקול.

תהליך אומגה

בתהליך אומגה, תחמוצת אתילן מומרת בתחילה לאתילן קרבונט, דרך תגובתה עם פחמן דו חמצני (CO ₂ ). לאחר מכן, האתילן קרבונט נתון להידרוליזה קטליטית בכדי להשיג מונו-אתילן גליקול בסלקטיביות של 98%.

קיימת שיטה חדשה יחסית לסינתזה של אתילן גליקול. זה מורכב מהקרבוניזציה החמצונית של מתנול לדימתיל אוקסלט (DMO) וההתמצבויות שלו לאחר מכן לאתילן גליקול.

יישומים

נוזל קירור נוזל לרדיאטור

תערובת האתילן גליקול עם מים מאפשרת ירידה בנקודת ההקפאה ועלייה בנקודת הרתיחה, מה שמאפשר למנועי מכוניות לא להקפיא בחורף ולא להתחמם יתר על המידה בקיץ.

כאשר אחוז האתילן גליקול בתערובת עם מים מגיע ל -70%, נקודת ההקפאה היא -55 מעלות צלזיוס, כך שתערובת המים האתילן גליקול יכולה לשמש כנוזל קירור, והגנה מפני הקפאה באלה תנאים שבהם זה עלול להתרחש.

הטמפרטורות הקפואות הנמוכות של תמיסות אתילן גליקול מאפשרות להשתמש בהן כנוזל נגד נוזלים למנועי רכב; קרח כנפיים של מטוסים; ובתמוסות השמשות.

הוא משמש גם לשימור דגימות ביולוגיות המוחזקות בטמפרטורות נמוכות, ובכך להימנע מהיווצרות גבישים העלולים לפגוע במבנה הדגימות.

נקודת הרתיחה הגבוהה מאפשרת להשתמש בתמיסות אתילן גליקול לשמירה על טמפרטורות נמוכות במכשירים או בציוד המייצר חום בעת הפעלה, כגון: מכוניות, ציוד מחשבים, מזגנים וכו '.

התייבשות

אתילן גליקול הוא תרכובת היגרוסקופית מאוד, אשר אפשרה את השימוש בו לטיפול בגזים המופקים מהתת-קרקעית שיש להם תכולה גבוהה של אדי מים. חיסול המים מגזים טבעיים מעדיף את השימוש היעיל שלהם בתהליכים התעשייתיים שלהם.

ייצור פולימרים

אתילן גליקול משמש לסינתזה של פולימרים, כמו פוליאתילן גליקול (PEG), פוליאתילן טרפטלט (PET) ופוליאוריתן. PEGs הם משפחת פולימרים המשמשים ביישומים כמו: עיבוי מזון, טיפול בעצירות, קוסמטיקה וכו '.

PET משמש לייצור כל מיני מכולות חד פעמיות המשמשות בסוגים שונים של משקאות ומזון. הפוליאוריתן משמש כמבודד תרמי במקררים וכמילוי בסוגים שונים של רהיטים.

חומרי נפץ

הוא משמש בייצור דינמיט, ומאפשר כי על ידי ירידה בנקודת ההקפאה של ניטרוגליצרין, ניתן לאחסן אותו עם פחות סיכון.

הגנת עץ

אתילן גליקול משמש לטיפול בעץ כדי להגן עליו מפני ריקבונו, המיוצר על ידי פעולת פטריות. זה חשוב לשמירה על יצירות אמנות במוזיאונים.

אפליקציות אחרות

אתילן גליקול קיים בתקשורת להשעיית מלחים מוליכים בקבלים אלקטרוליטיים ובמייצבי קצף סויה. הוא משמש גם לייצור פלסטייזרים, אלסטומרים, ושעוות סינטטיות.

אתילן גליקול משמש בהפרדת פחמימנים ארומטיים ופרפינים. בנוסף, הוא משמש בייצור דטרגנטים לציוד ניקוי. זה מגביר את הצמיגות ומפחית את התנודתיות של הדיו, מה שמקל על השימוש.

כמו כן, ניתן להשתמש באתילן גליקול בבית היציקה של חול יציקה וכחומר סיכה בזמן טחינת זכוכית ומלט. הוא משמש גם כמרכיב בנוזלי בלימה הידראוליים וכמתווך לסינתזה של אסטרים, אתרים, סיבי פוליאסטר ושרפים.

