חומצה הידרוצינית: מבנה מולקולרי, תכונות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

חומצת hydrocyanic ציאניד או מימן הוא תרכובת אורגנית אשר נוסח כימי היא HCN. זה ידוע גם בשם מתנוןניטריל או פורמוניטריל, ועד לפני מספר שנים, כחומצה פרוסית, אם כי זהו למעשה תרכובת אחרת.

חומצה הידרוצינית היא גז רעיל וחסר צבע במיוחד המתקבל על ידי טיפול בציאנידים בחומצות. חומצה זו נמצאת בתוך זרע האפרסקים, הידוע גם במקומות רבים כאפרסקים.

זרעי אפרסק, המכילים חומצה הידרוצינית או מימן ציאניד, HCN. An.ha. מקור: Wikipedia Commons.

בטמפרטורת הסביבה הנמוכה מ 25 מעלות צלזיוס זהו נוזל ומעל הטמפרטורה היא גז. בשני המקרים זה רעיל ביותר לבני אדם, לבעלי חיים ואפילו לרוב המיקרואורגניזמים שלא התאקלמו בזה. זהו ממס טוב ליונים. זה מאוד לא יציב שכן הוא נוטה לבצע פולימרים בקלות.

זה נמצא בממלכת הצומח המשולבת במולקולות של חלק מהגלוקוזידים, מכיוון שכאשר אלה מתייבשים על ידי אנזימים של הצמח, מתקבלים HCN, גלוקוז ובנזאלדהיד.

הגליקוזידים הללו נמצאים בתוך זרעיהם של פירות מסוימים כמו אפרסקים, משמשים, דובדבנים, שזיפים, ושקדים מרירים, כך שלעולם אין להטמיע אותם.

זה נמצא גם בגליקוזידים צמחיים כמו סוגים מסוימים של סורגום. כמו כן, ישנם חיידקים המייצרים אותו במהלך חילוף החומרים שלהם. הוא משמש בעיקר בייצור פולימרים ובכמה תהליכים מטלורגיים.

HCN הוא רעל קטלני על ידי שאיפה, בליעה ובמגע. הוא קיים בעשן סיגריות ובעשן מהשריפות מפלסטיק וחומרים המכילים פחמן וחנקן. זה נחשב כמזהם אטמוספרי מכיוון שהוא מיוצר במהלך בעירה של חומר אורגני באזורים גדולים של כדור הארץ.

מבנה מולקולרי ותצורה אלקטרונית

ציאניד מימן או ציאן מימן הם תרכובת מולקולרית קוולנטית עם מימן אחד, פחמן אחד ואטום חנקן אחד.

אטום הפחמן ואטום החנקן חולקים 3 זוגות אלקטרונים, כך שהם יוצרים קשר משולש. המימן קשור לפחמן, שעם הקשר הזה יש את ערכיותו של ארבעה ואת כל האלקטרונים הבתים המלאים שלו.

לחנקן יש ערך של חמש וכדי להשלים את השומן שלו יש לו זוג אלקטרונים לא צמודים או בודדים הממוקמים לרוחב.

לפיכך HCN היא מולקולה ליניארית לחלוטין, עם זוג אלקטרונים לא מותאם הממוקם לרוחב על החנקן.

ייצוג של לואיס של חומצה הידרוצינית, שם נצפים האלקטרונים המשותפים בכל קשר וזוג האלקטרונים הבודד של חנקן. מחבר: מרילו סטאה.

מבנה של חומצה הידרוצינית או ציאן מימן בו נצפה הקשר המשולש בין פחמן לחנקן. מחבר: מרילו סטאה.

מִנוּחַ

- חומצה הידרוצינית

ציאניד מימן

- מתנוןניטריל

- פורמוניטריל

- חומצה הידרוצינית

נכסים

מצב פיזי

מתחת ל 25.6 מעלות צלזיוס, אם הוא נטול מים ומייצב, זהו נוזל חסר צבע או כחול בהיר שהוא מאוד יציב ורעיל. אם הוא מעל הטמפרטורה הזו, זהו גז חסר צבע רעיל במיוחד.

משקל מולקולרי

27.03 גרם / מול

נקודת המסה

-13.28 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

25.63 מעלות צלזיוס (שימו לב שהוא מרתיח ממש מעל לטמפרטורת החדר).

נקודת רתיחה

-18 ºC (שיטת כוס סגורה)

טמפרטורת התלקחות

538 מעלות צלזיוס

צְפִיפוּת

0.6875 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 20 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

מעורבב לחלוטין עם מים, אתיל אלכוהול ואתר.

