חומצה פורמית (HCOOH): מבנה, שימושים ותכונות - כִּימִיָה - 2025

חומצה פורמית חומצה או methanoic היא הפשוטה ביותר והקטן ביותר של כל תרכובת חומצות אורגניות. זה ידוע גם כחומצה מתאונית והנוסחה המולקולרית שלו היא HCOOH, עם רק אטום מימן אחד הקשור לאטום הפחמן. שמו נובע מהמילה פורמייקה, שהיא לטינית לנמלה.

אנשי טבע מהמאה ה -15 גילו כי סוגים מסוימים של חרקים (החיידקים), כמו נמלים, טרמיטים, דבורים וחיפושיות, מפרישים תרכובת זו האחראית לעקיצות הכואבות שלהם. בדומה, חרקים אלה משתמשים בחומצה פורמית כמנגנון התקפה, הגנה ואיתות כימי.

נמלים וחיפושיות מפרישות חומצה פורמית

יש להם בלוטות רעילות המפרישות חומצה זו וחומצות אחרות (למשל חומצה אצטית) כריסוס כלפי חוץ. חומצה פורמית חזקה יותר מחומצה אצטית (CH ₃ COOH); לפיכך, מומסת בכמויות שוות במים, חומצה פורמית מייצרת תמיסות עם ערכי pH נמוכים יותר.

חוקר הטבע האנגלי ג'ון ריי הצליח לבודד חומצה פורמית בשנת 1671, לזקק אותה ממספר גדול של נמלים.

מצד שני, הסינתזה המוצלחת הראשונה של תרכובת זו בוצעה על ידי הכימאי והפיזיקאי הצרפתי ג'וזף גיי-לוסאק, תוך שימוש בחומצה הידרוצינית (HCN) כריגנט.

איפה זה נמצא?

חומצה פורמית יכולה להיות קיימת ברמות יבשתיות, כמרכיב של ביומסה או באטמוספרה, מעורבת במגוון רחב של תגובות כימיות; ניתן אפילו למצוא אותו מתחת לאדמה, בתוך השמן או בשלב הגזי על פני השטח שלו.

מבחינת ביומסה, חרקים וצמחים הם המחולל העיקרי של חומצה זו. כאשר נשרפים דלקים מאובנים הם מייצרים חומצה פורמית גזי. כתוצאה מכך, מנועי רכב משחררים חומצה פורמית לאטמוספירה.

עם זאת, כדור הארץ הוא ביתם של מספר נמלים מופקע, ובין כל אלה הם מסוגלים לייצר אלפי פעמים את כמות החומצה הפורמית הנוצרת בתעשייה האנושית בשנה אחת. כמו כן, שריפות יער מייצגות מקורות גזים לחומצה פורמית.

גבוה יותר במטריקס האטמוספרי המורכב, מתרחשים תהליכים פוטוכימיים המסנתזים חומצה פורמית.

בשלב זה, תרכובות אורגניות נדיפות (VOCs) מושפלות תחת השפעות הקרינה האולטרה-סגולה, או מתחמצנות על ידי מנגנוני רדיקל חופשי של OH. הכימיה האטמוספירה העשירה והמורכבת היא ללא ספק המקור השולט בחומצה פורמית על פני כדור הארץ.

מִבְנֶה

התמונה העליונה ממחישה מבנה של דימר שלב גז חומצה פורמית. הספירות הלבנות תואמות אטומי מימן, הספירות האדומות לאטומי חמצן והתחומים השחורים לאטומי פחמן.

ניתן לראות שתי קבוצות במולקולות אלה: הידרוקסיל (–OH) ופורמיל (–CH = O), שתיהן מסוגלות ליצור קשרי מימן.

אינטראקציות אלה הן מסוג O-HO, כאשר קבוצות ההידרוקסיל הן תורמות ה- H וקבוצות הפורמיל התורמות של ה- O.

עם זאת, H המחובר לאטום הפחמן חסר יכולת זו. אינטראקציות אלה חזקות מאוד, ובשל אטום H המסכן האלקטרונים, המימן בקבוצת OH הוא חומצי יותר; לכן מימן זה מייצב עוד יותר את הגשרים.

כתוצאה מהאמור לעיל, חומצה פורמית קיימת כדימר ולא כמולקולה אינדיבידואלית.

מבנה קריסטל

ככל שהטמפרטורה יורדת, הדימר מכוון את קשרי המימן שלה ליצירת המבנה היציב ביותר האפשרי יחד עם האחרים הדימרים, וכך נוצרים אינסוף שרשראות α ו- β של חומצה פורמית.

שמות נוספים הם הנוספים "ציס" ו"טרנס ". במקרה זה, "cis" משמש לייעוד קבוצות המכוונות באותו כיוון, ו"טרנס "עבור אותן קבוצות בכיוונים מנוגדים.

