דימתילאמין ((CH3) 2NH): מבנה, תכונות, שימושים, סיכונים - כִּימִיָה - 2025

Dimethylamine הוא תרכובת אורגנית המורכבת משתי קבוצות מתיל -CH ₃ מצורפות -NH. הנוסחה הכימית שלו היא (CH ₃ ) ₂ NH. זהו גז חסר צבע. כאשר הוא נמצא באוויר בריכוזים נמוכים ריח דגי נתפס. עם זאת, אם הוא נמצא בריכוז גבוה, יש לו ריח כמו אמוניה NH ₃ .

דימתילמין קיים בצמחים ובעלי חיים. ההערכה היא שבבני אדם זה נובע מהתמוטטות של אנזימים מסוימים אך גם מבליעה של מזונות מסוימים כמו דגים. אם גז דימתילמין מתמוסס במים, הוא יוצר תמיסות מאוד אלקליות ומאכלות.

דימתילמין. Ring0. מקור: Wikimedia Commons.

יש לו שימושים תעשייתיים שונים כגון ייצור ממסים, להאצת גיפור הגומי, לעיכוב קורוזיה של צינורות, ייצור סבונים, הכנת צבעי צבע וספיגת גזים חומציים בתהליכים מסוימים.

דימתילמין הוא גז דליק במיוחד. אין להיחשף למכולות המכילות אותו לחום או לאש שכן הם עלולים להתפוצץ. יתר על כן, אדיו מגרים את העיניים, העור ודרכי הנשימה.

זהו תרכובת שעשויה להוות חלק מתרסיסים אטמוספריים, כלומר של טיפות עדינות מאוד שנמצאות באטמוספרה.

מִבְנֶה

דימתילאמין הוא אמין אליפאטי משני. אמצעי זה כי מתמירים חנקן (N) הם אליפטי (-CH ₃ ), מה שאומר שהם לא ארומטיים, וכי ישנם שני. לכן היא שתי -CH ₃ methyls מצורפת חנקן, אשר יש גם מימן (H).

במולקולת הדימתילמין יש לחנקן (N) זוג אלקטרונים חופשיים, כלומר זוג אלקטרונים שאינם קשורים לאף אטום אחר.

מבנה דימתילמין. מחבר: Benjah-bmm27. מקור: Wikimedia Commons.

מִנוּחַ

- דימתילמין

- N, N-Dimethylamine

- N-methylmethanamine

- DMA (ראשי תיבות של די-מתיל-אמין).

נכסים

מצב פיזי

גז חסר צבע.

משקל מולקולרי

45.08 גרם / מול

נקודת המסה

-93 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

7.3 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

-6.69 מעלות צלזיוס (שיטת כוס סגורה).

טמפרטורת התלקחות

400 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

נוזל = 0.6804 גרם / ס"מ ³ ב 0 מעלות צלזיוס.

אדי = 1.6 (צפיפות יחסית ביחס לאוויר, אוויר = 1).

מְסִיסוּת

מסיסים מאוד במים: 163 גרם / 100 גרם מים בחום של 40 מעלות צלזיוס. מסיס באתנול ואתיל.

pH

תמיסות דימתילמין מימיות הן בסיסיות מאוד.

מתן קבוע

K _b = 5.4 x 10 ^-4

PK של חומצה מצומדת = 10.732 ב 25 ° C. חומצת מצומדות היא יון dimethylammonium: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

תכונות כימיות

נוזל דימתילמין יכול לתקוף כמה פלסטיקה, גומי וציפויים.

כאשר מומסים במים, זוג האלקטרונים החופשיים מחנקן (N) מוציא פרוטון (H ⁺ ) מהמים, ומשאיר ^חופשי OH , כך שהוא יוצר פתרונות אלקליין וקורוזיביים מאוד:

דימתילאמין + מים → דימתיל-אמוניום יון + הידרוקסיל יון

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

עם חומצה חנקתית אתה מקבל מלח חנקתי, כלומר דימתיל-אמוניום חנקתי:

דימתילאמין + חומצה חנקתית → דימתיל-אמוניום נייטראט

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

נכסים אחרים

כאשר בריכוז נמוך באוויר יש לו ריח דמוי דגים, ואילו בריכוזים גבוהים יש לו ריח של אמוניה (NH ₃ ).

תגובות ביוכימיות

בגוף, דימתילמין יכול לעבור ניטרוזציה בתנאים חומציים חלשים בכדי לתת לדימתילניטרוסמין תרכובת מסרטנת (CH ₃ ) ₂ N-NO.

היווצרות דימתיל ניטרוסמין מתרחשת מדימתילמין וניטריט (נתרן ניטריט) בקיבה (ב- pH 5-6) על ידי פעולת חיידקים בדרכי העיכול. נתרן ניטריט קיים במזונות מסוימים.

דימתילאמין + נתרן ניטריט → דימתילניטרוסמין + נתרן הידרוקסיד

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

להשיג

Dimethylamine מוכן מסחרי על ידי מגיב מתנול (CH ₃ OH) עם אמוניה (NH ₃ ) ב 350-450 מעלות צלזיוס בנוכחות זרז סיליקה אלומינה (SiO ₂ / אל ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2 H ₂ O

מכיוון שמופנים גם מונומטתילמין וטרימתילאמין, הטיהור מתבצע בסדרה של ארבע עד חמש עמודות זיקוק.

נוכחות בטבע

דימתילמין נמצא בצמחים ובעלי חיים. הוא קיים גם באופן טבעי ושפע בשתן אנושי.

ההערכה היא כי נוכחותו בבני אדם נובעת מהעובדה שהוא מיוצר על ידי סוגים מסוימים של חיידקי מעיים מכמה תרכובות המצויות במזון.

