בוטן: מאפיינים, מבנה כימי ושימושים - כִּימִיָה - 2025

Butene הוא השם שניתן כדי סדרה של ארבעה איזומרים עם הנוסחה הכימית C ₄ H ₈ . הם אלקנים או אולפינים, כלומר יש להם קשר כפול C = C במבנה שלהם. בנוסף, מדובר בפחמימנים, שניתן למצוא בשדות שמן או שמקורם בפיצוח תרמי ולקבל מוצרים בעלי משקל מולקולרי נמוך יותר.

ארבעת האיזומרים מגיבים עם חמצן כדי לשחרר חום ולהבה צהובה. באופן דומה, הם יכולים להגיב עם קשת רחבה של מולקולות קטנות המוסיפות לקשר הכפול שלהם.

מקור: בן מילס באמצעות ויקיפדיה

אבל מהם האיזומרים של בוטן? התמונה העליונה מייצגת את המבנה עם ספירות לבנות (הידרוגניות) ושחורות (פחמניות) עבור 1-בוטן. 1-בוטן הוא האיזומר הפשוט ביותר של הפחמימן C ₄ H ₈ . שימו לב שיש שמונה כדורים לבנים וארבעה כדורים שחורים, המסכים עם הנוסחה הכימית.

שלושת האיזומרים האחרים הם ציס וטרנס 2-בוטן, ואיזו בוטן. לכולם יש תכונות כימיות דומות מאוד, אם כי המבנים שלהם גורמים לשינויים בתכונות הפיזיקליות (נקודות התכה ורתיחה, צפיפויות וכו '). כמו כן, לספקטרום ה- IR שלהם יש דפוסים דומים של פסי קליטה.

באופן קולקטיבי, 1-בוטן נקרא בוטן, אם כי 1-בוטן מתייחס רק לאיזומר בודד ולא לשם גנרי. ארבע התרכובות האורגניות הללו הינן גזים, אך הן עלולות להתמוסס בלחץ גבוה או להתעבות (ואף להתגבש) עם ירידה בטמפרטורה.

הם מקור חום ואנרגיה, ריאגנטים לסינתזה של תרכובות אורגניות אחרות ובעיקר, נחוצים לייצור גומי מלאכותי לאחר סינתזה של בוטדיאן.

מאפייני בוטן

משקל מולקולרי

56.106 גרם / מול. משקל זה זהה לכל האיזומרים עם הפורמולה C ₄ H ₈ .

היבטים גופניים

זהו גז חסר דלקות דליק (כמו שאר האיזומרים), ובעל ריח ארומטי יחסית.

נקודת רתיחה

נקודות הרתיחה עבור האיזומרים של בוטן הם כדלקמן:

1-בוטן: -6 מעלות צלזיוס

ציס -2 בוטן: 3.7 מעלות צלזיוס

טרנס -2 בוטן: 0.96 מעלות צלזיוס

2-מתילפרופן: -6.9 מעלות צלזיוס

נקודת המסה

1-בוטן: -185.3 מעלות צלזיוס

ציס-2-בוטן: -138.9 מעלות צלזיוס

טרנס -2 בוטן: -105.5 מעלות צלזיוס

2-מתילפרופן: -140.4 מעלות צלזיוס

מְסִיסוּת

בוטן אינו מסיס מאוד במים בגלל אופיו הלא קוטבי. עם זאת, הוא מתמוסס בצורה מושלמת בכמה אלכוהולים, בנזן, טולואן ואתרים.

צְפִיפוּת

0.577 ב 25 מעלות צלזיוס לכן הוא פחות צפוף ממים ובמיכל הוא היה ממוקם מעליו.

תגובתיות

כמו כל אלקן, הקשר הכפול שלו חשוף להוסיף מולקולות או לחמצון. זה הופך את הבוטן לאיזומרים שלהם לתגובות. מצד שני, מדובר בחומרים דליקים, וזו הסיבה שהם מגיבים עם החמצן באוויר כשמחממים יתר על המידה.

מבנה כימי

בתמונה העליונה מיוצג מבנה 1-בוטן. משמאלו תוכלו לראות את מיקום הקשר הכפול בין הפחמן הראשון לשני. למולקולה מבנה לינארי, אם כי האזור סביב הקשר C = C הוא שטוח כתוצאה מהכלאה של sp ² של הפחמנים הללו.

אם המולקולה 1-בוטן הייתה מסתובבת בזווית של 180 מעלות, הייתה לה אותה מולקולה ללא שינויים נראים לעין, לכן היא חסרה פעילות אופטית.

