Deoxyribose או D-2-deoxyribose הוא חמש - סוכר פחמן כי חומצה דאוקסיריבונוקלאית נוקלאוטידים כוללת (DNA). סוכר זה פועל כבסיס לאיחוד קבוצת הפוספטים ובסיס החנקן המרכיב את הנוקלאוטידים.
פחמימות באופן כללי הן מולקולות חיוניות עבור יצורים חיים, הן ממלאות פונקציות חיוניות שונות, לא רק כמולקולות מהן ניתן להפיק אנרגיה לתאים, אלא גם כדי לבנות את שרשראות ה- DNA דרכן מועבר מידע גנטי. .
מבנה כימי של deoxyribose (מקור: Edgar181 דרך Wikimedia Commons)
לכל הסוכרים או הפחמימות יש את הנוסחה הכללית CnH2nOn, במקרה של deoxyribose הנוסחה הכימית שלה היא C5H10O4.
Deoxyribose הוא הסוכר שמבנה את ה- DNA והוא נבדל רק מריבוז (הסוכר שמרכיב RNA) בכך שיש לו אטום מימן (-H) בפחמן 3, בעוד שלרבוזה יש קבוצה פונקציונלית הידרוקסיל (- OH) באותה תנוחה.
בשל דמיון מבני זה, ריבוז הוא המצע ההתחלתי החשוב ביותר לסינתזה התאית של סוכרים deoxyribose.
לתא ממוצע יש כמות של RNA כמעט פי עשרה מזו של ה- DNA, ולשבריר ה- RNA הממוחזר, המופנה לכיוון היווצרות deoxyribose, יש תרומה חשובה להישרדות התאים.
מִבְנֶה
Deoxyribose הוא מונוסכריד המורכב מחמישה אטומי פחמן. יש לו קבוצת אלדהיד, לכן היא מסווגת בקבוצת האלדופנטוזות (אלדו, לאלדהיד ופנטו לחמשת הפחמימות).
על ידי פירוק ההרכב הכימי של deoxyribose אנו יכולים לומר כי:
זה מורכב מחמישה אטומי פחמן, קבוצת האלדהיד נמצאת על הפחמן במצב 1, בפחמן במצב 2 יש לו שני אטומי מימן ובפחמן במצב 3 יש לו שני תחליפים שונים, כלומר: קבוצה הידרוקסילית (-OH) ואטום מימן.
לפחמן בעמדה 4, כמו גם במיקום 3, יש קבוצת OH ואטום מימן. דרך אטום החמצן של קבוצת ההידרוקסיל במצב זה, יכולה המולקולה להשיג את התצורה המחזורית שלה, מכיוון שהיא נקשרת לפחמן במצב 1.
אטום הפחמן החמישי רווי בשני אטומי מימן ונמצא בקצה הסופי של המולקולה, מחוץ לזירה.
בקבוצת האלדהיד של אטום הפחמן 1 הוא המקום בו מאוחדים הבסיסים החנקניים שיוצרים יחד עם הסוכר את הנוקלאוזידים (נוקלאוטידים ללא קבוצת הפוספט). החמצן המחובר לאטום פחמן 5 הוא המקום בו קבוצת הפוספט המרכיבה את הנוקלאוטידים.
בסליל או גדיל של DNA, קבוצת הפוספט המחוברת לפחמן 5 של נוקלאוטיד היא זו המחוברת לקבוצת הפחמן OH במצב 3 של דוקסיריבוזה אחרת השייכת לנוקליאוטיד אחר, וכן הלאה.
איזומרים אופטיים
בין חמשת אטומי הפחמן המרכיבים את עמוד השדרה העיקרי של הדוקסיריבוזה, נמצאים שלושה פחמנים שיש להם ארבעה תחליפים שונים מכל צד. הפחמן במצב 2 אינו סימטרי ביחס לאלה, מכיוון שהוא אינו מחובר לשום קבוצת OH.
לכן, ועל פי אטום פחמן זה, ניתן להשיג deoxyribose בשני "איזו-פורמים" או "איזומרים אופטיים" הידועים בשם L-deoxyribose ו- D-deoxyribose. ניתן להגדיר את שתי הצורות מקבוצת הקרבוניל שבראש מבנה פישר.
כל הדאוקסיריבוזה מיועדים לכינוי "D-deoxyribose" כאשר קבוצת -OH המחוברת לפחמן 2 מונחת מימין, ואילו לטפסים "L-deoxyribose" יש את הקבוצה -OH משמאל.