לדוגמה, בשרשרת α, קבוצות הפורמיל "מצביעות" לאותו צד (משמאל), בניגוד לשרשרת ה- β, שם קבוצות הפורמיל הללו מצביעות על צדדים מנוגדים (תמונה עליונה).

מבנה גבישי זה תלוי במשתנים הפיזיים הפועלים עליו, כמו לחץ וטמפרטורה. כך, השרשראות ניתנות להמרה; כלומר בתנאים שונים ניתן להפוך שרשרת "ציס" לשרשרת "טרנס", ולהיפך.

אם הלחצים עולים לרמות דרסטיות, השרשראות דחוסות מספיק כדי להיחשב לפולימר גבישי של חומצה פורמית.

נכסים

- חומצה פורמית היא נוזל בטמפרטורת החדר, חסר צבע ועם ריח חזק וחודר. יש לו משקל מולקולרי של 46 גרם למול, נמס ב 8.4 מעלות צלזיוס ובו נקודת רתיחה של 100.8 מעלות צלזיוס, גבוהה יותר מזו של מים.

- זה לא ניתן לערבוב במים ובממסים אורגניים קוטביים, כמו אתר, אצטון, מתנול ואתנול.

- לעומת זאת, בממסים ארומטיים (כמו בנזן וטולואן) היא מסיסה מעט, מכיוון שבחומצה הפורמית כמעט ולא נמצא אטום פחמן במבנה שלה.

- יש לו pKa של 3.77, חומצי יותר מחומצה אצטית, מה שאפשר להסביר מכיוון שקבוצת המתיל תורמת צפיפות אלקטרונית לאטום הפחמן שמתחמצן על ידי שני האוקסיגנים. התוצאה היא ירידה קלה בחומציות של הפרוטון (CH ₃ COOH, HCOOH).

- Deprotonated החומצה, הוא הופך HCOO ^- אניון בפורמט , אשר יכול delocalize את המטען השלילי בין שני אטומי חמצן. כתוצאה מכך זהו אניון יציב ומסביר את החומציות הגבוהה של החומצה הפורמית.

תגובות

ניתן להתייבש חומצה פורמית לפחמן חד חמצני (CO) ומים. בנוכחות זרזי פלטינה זה יכול גם להתפרק למימן מולקולרי ופחמן דו חמצני:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

מאפיין זה מאפשר לחשב חומצה פורמית כדרך בטוחה לאגירת מימן.

יישומים

ענף המזון והחקלאות

למרות כמה חומצה פורמית מזיקה יכולה להיות, היא משמשת בריכוזים נאותים כחומר משמר במזון בגלל פעולתה האנטיבקטריאלית. מאותה סיבה היא משמשת בחקלאות, שם יש לה גם פעולה הדברה.

יש לו גם פעולה משמרת על מרעה, המסייעת במניעת גז מעיים אצל בעלי חיים מגדלים.

ענף הטקסטיל וההנעלה

הוא משמש בתעשיית הטקסטיל בצביעה וטקסטיל של טקסטיל, והוא אולי השימוש השכיח ביותר בחומצה זו.

חומצה פורמית משמשת בעיבוד עור עקב פעולת השומנים שלה ובהסרת שיער של חומר זה.

בטיחות בדרכים בכבישים

בנוסף לשימושים התעשייתיים המצוינים, נגזרות (פורמטים) של חומצה פורמית משמשות בשוויץ ובאוסטריה בכבישים במהלך החורף, על מנת להפחית את הסיכון לתאונות. טיפול זה יעיל יותר משימוש במלח נפוץ.

הפניות

1. טלוס (1988). חומצה פורמית אטמוספריה מנמלים פורמיצין: הערכה מקדימה 408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). מקורות וכיורים של חומצה פורמית אטמוספרי. אטמוס. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. ויקיפדיה. (2018). חומצה פורמית. הוחזר ב- 7 באפריל 2018 מ: en.wikipedia.org
4. Acipedia. חומצה פורמית. הוחזר ב- 7 באפריל 2018 מ: acipedia.org
5. ד"ר נ.ק. פאטל. מודול: 2, הרצאה: 7. חומצה פורמית. הוחזר ב- 7 באפריל 2018 מ: nptel.ac.in
6. פ. גונצ'רוב, מר מנאה, ג'יימא זייג, לי פריד, ווב מונטגומרי. (2014). פילמור של חומצה פורמית בלחץ גבוה.
7. ז'אן ופרד. (14 ביוני 2017). טרמיטים היוצאים מהתל. . התאושש מ: flickr.com
8. מישל בנינגפילד. (2016, 21 בנובמבר). שימושים בחומצה פורמית. הוחזר ב- 7 באפריל 2018 מ: ehowenespanol.com