מתן קבוע

K = 2.1 x 10 ^-9

pK _a = 9.2 (זו חומצה חלשה מאוד)

כמה תכונות כימיות

ל- HCN יש קבוע דיאלקטרי גבוה מאוד (107 עד 25 מעלות צלזיוס). הסיבה לכך היא שהמולקולות שלה מאוד קוטביות ומתקשרות דרך קשרי מימן, כמו במקרה של מים H ₂ O.

מכיוון שיש לו קבוע דיאלקטרי גבוה כל כך, HCN מתגלה כממס מיינן טוב.

HCN נוזלי נטול מים הוא מאוד לא יציב, הוא נוטה לפולימר בצורה אלימה. כדי להימנע מכך מתווספים מייצבים, כמו אחוז קטן של H ₂ SO ₄ .

בתמיסה מימית ובנוכחות אמוניה ולחץ גבוה הוא יוצר אדנין, תרכובת שהיא חלק מ- DNA ו- RNA, כלומר מולקולה חשובה מבחינה ביולוגית.

זוהי חומצה חלשה מאוד, מכיוון שקבוע היינון שלה הוא קטן מאוד, כך שהיא מייננת רק במים, ומעניקה לאניון הציאניד CN ^- . הוא יוצר מלחים עם הבסיסים אך לא עם הקרבונטים.

תמיסותיו המימיות שאינן מוגנות מפני אור מתפרקות ליצירת אמוניום פורמט HCOONH ₄ .

בתמיסה יש לו ריח שקדים קלוש.

קורוזיביות

מכיוון שמדובר בחומצה חלשה, בדרך כלל היא אינה מאכלת.

עם זאת, תמיסות מימיות של HCN המכילות חומצה גופרתית כמייצב תוקפות פלדה בחום בטמפרטורות מעל 40 מעלות צלזיוס ופלדת אל חלד בטמפרטורות מעל 80 מעלות צלזיוס.

יתר על כן, תמיסות מימיות מדוללות של HCN עלולות לגרום ללחץ על פלדת הפחמן אפילו בטמפרטורת החדר.

זה יכול גם לתקוף סוגים מסוימים של גומי, פלסטיק וציפויים.

מיקום בטבע

הוא נמצא יחסית בשפע בממלכת הצמחים כחלק מגלוקוזידים.

לדוגמה, הוא נוצר מאמיגדלין C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-Glucose-O-Glucose, תרכובת הקיימת בשקדים מרירים. אמיגדאלין הוא בטא גלוקוזיד ציאנוגני, שכאשר בהידרוליזה הוא יוצר שתי מולקולות גלוקוז, אחת של בנזלדהיד ואחת של HCN. האנזים שמשחרר אותם הוא בטא-גלוקוקסידאז.

ניתן למצוא את האמיגדלין בזרעי אפרסקים, משמשים, שקדים מרירים, דובדבנים ושזיפים.

סוגים מסוימים של צמחי סורגום מכילים את הגלוקוזיד הציאנוגני הנקרא דורין (כלומר, p-hydroxy- (S) -mandelonitrile-beta-D-glucoside). ניתן להשפיל תרכובת זו על ידי הידרוליזה אנזימטית דו-שלבית.

ראשית, האנזים דורינאז שהוא אנדוגני בצמחי סורגום מפחית אותו לגלוקוזה ול- p-hydroxy- (S)-ננדלוניטריל. זה האחרון מומר במהירות ל- HCN חופשי ו- p-hydroxybenzaldehyde.

צמח סורגום עם תכולה גבוהה של דורין. לא סופק מחבר קריא במכונה. פטן הניח (בהתבסס על טענות בזכויות יוצרים). . מקור: Wikipedia Commons.

HCN אחראי להתנגדותם של צמחי הסורגה למזיקים ופתוגנים.

זה מוסבר על ידי העובדה שלדורין ולאנזים דורינאז יש מיקומים שונים בצמחים אלה, והם באים במגע רק כאשר הרקמות נפגעות או נהרסות, ומשחררות את ה- HCN ומגנות על הצמח מפני זיהומים שעלולים לחדור דרך החלק הפגוע. .

מולקולת דורין בה נצפה הקשר ה- CN המשולש, אשר על ידי הידרוליזה אנזימטית מייצר HCN. אדגר 181. מקור: Wikipedia Commons.

בנוסף, כמה חיידקים פתוגניים אנושיים כמו Pseudomonas aeruginosa ו- P. gingivalis מייצרים זאת במהלך פעילותם המטבולית.

יישומים

בהכנת תרכובות כימיות ופולימרים אחרים

השימוש הכרוך ברוב ה- HCN המיוצר ברמה התעשייתית הוא הכנת חומרי ביניים לסינתזה אורגנית.