כיצד מולקולותיה יפעלו זה בזה קשרי CH, C = C ו- CC הם בעלי אופי אופולארי, כך שאיש מהם אינו משתף פעולה ביצירת רגע דיפול. כתוצאה מכך, מולקולות CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ חייבות להיות אינטראקציות דרך כוחות פיזור בלונדון.

הקצה הימני של בוטן יוצר דיפולנים מיידיים, אשר במרחק קצר מקטבים את האטומים הסמוכים למולקולה שכנה. מצדו, הקצה השמאלי של הקשר C = C מתקיים באינטראקציה על ידי הצבת ענני π זה על גבי זה (כמו שני פרוסות או סדינים).

מכיוון שיש ארבעה אטומי פחמן המרכיבים את השלד המולקולרי, האינטראקציות שלהם בקושי מספיקים כדי שלשלב הנוזלי תהיה נקודת רתיחה של -6ºC.

איזומרים חוקים וגיאומטריים

מקור: גבריאל בוליבר

יש 1-Butene הנוסחה המולקולרית C ₄ H ₈ ; עם זאת, לתרכובות אחרות עשוי להיות אותו פרופורציה של אטומי C ו- H במבנה שלהם.

איך זה אפשרי? אם נצפים מקרוב את מבנה 1-בוטן, ניתן להחליף את התחליפים בפחמן C = C. החלפה זו מייצרת תרכובות אחרות מאותה שלד. יתר על כן, מיקום הקשר הכפול בין C-1 ל- C-2 יכול להזיז את C-2 ו- C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butene.

ב- 2-בוטן אטומי ה- H יכולים להיות ממוקמים באותו צד של הקשר הכפול, התואם לסטריאו-איזומר cis; או באוריינטציה מרחבית הפוכה, בסטריאו-איזומר הטרנס. שניהם מהווים מה שמכונה גם איזומרים גיאומטריים. הדבר נכון גם לגבי הקבוצות –CH ₃ .

כמו כן, שימו לב שאם אטומי ה- H מצד אחד היו נותרים במולקולת CH ₃ CH = CHCH ₃ ובקבוצות CH ₃ מצד שני, היה מתקבל איזומר חוקתי: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -מתילפרופן (הידוע גם בשם איזו-בוטן).

יש תרכובות אלה ארבע באותה נוסחא C ₄ H ₈ אבל מבנים שונים. 1-בוטן ו -2-מתילפרופן הם איזומרים חוקים; ו- cis ו- trans-2-butene, איזומרים גיאומטריים ביניהם (וחוקתיים ביחס לשאר).

יַצִיבוּת

חום הבעירה

מהתמונה למעלה, מי מארבעת האיזומרים הם המייצגים את המבנה הכי יציב? ניתן למצוא את התשובה, למשל, בעימות הבעירה של כל אחד מהם. כאשר מגיבים עם חמצן, האיזומר עם הנוסחה C ₄ H ₈ הופך CO ₂ המשחרר מים וחום:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

הבעירה היא אקזוטרמית, כך שככל שמשתחרר יותר חום, כך הפחמימן לא יציב יותר. לפיכך, אחד מארבעת האיזומרים אשר משחרר את הכי פחות חום בעת צריבה באוויר יהיה הכי יציב.

תנור הבעירה של ארבעת האיזומרים הם:

-1-בוטן: 2717 ק"ג / מול

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-טרנס-2-בוטן: 2707 ק"ג / מול

-2-מתילפרופן: 2700 kJ / mol

שימו לב כי 2-מתילפרופן הוא האיזומר הכי פחות נותן חום. בעוד 1-בוטן הוא זה שמשחרר יותר חום, מה שמתרגם לחוסר יציבות גדול יותר.

אפקט סטרילי ואלקטרוני

ניתן להסיק את ההבדל הזה ביציבות בין האיזומרים ישירות מהמבנה הכימי. לפי האלקנים, זה שיש לו יותר תחליפים R רוכש ייצוב גדול יותר של הקשר הכפול שלו. לפיכך, 1-Butene הוא יציב ביותר משום שהיא בקושי יש substituent (-CH ₂ CH ₃ ); כלומר, הוא monosubstituted (RHC = CH ₂ ).