צורת הסוכרים "D" הכוללת deoxyribose היא השולטת בחילוף החומרים של האורגניזמים.
מאפיינים
Deoxyribose הוא סוכר המתפקד כאבן בניין להרבה מקרולולקולות חשובות כמו DNA ונוקליאוטידים בעלי אנרגיה גבוהה כמו ATP, ADP, AMP ו- GTP, בין היתר.
ההבדל שמבנה המחזוריות של deoxyribose מציג ביחס לריבוז הופך את הראשונה למולקולה יציבה בהרבה.
היעדר אטום החמצן בפחמן 2 הופך את הדוקסיריבוז לסוכר פחות נוטה להפחתה, במיוחד בהשוואה לריבוז. זה חשוב מאוד, מכיוון שהוא מספק יציבות למולקולות בהן הוא חלק.
ביוסינתזה
ניתן לסנתז את Deoxyribose בדומה לריבוזה בגוף של חיה בדרכים הכרוכות בפירוק של פחמימות אחרות (בדרך כלל הקסוזות כמו גלוקוז) או על ידי עיבוי של פחמימות קטנות יותר (טריוזות ותרכובות אחרות דו פחמניות אחרות , לדוגמה).
במקרה הראשון, כלומר השגת דוקסיריבוזה מההשפלה של תרכובות פחמימות "גבוהות יותר", הדבר אפשרי הודות ליכולת המטבולית של התאים לבצע המרה ישירה של ריבולוזה 5-פוספט המתקבלת באמצעות של פוספט פנטוז לרבוז 5-פוספט.
השוואה מבנית בין ריבוז לדהוקסיריבוזה (מקור: תוכנית חינוך גנומיקה באמצעות ויקימדיה Commons)
ניתן להפחית עוד יותר את ריבוז 5-פוספט לדהוקסיריבוזה 5-פוספט, אשר ניתן להשתמש בו ישירות לסינתזה של נוקלאוטידים אנרגטיים.
הוכח קבלת ריבוז ודהוקסיריבוזה מהעיבוי של סוכרים קטנים יותר בתמציות בקטריאליות, שם אומתה היווצרות הדוקסיריבוזה בנוכחות פוספט גליצראלדהיד ואצטאלדהיד.
הוכחות דומות הושגו במחקרים המשתמשים ברקמות מן החי, אך דגירה של פרוקטוז-1-6-ביספוספט ואצטלדהיד בנוכחות חומצה יודאקטית.
המרה של ריבונוקליאוטידים לדאוקסיריבונוקלאוטידים
למרות ששברים קטנים של אטומי הפחמן המיועדים למסלולי הביוסינתזה של נוקליאוטידים מכוונים לביוסינתזה של deoxynucleotides (נוקלאוטידים של DNA שיש להם deoxyribose כסוכר), רובם מכוונים בעיקר להיווצרות ריבונוקליאוטידים. .
כתוצאה מכך, דהוקסיריבוזה מסונתזת בעיקר מהנגזרת המחמצנת שלה, ריבוז, וזה אפשרי בתוך התא בזכות ההבדל הגדול בשפע בין DNA ל- RNA, שהוא המקור העיקרי לריבונוקלאוטידים (מקור חשוב ל סוכר ריבוז).
לפיכך, השלב הראשון בסינתזה של deoxynucleotides מ ribonucleotides מורכב מהיווצרות של deoxyribose מהריבוזה המרכיבה את נוקלאוטידים אלה.
לצורך כך מופחתת הריבוזה, כלומר, קבוצת OH בפחמן 2 של הריבוזה מוסרת ומחליפה ביון הידרידי (אטום מימן), תוך שמירה על אותה תצורה.
הפניות
- ברנשטיין, IA, & Sweet, D. (1958). ביוסינתזה של deoxyribose בשלמותה Escherichia coli. כתב העת לכימיה ביולוגית, 233 (5), 1194-1198.
- גריפית'ס, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). מבוא לניתוח גנטי. מקמילן.
- Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). בִּיוֹכִימִיָה. 2000. סן פרנסיסקו: בנג'מין קאמינגס.
- McGEOWN, MG, and Malpress, FH (1952). סינתזה של deoxyribose ברקמות של בעלי חיים. טבע, 170 (4327), 575-576.
- ווטסון, ג'יי.די וקריק, פ '(1953). מבנה לחומצה גרעינית deoxyribose.