הוא משמש בסינתזה של adiponitrile NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, המשמש להכנת ניילון או ניילון, פוליאמיד. הוא משמש גם להכנת אקרילוניטריל או ציאנואתילן CH ₂ = CH-CN, המשמש להכנת סיבי אקריליק ופלסטיק.

נתרן ציאניד NaCN נגזר שלו משמש להתאוששות זהב בכריית מתכת זו.

פורמולות אחרות של חומרי הדברה משמשות לנסחות אחרות של נגזרותיה, ציאוגן כלוריד ClCN.

HCN משמש להכנת חומרי צ'לטציה כגון EDTA (אתילן-דימין-טטרה-אצטט).

הוא משמש לייצור פרוציונידים ומוצרי תרופות מסוימים.

שימושים שונים

גז HCN שימש כחומר הדברה, קוטל פטריות וחיטוי, לחיטוי ספינות ומבנים. גם לחיטוי רהיטים על מנת לשקם אותם.

HCN שימש בליטוש מתכות, אלקטרודת העמדה ממתכת, תהליכי צילום ותהליכים מטלורגיים.

בשל רעילותו הגבוהה ביותר הוא הוגדר כסוכן לוחמה כימי.

בחקלאות

זה שימש כקוטל עשבים וחומרי הדברה במטעים. הוא שימש לבקרת קשקשים ופתוגנים אחרים על עצי הדר, אך חלק מהמזיקים הללו הפכו עמידים בפני HCN.

זה שימש גם לחידוש ממגורות תבואה. הגז HCN שהוכן במקום שימש לחיטוי גרגרי חיטה כדי לשמרם מפני מזיקים כמו חרקים, פטריות ומכרסמים. לשימוש זה חיוני כי הזרעים המיועדים לחיטוי יסבלו את חומר ההדברה.

הבדיקה נעשתה על ידי חיטוי זרעי חיטה עם HCN ונמצא כי הדבר אינו משפיע לרעה על פוטנציאל הנביטה שלהם, אלא נראה כי הוא מעדיף זאת.

עם זאת, מינונים גבוהים של HCN יכולים להפחית משמעותית את אורך העלים הקטנים שנובעים מהזרע.

מצד שני, בשל העובדה שמדובר בנמטיד רב-עוצמה וכי בכמה צמחי סורגום יש את זה ברקמותיהם, נבדק הפוטנציאל של צמחי סורגום שישמש כזבל ירוק ביוצידלי.

השימוש בו ישמש לשיפור קרקעות, דיכוי עשבים ושליטה במחלות ונזקים הנגרמים על ידי נמטודות פיטופראזיטיות.

סיכונים

עבור בני אדם, HCN הוא רעל קטלני בכל הדרכים: שאיפה, בליעה ומגע.

מחבר: פקיד-וקטור-תמונות. מקור: Pixabay.

שאיפה יכולה להיות קטלנית. ההערכה היא שכ- 60-70% מהאוכלוסייה מסוגלים לאתר את ריח השקדים המר של HCN כאשר הוא נמצא באוויר בריכוז של 1-5 עמודים לדקה.

אולם יש 20% מהאוכלוסייה שאינה יכולה לגלות זאת אפילו בריכוזים קטלניים מכיוון שהם אינם מסוגלים לעשות זאת גנטית.

בליעה מדובר ברעל פעולה חריף ומיידי.

אם הפתרונות שלהם באים במגע עם העור, הציאניד הקשור בו יכול להיות קטלני.

HCN קיים בעשן סיגריות וזה נוצר כאשר נשרפים פלסטיקים המכילים חנקן.

מנגנון פעולה קטלני בגוף

זהו מרשם כימי והוא רעיל במהירות, המוביל לעיתים קרובות למוות. עם כניסתו לגוף הוא נקשר למטאלואנזימים (אנזימים המכילים יון מתכתי), ובכך מפעיל אותם. זהו חומר רעיל לאיברים שונים בגוף האדם

השפעתו הרעילה העיקרית מורכבת בעיכוב של הנשימה התאית, מאחר והיא מבטלת אנזים המשפיע על זרחן במיטוכונדריה, שהם אברונים שמתערבים, בין היתר, בתפקוד הנשימה של התאים.

סכנת עשן סיגריות

HCN קיים בעשן סיגריות.

למרות שאנשים רבים מכירים את השפעת ההרעלה של HCN, מעטים מבינים שהם נחשפים להשפעותיו המזיקות באמצעות עשן סיגריות.