האיזומרים של ה- cis והטרנס של 2-בוטן נבדלים זה מזה באנרגיה כתוצאה מהלחץ של ואן דר וול הנגרם כתוצאה מההשפעה הסטרטית. באיזומר הציס שתי הקבוצות CH ₃ באותו צד של הקשר הכפול דוחות זו את זו, ואילו באיזומר הטרנס הן רחוקות מספיק זו מזו.

אך מדוע אם כן 2-מתילפרופן הוא האיזומר הכי יציב? כי האפקט האלקטרוני מתערב.

במקרה זה, למרות שזה הוא אלקן disubstituted, שתיים CH ₃ הקבוצות הן על אותו פחמן; במצב של פנינה יחסית זה לזה. קבוצות אלה מייצבות את הפחמן של הקשר הכפול על ידי מתן לו חלק מענן האלקטרונים שלו (מכיוון שהוא יחסית חומצי יותר בגלל הכלאה sp ² ).

יתר על כן, ב -2-בוטן יש בשני האיזומרים שלהם רק 2 פחמן; ואילו 2-מתילפרופן מכיל פחמן שלישי, עם יציבות אלקטרונית גדולה יותר.

כוחות בין מולקולריים

היציבות של ארבעת האיזומרים הופכת לסדר הגיוני, אך הכוחות הבין-מולקולריים אינם עושים זאת. אם משווים את נקודות ההיתוך והרתיחה שלהם, נמצא שהם אינם מצייתים לאותו סדר.

ניתן היה לצפות כי טרנס-2-בוטן יציג את הכוחות הבין-מולקולריים הגבוהים ביותר עקב מגע פני שטח גדול יותר בין שתי מולקולות, בניגוד ל- cis-2-butene, שהשלד שלו משרטט C. עם זאת, cis-2-butene רותח גבוה יותר טמפרטורה (3.7 מעלות צלזיוס), מאשר האיזומר הטרנס (0.96 מעלות צלזיוס).

נקודות רתיחה דומות עבור 1-בוטן ו- 2-מתילפרופן היו צפויות מכיוון שמבנית הן דומות מאוד. עם זאת, במצב המוצק ההבדל משתנה באופן קיצוני. 1-בוטן נמס ב -185.3 מעלות צלזיוס ואילו 2-מתילפרופן -140.4 מעלות צלזיוס.

בנוסף, האיזומר cis-2-Butene נמס ב -138.9 מעלות צלזיוס, בטמפרטורה קרובה מאוד ל- 2-Methylpropenom, מה שאולי אומר שבמוצק הם מציגים סידור יציב לא פחות.

מנתונים אלה ניתן להסיק כי למרות הידיעה על המבנים היציבים ביותר, הם אינם שופכים מספיק אור על הידע כיצד פועלים כוחות בין-מולקולריים בנוזל; ועוד יותר, בשלב המוצק של איזומרים אלה.

יישומים

-בוטנים, בהתחשב בחום הבעירה שלהם, יכולים פשוט לשמש כמקור חום או דלק. לפיכך, להבת 1 בוטן הייתה צפויה להתחמם יותר מזו של שאר האיזומרים.

ניתן להשתמש כממסים אורגניים.

שימש כתוספים להעלאת רמת האוקטן של הבנזין.

-בין סינתזה אורגנית, 1-בוטן משתתף בייצור של תרכובות אחרות כגון: תחמוצת בוטילן, 2-גלוטנול, סוקסינימיד וטרט-בוטיל-מכפטאן (המשמשים לתת גז בישול את ריחו האופייני). כמו כן, ניתן להשיג בוטאדיאן (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) מאיזומרים של בוטן , מהם מסונתז גומי מלאכותי.

מעבר לסינתזות הללו, מגוון המוצרים יהיה תלוי באילו מולקולות יתווספו לקישור הכפול. לדוגמה, ניתן לסנתז הלידים אלקיליים אם הם מגיבים עם הלוגנים; אלכוהולים, אם הם מוסיפים מים במדיום חומצי; אסטרים טרט-בוטיל אם הם מוסיפים אלכוהולים בעלי משקל מולקולרי נמוך (כמו מתנול).

הפניות

1. פרנסיס א. קארי. כימיה אורגנית. חומצות קרבוקסיליות. (מהדורה שישית, עמודים 863-866). מק גריי היל.
2. ויקיפדיה. (2018). בוטן נלקח מ: es.wikipedia.org
3. YPF. (יולי 2017). Buten אותנו. . נלקח מ: ypf.com
4. ויליאם ראוש. (5 במאי 2013). תגובות תוספת של אלקנים. התאושש מ: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-בוטן. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov