אנתרסן: מבנה, תכונות, רעילות ושימושים - כִּימִיָה - 2025

Anthracene הוא פחמימנים ארומטיים רב-טבעתיים (PAH) אשר נוצר על ידי שילוב של שלוש טבעות בנזן. זהו תרכובת חסרת צבע, אך תחת הקרינה של אור אולטרה סגול היא משיגה צבע כחול ניאון. אנתרסן סובלימציה בקלות.

זהו מוצק לבן (תמונה תחתונה), אך הוא יכול להופיע גם כגבישים מונוקליניים חסרי צבע, עם ריח ארומטי עדין. אנתרסן מוצק כמעט אינו מסיס במים ומסיס חלקית בממסים אורגניים, בעיקר פחמן דיסולפיד, CS ₂ .

גבישי אנתרסן. מקור: ליים דרך ויקיפדיה.

הוא התגלה בשנת 1832 על ידי אוגוסט לורן וז'אן דומאס, תוך שימוש בזפת כחומר גלם. חומר זה ממשיך לשמש בייצור אנתרסן, מכיוון שהוא מכיל 1.5% מהתרכובת הארומטית. ניתן לסנתז אותו גם מבנזוקינון.

הוא נמצא בסביבה כתוצר של בעירה חלקית של פחמימנים מאובנים. הוא נמצא במי שתייה, באוויר אטמוספרי, בממצאי רכב מנועי ובעשן סיגריות. זה רשום על ידי ה- EPA (סוכנות להגנת הסביבה של ארצות הברית) של המזהמים הסביבתיים החשובים ביותר.

אנתרסן מוערך על ידי פעולת האור האולטרה סגול. יתרה מזאת, הוא מוקשה ל-9,10-דיהידרואנטראצן על ידי פעולת אבץ, ושומר על הארומטיות של טבעות הבנזן הנותרות. זה מתחמצן לאנתרקינון על ידי תגובה עם מי חמצן.

על ידי שפשוף זה יכול לפלוט אור וחשמל, להתכהות על ידי חשיפה לאור השמש.

הוא משמש כחומר ביניים בייצור צבעי דיו וצבעים, כמו אליזרין. הוא משמש להגנה על עץ. הוא משמש גם כחומר קוטל חרקים, קוטל קוטלי עשבים, קוטלי עשבים ומכרסמים.

מבנה אנתרסן

שלושת הטבעות הארומטיות של אנתרסן. מקור: ג'ינטו

התמונה העליונה מציגה מבנה של אנתרסן המיוצג עם דגם של כדורים וסורגים. כפי שניתן לראות, יש שלוש טבעות ארומטיות בעלות שש פחמן; אלה טבעות בנזן. קווים מנוקדים מעידים על ארומטיות שנמצאת במבנה.

לכל הפחמימות הכלאה של Sp ² , כך שהמולקולה נמצאת באותו מישור. לכן אנתרסן יכול להיחשב כסדין קטן וארומטי.

שימו לב גם כי אטומי המימן (הספירות הלבנות), בצדדים, נחשפים למעשה לסדרה של תגובות כימיות.

כוחות בין מולקולריים ומבנה גביש

מולקולות אנתרקניות מקיימות אינטראקציה דרך כוחות פיזור בלונדון ומערמות את טבעותיהן זו על גבי זו. לדוגמא, ניתן לראות ששניים מ"יריעות "אלה מתלכדות וכאשר האלקטרונים של הענן π שלהם נעים (המרכזים הארומטיים של הטבעות) הם מצליחים להישאר יחד.

אינטראקציה אפשרית נוספת היא שההידרוגנים, עם מטען חיובי חלקי כלשהו, ​​נמשכים למרכזים השליליים והארומטיים של מולקולות אנתרסן שכנות. ולכן אטרקציות אלה מפעילות אפקט כיווני שמכוון את מולקולות האנתרן בחלל.

לפיכך, אנדרסן מסודר בצורה כזו שהוא נוקט דפוס מבני ארוך טווח; ולכן הוא יכול להתגבש במערכת מונוקלינית.

יש להניח כי גבישים אלה מראים צבעוניות צהבהבת כתוצאה מחמצונם לאנתרקינון; שהיא נגזרת של אנתרסן שהמוצק שלו צהוב.