בין השרפים בהם משמשת אתילן גליקול כחומר גלם הוא אלכיד, המשמש כבסיס לצבעי אלקיד, המיושם בצבעי רכב וארכיטקטורה.

הרעלות וסיכונים

תסמינים מחשיפה

לאתילן גליקול יש רעילות חריפה נמוכה כאשר הוא פועל על ידי מגע על העור או אם הוא נשאף. עם זאת, רעילותו באה לידי ביטוי במלואו בעת נטילתם, והיא מציינת כמנה הקטלנית של אתילן גליקול של 1.5 גרם / ק"ג ממשקל גוף, או 100 מ"ל למבוגר 70 ק"ג.

חשיפה חריפה לאתילן גליקול מייצרת את הסימפטומים הבאים: שאיפה גורמת לשיעול, סחרחורת וכאבי ראש. על העור, במגע עם אתילן גליקול, מתרחשת יובש. בינתיים בעיניים זה מייצר אדמומיות וכאב.

נזקי בליעה

בליעה של אתילן גליקול מתבטאת בכאבי בטן, בחילה, חוסר הכרה והקאות. צריכה מוגזמת של אתילן גליקול משפיעה על מערכת העצבים המרכזית (CNS), על תפקוד לב וכלי דם ועל מורפולוגיה וכליות של הכליות.

עקב כשל בתפקוד ה- CNS, מתרחשת שיתוק או תנועת עיניים לא סדירה (ניסטגמוס). במערכת הלב-ריאה מתרחשים יתר לחץ דם, טכיקרדיה ואי ספיקת לב אפשרית. יש שינויים חמורים בכליה, תוצר של הרעלה באתילן גליקול.

התרחבות, התנוונות, ותמצית סידן אוקסלט מתרחשים בתוך צינורות הכליה. זה האחרון מוסבר על ידי המנגנון הבא: אתילן גליקול מטבוליזם על ידי האנזים דה-הידרוגנז לקטי לייצור גליקולדהיד.

גליקואלדהיד מוליד חומצות גליקוליות, גליוקסיליות ואוקסליות. חומצה אוקסלית יורדת במהירות עם סידן ליצירת אוקסלט סידן, שגבישיו הבלתי-מסיסים מופקעים בצינורות הכליות, ויוצרים שינויים מורפולוגיים ותפקוד לקוי בהם, מה שעלול להוביל לאי ספיקת כליות.

בשל רעילות האתילן גליקול הוא הוחלף בהדרגה, בחלק מהיישומים שלו, על ידי פרופילן גליקול.

השלכות אקולוגיות של אתילן גליקול

במהלך הציפוי שלהם מטוסים משחררים כמויות ניכרות של אתילן גליקול, שבסופו של דבר מצטברים על פסי הנחיתה, שכאשר הם שוטפים גורם למים להעביר אתילן גליקול, דרך מערכת הניקוז, לנהרות שבהם הרעילות שלהם משפיעה על חייו של דג.

אך לא רעילות האתילן גליקול עצמה היא הגורם העיקרי לנזק אקולוגי. במהלך התפרקותו האירובית נצרכת כמות משמעותית של חמצן, מה שגורם לירידה במי השטח.

מצד שני, השפלה הביולוגית האנאירובית שלה יכולה לשחרר חומרים רעילים לדגים, כמו אצטאלדהיד, אתנול, אצטט ומתאן.

הפניות

1. ויקיפדיה. (2019). אתילן גליקול. התאושש מ: en.wikipedia.org
2. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מאגר PubChem. (2019). 1,2-אתאנדיול. CID = 174. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. ארטם צ'פרסוב. (2019). גליקול אתילן: מבנה, נוסחה ושימושים. לימוד. התאושש מ: study.com
4. לירוי ג 'ווייד. (27 בנובמבר 2018). אתילן גליקול. אנציקלופדיה בריטניקה. התאושש מ: britannica.com
5. A. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). מבני קריסטל של אתילן גליקול ומונוהידראט אתילן גליקול. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24 בדצמבר 2010). תהליך ייצור וייצור אתילן גליקול (EG). התאושש מ: icis.com
7. לוסי בל יאנג. (2019). מהם השימושים באתילן גליקול? מֵגִיב. התאושש מ: Chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). מקור, סוגים ויישומים של אתילן גליקולים. התאושש מ: quiminet.com
9. ר. גומס, ר. ליטפלו ו- ME Meek. (2002). אתילן גליקול: היבטי בריאות האדם. ארגון הבריאות העולמי ז'נבה. . התאושש מ: who.int