אניסולה: מבנה, תכונות, שמות, סיכונים ושימושים - כִּימִיָה - 2025

Anisole או methoxybenzene הוא תרכובת אורגנית המורכבת אתר ארומטי בעל הנוסחה הכימית C ₆ H ₅ Och ₃ . מצבו הפיזי הוא של נוזל חסר צבע, שעלול להציג צבעוניות צהבהבה. ניתן לזהות אותו בקלות על ידי ריח האניס האופייני לו.

אז זה מתחם נדיף וכוחות לכידות לא גבוהים במיוחד; מאפיינים אופייניים של אתרי אור, המאוחסנים במיכלים אטומים קטנים. באופן ספציפי, האניסול הוא הפשוט ביותר מבין האתרים של אקריל אליל; כלומר, אלה עם מרכיב ארומטי (Ar) ומרכיב אלקיל אחר (R), Ar-OR.

מולקולת אניסול. מקור: בן מילס באמצעות ויקיפדיה.

הקבוצה C ₆ H ₅ - מגיע לציון Ar, ו -CH ₃ ל R, ובכך שיש C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . הטבעת הארומטית, והנוכחות של -OCH ₃ כקבוצה מתחלפת הנקראת methoxy, מעניקה לאניסול נוקלאופיליות העולה על זו של בנזן וניטרובנזן. לכן היא משמשת כמולקולת ביניים לסינתזה של תרכובות עם פעילות פרמקולוגית.

ריח האניס האופייני שלו שימש להוספת אניסול למוצרי קוסמטיקה והיגיינה הדורשים ניחוח נעים.

מבנה אניסול

התמונה העליונה מציגה את המבנה המולקולרי של האניזול בעזרת מודל כדורי וסורגים. ניתן לראות את הטבעת הארומטית, שהפחמימות שלה הן sp ² ולכן היא שטוחה, כמו סדין משושה; ומצורפת אליו קבוצת המטהוקסי, שהפחמן שלה הוא sp ³ , וההידרוגנים שלה נמצאים מעל או מתחת למישור הטבעת.

החשיבות של קבוצת ה- OCH ₃ במבנה חורגת משבירה עם הגיאומטריה המישורית של המולקולה: היא מקנה לה קוטביות, וכתוצאה מכך, מולקולת הבנזן הלא קוטבית רוכשת רגע דיפול קבוע.

רגע דיפול

רגע הדיפול הזה נובע מאטום החמצן שמושך את צפיפות האלקטרונים של טבעות הארומטיות והמתיל כאחד. הודות לכך, מולקולות אניסול יכולות לתקשר באמצעות כוחות דיפול-דיפול; אם כי, אין לה כל אפשרות ליצור קשרי מימן, מכיוון שהוא אתר (ל- ROR אין H קשור לחמצן).

נקודת הרתיחה הגבוהה (154 מעלות צלזיוס), מאשרת באופן ניסיוני את האינטראקציות החזקות בין-מולקולריות השולטות בנוזל שלה. באופן דומה, כוחות הפיזור בלונדון קיימים, תלויים במסה המולקולרית, ובאינטראקציות π-π בין הטבעות לבין עצמן.

קריסטלים

מבנה האניסול, עם זאת, אינו מאפשר לו לתקשר חזק מספיק בכדי לאמץ מוצק בטמפרטורת החדר (MP = -37ºC). זה יכול להיות גם נובע מהעובדה שכאשר המרחקים הבין-מולקולריים מופחתים, ההדחות האלקטרוסטטיות בין האלקטרונים של הטבעות הארומטיות השכנות מתחילות לצבור כוח רב.

לפיכך, ועל פי מחקרים גבישוליים, לא ניתן לסדר את מולקולות האניזול בגבישים בטמפרטורה של -173 מעלות צלזיוס כך שהטבעות שלהם פונות זו אל זו; כלומר, המרכזים הארומטיים שלהם אינם מיושרים זה על גבי זה, אלא קבוצה-OCH ₃ נמצאת מעל או מתחת לטבעת שכנה.

נכסים

מראה חיצוני

נוזל חסר צבע אך עשוי להציג גוונים קלים של צבע קש.

רֵיחַ

מריח מעט דומה לזרעי אניס.

טַעַם

מתוק; עם זאת, הוא רעיל בינוני, ולכן בדיקה זו מסוכנת.

מסה מולקולרית

108.140 גרם / מול.

צְפִיפוּת

0.995 גרם / מ"ל.

צפיפות אדים

3.72 (יחסית לאוויר = 1).

נקודת המסה

-37 מעלות צלזיוס

נקודת רתיחה

154 מעלות צלזיוס.

נקודת הצתה

125 מעלות צלזיוס (כוס פתוחה).

טמפרטורת התלקחות

475 מעלות צלזיוס.

צְמִיגוּת

0.778 cP בחום של 30 מעלות צלזיוס.

מתח פנים

34.15 dynes / cm ב 30 מעלות צלזיוס.

מחוון שבירה

1.5179 ב 20 מעלות צלזיוס.

מְסִיסוּת

מסיסים במים (בסביבות 1 מג / מ"ל). בממסים אחרים, כמו אצטון, אתרים ואלכוהולים, זה עם זאת מסיס מאוד.

גרעין

הטבעת הארומטית של האניסול עשירה באלקטרונים. הסיבה לכך היא שהחמצן, למרות היותו אטום מאוד אלקטרוניטיבי, תורם עם האלקטרונים מהענן π שלו למיקומם דרך הטבעת במבני תהודה רבים. כתוצאה מכך, יותר אלקטרונים זורמים במערכת הארומטית ולכן הגרעין שלה מתגבר.