נכסים

שמות כימיים

אנתרסן

-Paranaphthalene

-אנטראזין

שמן ירוק

נוסחה מולקולרית

C ₁₄ H ₁₀ או (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

משקל מולקולרי

178.234 גרם / מול.

תיאור פיזי

לבן או צהוב בהיר מוצק. גבישים מונוקליניים תוצר של התגבשות מחדש באלכוהול.

צֶבַע

כאשר אנתרסן טהור הוא חסר צבע. עם אור צהוב הקריסטלים הצהובים מפריחים בצבע כחול. זה יכול גם להציג גוונים צהבהבים מסוימים.

רֵיחַ

ארומטי עדין.

נקודת רתיחה

341.3 מעלות צלזיוס.

נקודת המסה

216 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

121 מעלות צלזיוס, כוס סגורה.

מסיסות במים

באופן בלתי מסיס במים.

0.022 מ"ג לליטר מים בחום של 0 מעלות צלזיוס

0044 מ"ג לליטר מים בחום של 25 מעלות צלזיוס.

מסיסות באתנול

0.76 גרם לק"ג בטמפרטורה של 16 מעלות צלזיוס

3.28 גרם לק"ג ב 25 מעלות צלזיוס. שימו לב כיצד הוא מסיס יותר באתנול מאשר במים באותה טמפרטורה.

מסיסות במשושה

3.7 גרם לק"ג.

מסיסות בבנזן

16.3 גרם / ל. המסיסות הגדולה יותר שלו בבנזן מראה את הזיקה הגבוהה אליו, מכיוון ששני החומרים ארומטיים ומחזוריים.

מסיסות בפחמן דיסולפיד

32.25 גרם / ל.

צְפִיפוּת

1.24 גרם / ס"מ ³ בחום של 68 מעלות צלזיוס (1.25 גרם / ס"מ ³ בטמפרטורה של 23 מעלות צלזיוס).

צפיפות אדים

6.15 (יחסית לאוויר שנלקח כהפניה שווה ל 1).

לחץ אדים

1 מ"מ כספית בגובה 293 מעלות צלזיוס (נשגב). 6.56 x 10 ^-6 מ"מ כספית בחום 25 מעלות צלזיוס

יַצִיבוּת

זה יציב אם הוא מאוחסן בתנאים מומלצים. זה טריבולומינצנטי וטריבואלקטרי; המשמעות היא שהוא פולט אור וחשמל כששופשף אותו. אנתרסן מתכהה כשנחשף לאור שמש.

הצתה אוטומטית

540 מעלות צלזיוס.

הִתפָּרְקוּת

תרכובות מסוכנות מיוצרות על ידי בעירה (תחמוצות פחמן). זה מתפרק בחימום בהשפעת חומרים חמצון חזקים, ומייצר עשן חריף ורעיל.

חום הבעירה

40,110 ק"ג / ק"ג.

יכולת קלורית

210.5 J / mol · K

אורך גל ספיגה מקסימלי (אור גלוי ואולטרה סגול)

מקסימום λ 345.6 ננומטר ו- 363.2 ננומטר.

צְמִיגוּת

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

כפי שניתן לראות, צמיגותו יורדת ככל שהטמפרטורה עולה.

מִנוּחַ

אנתרסן הוא מולקולה פוליציקלית אחידה, ועל פי הנוטטוריה שהוקמה עבור מערכת מסוג זה, שמה האמיתי צריך להיות טריצן. קידומת tri היא מכיוון שיש שלוש טבעות בנזן. עם זאת, השם הטריוויאלי אנתרסן התפשט ושורש בתרבות ובמדע הפופולריים.

הננומטוריה של התרכובות הנגזרות ממנה בדרך כלל מורכבת במידה מסוימת, ותלויה בפחמן בו מתרחשת ההחלפה. להלן מציג את מספור הפחמן המתאים עבור אנתרסן:

מספור פחמן אנתרסן. מקור: Edgar181

סדר המספור נובע מהעדיפות בתגובה או ברגישות של הפחמנים האמורים.

פחמימות הקצה (1-4 ו- 8-5) הן התגובות ביותר ואילו אלו שבאמצע (9-10) מגיבות על ידי תנאים אחרים; לדוגמא, חמצון, ליצירת אנתרקינון (9, 10-דיוקסואנטרסן).