חלק מהתרכובות הללו הן כולין (תרכובת שקשורה לקבוצת הוויטמינים B) וטרימתילאמין אוקסיד. כמו כן, הוא האמין שמקורו באנזים המעכב תחמוצת החנקן (NO) הנוצר בגוף.

מקורות מידע מסוימים מצביעים על כך שהעלייה בדימתילמין בשתן נגרמת כתוצאה מבליעת דגים ופירות ים, שם מתקבלים הערכים הגבוהים ביותר כאשר נאכלים דיונון, הייק, סרדינים, דג חרב, בקלה, לבנה וקרן.

אכילת דגים עלולה להעלות את רמות הדימתילמין בשתן שלך. מחבר: אנה סולנקה. מקור: Pixabay.

חולים עם עודף דימתילמין

דימתילאמין נחשב כרעל אורמי, כלומר חומר שעלול לגרום נזק אם ריכוזו בשתן גבוה מדי. למעשה, נצפו רמות גבוהות מאוד של דימתילמין בחולים עם מחלת כליות בסוף.

ההערכה היא כי בחולים אלה יכולה להיות אוכלוסיית יתר של חיידקי מעיים שיכולים לייצר אותם.

יישומים

דימתילמין או DMA משמשים ל:

- הכנת תרכובות אחרות.

- ייצור הממסים דימתילפורממיד ודימתילצטט.

- להאיץ את הוולקניזציה של גומי מסוים.

- הסר שיער מהעורות במהלך השיזוף.

- לפעול כנוגד חמצון לממסים.

- משמש כחומר הנפקה מינרלית.

- מעכב קורוזיה וכחומר אנטי-זיוף לצינורות.

- לתפקד כפעילי שטח.

- הכינו סבונים וחומרי ניקוי.

- לפעול ככימאי בטקסטיל.

- לתפקד כחומר נוגד דלק בדלק וכמייצב לבנזין.

- הכינו צבעי צבע.

- לספוג גזי חומצה.

- משמש כחומר הדברה לחומרי הדברה ורקטות.

- להיות חלק מגורמים לטיפול במים.

- לפעול כקוטל פטריות במוצרים אגרוכימיים.

- שימושים שכבר הופסקו כמו משיכת והרג של שאריות או חרקים שתוקפים כותנה.

צמח כותנה. מחבר: ISAAA KC. מקור: Pixabay.

בעבר נהרגו חרקים שתוקפים צמחי כותנה עם דימתילמין. מרווין ביקולנו. מקור: Wikimedia Commons.

סיכונים

אדי דימתילמין מגרים את העור, העיניים ודרכי הנשימה.

אם הוא בא במגע עם העור בצורה נוזלית, הוא יכול לגרום לכוויות קור וכוויות כימיות. לשאיפתה השפעות בריאותיות שליליות.

גז DMA מאכל ויכול ליצור פתרונות מימיים מאכלים. הפתרונות שלהם במים יכולים להיות דליקים אלא אם כן הם מדוללים מאוד.

דימתילמין בצורת גז מתלקח בקלות מייצר אדים רעילים של תחמוצות חנקן (NO _x ).

אם המיכל המכיל גז זה חשוף לאש או לחום עז, הוא עלול להתפוצץ.

השפעת DMA על האווירה

לתרסיס האטמוספרי (טיפות קטנות מאוד של תערובת של תרכובות טבעיות ו / או מזהמים באטמוספרה) יש השפעה עמוקה על האקלים העולמי ועל איכות האוויר באזורים השונים בעולם.

היווצרותם של חלקיקי התרסיס החדשים עדיין אינה מובנת לחלוטין.

ההערכה היא כי דימתילמין משתתף יחד עם תרכובות אחרות ביצירת חלקיקים אלה, הנראה תלוי בפליטות החזקות של DMA באזור.

לדוגמא, אזורי תעשייה מרוכזים יותר מאזורים חקלאיים, וזה יכול להשפיע על האופן בו WFD משתתף.

ראוי לציין שלדעת כמה מדענים שריפת חומר צמחי המכיל גליפוזאט (אחד מקוטלי העשבים הנפוצים ביותר בעולם) עלולה להוביל להיווצרות דימתילמין.

אירוסולים אטמוספריים ברחבי דרום אמריקה. דימתילמין יכול לתרום להיווצרותו. מרווין ביקולנו. מקור: Wikimedia Commons.

הפניות

1. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). דימתילמין. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. קירק-אחר (1994). אנציקלופדיה לטכנולוגיה כימית. גרסה רביעית. ג'ון וויילי ובניו.
3. מוריסון, RT ובויד, RN (2002). כימיה אורגנית. מהדורה 6. פרנטיס-הול.
4. Windholz, M. et al. (עורכים) (1983). מדד מרק. אנציקלופדיה של כימיקלים, תרופות וביולוגיות. המהדורה העשירית. מרק ושות 'בע"מ
5. אברמוביץ, ח"כ ואח '. (2010). הפתופיזיולוגיה של אורמיה. אמינים אליפטיים. במחלת כליות כרונית, דיאליזה והשתלה (המהדורה השלישית). התאושש מ- sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). השפעת תנאים אטמוספריים על היווצרות חלקיקים חדשים על בסיס חומצה גופרתית-דימתילמין-אמוניה. Chemosphere 2019; 245: 125554. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
7. מקי, ג'יי סי וקנדי, א.מ (2019). פירוליזה של גליקוזט ומוצריו הרעילים. סביבה. מדע מדעי. 2019: 53 (23): 13742-13747. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.