HCN הוא אחד הגורמים לעיכוב של כמה אנזימי נשימה תאיים. לכמות ה- HCN הקיימת בעשן הסיגריות השפעה מזיקה במיוחד על מערכת העצבים.

דווח על רמות HCN בעשן סיגריות בין 10 ל -400 מיקרוגרם לסיגריה בגין עשן בשאיפה ישירה ו- 0.006 עד 0.27 מיקרוגרם / סיגריה לשאיפה משנית (עישון יד שנייה). HCN מייצר השפעות רעילות החל מ- 40 מיקרומטר ואילך.

מחבר: אלכסאס פוטוס. מקור: Pixabay.

כשנשפים אותו הוא נכנס במהירות לזרם הדם, שם הוא משתחרר לפלזמה או נקשר למוגלובין. חלק קטן מומר לתיוציאנט ומופרש בשתן.

סיכוני חימום HCN

חשיפה ממושכת לחום של נוזל HCN במיכלים סגורים עלולה לגרום לקרע בלתי צפוי של המכולות. זה יכול לבצע פילמור בפיצוץ בחום של 50-60 מעלות צלזיוס בנוכחות עקבות של אלקלי ובהיעדר מעכבים.

נוכחות של HCN בעשן אש

HCN משתחרר במהלך הבעירה של פולימרים המכילים חנקן, כמו צמר, משי, פוליאקרילוניטרילס וניילון, בין היתר. חומרים אלה קיימים בבתים שלנו וברוב מקומות הפעילות האנושית.

מסיבה זו, במהלך שריפות HCN יכול להיות גורם המוות בשאיפה.

מזהם את האווירה

HCN הוא מזהם של הטרופוספרה. הוא עמיד בפני פוטוליזה ובתנאים אטמוספריים הוא אינו עובר הידרוליזה.

הרדיקלים המיוצרים הפוטוכימיים • הידרוקסיל OH • יכולים להגיב עם HCN, אך התגובה איטית מאוד, ולכן מחצית החיים של HCN באטמוספרה היא שנתיים.

כאשר נשרפים ביומסה, במיוחד כבול, HCN משתחרר לאטמוספרה, וגם במהלך פעילויות תעשייתיות. עם זאת, בעירה של כבול מזהמת פי 5 עד 10 משריפת סוגים אחרים של ביומסה.

ישנם חוקרים שמצאו כי טמפרטורות גבוהות ובצורת הנגרמת כתוצאה מתופעת אל ניניו באזורים מסוימים בכוכב הלכת מחמירים שריפות עונתיות באזורים עתירי חומר צמחי מפורק.

מחבר: סטיב בויסין. מקור: Pixabay.

זה מוביל לשריפת ביומסה אינטנסיבית בעונות יבשות.

אירועים אלה הם המקור לריכוזים גבוהים של HCN בטרופוספירה, אשר מועברים בסופו של דבר לסטרטוספרה התחתונה, ונשארים זמן רב מאוד.

הפניות

1. כותנה, פ. אלברט ווילקינסון, ג'פרי. (1980). כימיה אורגנית מתקדמת. גרסה רביעית. ג'ון וויילי ובניו.
2. הספרייה הלאומית לרפואה בארה"ב. (2019). ציאניד מימן. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Gidlow, D. (2017). ציאניד מימן - עדכון. רפואה תעסוקתית 2017; 67: 662-663. התאושש ב- ncbi.nlm.nih.gov.
4. האנציקלופדיה המדעית של ואן נוסטרנד. (2005). ציאניד מימן. 9 ^th התאושש onlinelibrary.wiley.com.
5. רן, י .- ל. ואח '. (תשע עשרה תשעים ושש). השפעת ציאניד מימן וקרבוניל סולפיד על נביטת מרץ החיטה. הדברה. מדעי המחקר 1996, 47, 1-5. התאושש מ- onlinelibrary.wiley.com.
6. דה ניקולה, GR ואח '. (2011). שיטה אנליטית פשוטה להערכת תוכן Durrin בצמחים ציאנוגניים לשימושם במספוא ובביומפיגציה. ג'יי אגריק. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. התאושש מ- pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). שיפור עולמי של מימן ציאניד בסטרטוספרה התחתונה לאורך 2016. גאופיס. מילואים לטי., 44, 5791-5797. התאושש מ- agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Surleva, AR ו Drochioiu, G. (2013). הדמיה של סכנת עישון: קביעה ספקטרופוטומטרית פשוטה של ​​ציאניד מימן בעשן סיגריות ומסננים. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. התאושש מ- pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). תפקיד ציאניד מימן במקרי מוות אנוש באש. באש ופולימרים. פרק 3. סדרת ACS Symposium. התאושש מ- pubs.acs.org.