רַעֲלָנוּת

במגע עם העור זה יכול לגרום לגירוי, גירוד ושריפה, המחמירים לאור השמש. אנתרסן הוא חומר רגיש לאור, המשפר את נזקי העור הנגרמים כתוצאה מקרינת UV. עלול לגרום לדרמטיטיס חריפה, טלנגיקטזיה ואלרגיה.

במגע עם העיניים זה יכול לגרום לגירוי וכוויות. נשימה אנתרסן עלולה לגרות את האף, הגרון והריאות, ולגרום לשיעול וצפצופים.

צריכת אנתרסן נקשרה בבני אדם עם כאב ראש, בחילה, אובדן תיאבון, דלקת בדרכי העיכול, תגובות איטיות וחולשה.

היו הצעות לפעולה מסרטנת של אנתרסן. עם זאת, חזקה זו לא אוששה, אפילו כמה נגזרות אנתרסן שימשו לטיפול בסוגים מסוימים של סרטן.

יישומים

טֶכנוֹלוֹגִי

אנטרסן הוא מוליך למחצה אורגני, המשמש כציר סינטילטור בגלאים של פוטונים, אלקטרונים וחלקי אלפא בעלי אנרגיה גבוהה.

זה משמש גם לציפוי פלסטיקה, כמו פוליוויניל טולואן. זאת על מנת לייצר scintillators פלסטיק, עם מאפיינים דומים למים, שישמשו במינון של רדיותרפיה.

-אנתרסן משמש בדרך כלל כעקוב קרינת UV, המיושם בציפויים על גבי מעגלים מודפסים. זה מאפשר לבחון את הציפוי תחת אור אולטרה סגול.

מולקולה דו-צדדית

בשנת 2005 כימאים מאוניברסיטת קליפורניה, ריברסייד, סינטזו את המולקולה הדו-דו-צדדית הראשונה: 9.10-דיתיאנוטרטרסן. הוא מונע את עצמו בקו ישר כאשר הוא מחומם על משטח נחושת שטוח, והוא יכול לנוע כאילו הוא מטר.

החוקרים חשבו שהמולקולה עשויה להיות שמישה במחשוב מולקולרי.

פיזוכרומטיות

לכמה נגזרות אנתרסן יש תכונות פיזוכרומטיות, כלומר יש להם את היכולת לשנות צבע בהתאם ללחץ המופעל עליהן. לכן הם יכולים לשמש גלאי לחץ.

אנתרסן משמש גם לייצור מה שמכונה מסכי עשן.

אֵקוֹלוֹגִי

פחמימנים ארומטיים פוליציקליים (PAH) הם מזהמים סביבתיים, בעיקר מים, ולכן נעשים מאמצים להפחית את הנוכחות הרעילה של תרכובות אלה.

אנתרסן הוא חומר (PAH) ומשמש כמודל לחקר היישום של שיטת הפירוליזה ההידרית בשפלת תרכובות PAH.

פירוליזה הידרלית משמשת לטיפול במים תעשייתיים. פעולתו על אנתרסן הביאה ליצירת תרכובות החמצון: אנתרונה, אנתרוקינון וקסנטון וכן נגזרות של הידרואנטראסן.

מוצרים אלה פחות יציבים מאשר אנתרסן ולכן הם פחות מתמידים בסביבה וניתן לחסלם ביתר קלות מאשר תרכובות PAH.

אחרים

-אנתרסן מחומצן לייצור אנתרוקינון, המשמש לסינתזה של צבעים וצבעים.

אנטרסן משמש להגנה על עץ. הוא משמש גם כקוטל חרקים, קוטל קוטל עשבים, וקוטל עשבים.

- האנטרציקלין האנטיביוטי שימש בכימותרפיה, מכיוון שהוא מעכב את הסינתזה של ה- DNA וה- RNA. מולקולת האנתרציקלין מכוונת בין בסיסי ה- DNA / RNA ומעכבת את שכפול תאי הסרטן הגדלים במהירות.

הפניות

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). תכונות פייזוכרומיות של נגזרות פירידיל דיוויניל אנתרסן: מחקר ראמן משותף ו- DFT. אוניברסיטת מלאגה.
2. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 ^th Edition.). וויילי פלוס.
3. ויקיפדיה. (2018). אנתרסן. התאושש מ: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). אנתרסן. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN ו- Chetana PR (2016). סקירה על אנתרסן ונגזרותיו: יישומים. מחקר וביקורות: כתב העת לכימיה.