באופן ניסיוני, הוכח הגידול בנוקלאופיליות על ידי השוואה בין תגובתיותו, מול תחליפים אלקטרופיליים ארומטיים, לזו של בנזן. לפיכך, ניתן להבחין בהשפעה המופלאה של קבוצת -OCH ₃ על התכונות הכימיות של התרכובת.

כמו כן, יש לציין כי התחלפות האלקטרופיליות מתרחשות בתנוחות הסמוכות (-ורטו) והפוכות (-פרעה) לקבוצת המטוקסי; כלומר, מדובר במנהל אורתו-פארה.

תגובתיות

הגרעין של הטבעת של האניסול הארומטי כבר מאפשר הצצה לתגובה שלו. ההחלפות יכולות להתרחש בזירה (המועדפת על ידי נוקלאופיליותה), או בקבוצת המטוקסי עצמה; באחרון O-CH ₃ אג"ח נשבר להחליף את -CH ₃ עם קבוצה אלקיל אחרת: O-אלקילציה.

לכן, בתהליך אלקילציה, anisole יכול לקבל קבוצה R (שבר של מולקולה אחרת) על ידי החלפת H של הטבעת שלה (C-אלקילציה), או כשאתה מחליף את CH ₃ של הקבוצה שלו methoxy. התמונה הבאה ממחישה את מה שנאמר זה עתה:

אלקילציה של אניסול. מקור: גבריאל בוליבר.

בתמונה קבוצת R ממוקמת במצב -orto, אך היא עשויה להיות גם במצב -para, מול ה- -OCH ₃ . כאשר קורה O-alkylation, מתקבל אתר חדש עם קבוצה אחרת -OR.

מִנוּחַ

השם 'אניסול' הוא הידוע והמקובל ביותר, ככל הנראה שנגזר מריחו דמויי האניס. עם זאת, השם 'methoxybenzene' הוא די ספציפי, מכיוון שהוא קובע בבת אחת מה המבנה וזהותו של אתר ארומטי זה; זה השם שנשלט על ידי המינוח השיטתי.

שם אחר פחות משומש, אך תקף באותה מידה, הוא 'פניל מתיל אתר', הנשלט על ידי המינוח המסורתי. זהו אולי את השם הספציפי מכל, שכן הוא מצביע באופן ישיר שהם שתי המנות המבניות של האתר: פניל-O-מהתיל, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

סיכונים

מחקרים רפואיים טרם הצליחו להמחיש את ההשפעות הקטלניות האפשריות של אניסול בגוף במינונים נמוכים. עם זאת, כמו רוב הכימיקלים, זה מגרה את העור, הגרון, הריאות והעיניים כאשר הם נחשפים למשך זמן רב מדי ובריכוזים מתונים.

כמו כן, בגלל גרעין הטבעת של הטבעת, חלק ממנה מטבוליזם ולכן הוא מתכלה. למעשה, כתוצאה ממאפיין זה, הדמיות הראו שהוא אינו יכול להתרכז במערכות אקולוגיות מימיות מכיוון שהאורגניזמים שלה משפילים אותו לראשונה; ולכן נהרות, אגמים או ים יכולים לצבור אניסול.

בקרקעות, בהתחשב בתנודתיותו, היא מתאדה במהירות ונשאבת על ידי זרמי אוויר; אם כך, זה לא משפיע באופן משמעותי על המוני הצמחייה או על המטעים.

מצד שני, אטמוספרי הוא מגיב ברדיקלים חופשיים, ולכן אינו מהווה סיכון לזיהום באוויר שאנו נושמים.

יישומים

סינתזות אורגניות

מניסול ניתן להשיג נגזרות אחרות על ידי החלפה אלקטרופילית ארומטית. זה מאפשר להשתמש בו כחומר ביניים לסינתזה של תרופות, חומרי הדברה וממסים, אליהם רצוי להוסיף את מאפייניו. דרכים סינתטיות יכולות להיות מורכבות בעיקר מ- C-alkylation או O-alkylation.

ניחוחות

בנוסף לשימוש בו לסינתזה אורגנית, ניתן להשתמש בו ישירות כתוסף לקרמים, משחות ובשמים, תוך שילוב ניחוחות אניס למוצרים מסוג זה.

הפניות

1. מוריסון, RT ובויד, R, N. (1987). כימיה אורגנית. המהדורה החמישית. עורכת אדיסון ווסלי אינטרמריקנה.
2. קארי FA (2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
3. גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (מהדורה 10). וויילי פלוס.
4. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. (2019). אניסול. מאגר PubChem, CID = 7519. התאושש מ: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. ויקיפדיה. (2019). אניסול. התאושש מ: en.wikipedia.org
6. פריירה, סינתיה CM, דה לה קרוז, מרקוס HC, ולכטר, אליזבת ר '(2010). אלקילציה בשלב נוזלי של אניסול ופנול מנותז על ידי ניוביום פוספט. כתב העת של החברה הכימית הברזילאית, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. זיידל RW וגודארד ר '(2015). אניסול ב 100 K: קביעת מבנה הגביש הראשון. Acta Crystallogr C Struct Chem. אוגוסט; 71 (עמ '8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. ניסוח כימי. (2018). מתוקסי-בנזן התאושש מ: formulacionquimica.com