עמידים: סוגים, תכונות, שמות, שימושים - כִּימִיָה - 2025

ואימידים , המכונים גם אמיני חומצה, הם תרכובות אורגניות המכילות מולקולות נגזרות אמינים או אמוניה. מולקולות אלו מקושרות לקבוצה acyl, המרה ואימידים לתוך נגזרת של חומצות קרבוקסיליות ידי החלפת קבוצת OH עבור NH ₂ , NHR או קבוצה NRR.

במילים אחרות, אמידים נוצרים כאשר חומצה קרבוקסילית מגיבה עם מולקולת אמוניה או אמין בתהליך הנקרא amidation; מולקולת מים מוסרת והאמיד נוצר עם החלקים הנותרים של חומצה קרבוקסילית ואמין.

דווקא בגלל התגובה הזו, חומצות אמינו בגוף האדם מתאחדות בפולימר ליצירת חלבונים. כל העמידים, פרט לאחד, הם מוצקים בטמפרטורת החדר ונקודות הרתיחה שלהם גבוהות יותר מהחומצות המתאימות.

הם בסיסים חלשים (אם כי חזקים יותר מחומצות קרבוקסיליות, אסטרים, אלדהידים וקטונים), הם בעלי כוח ממס גבוה והם נפוצים מאוד באופיים ובתעשיית התרופות.

הם יכולים גם לאגד ויוצרים פולימרים הנקראים פוליאמידים, חומרים קשים הנמצאים בניילון ובקווילאר באפודים חסרי כדורים.

נוסחה כללית

ניתן לסנתז אמיד בצורתו הפשוטה ביותר ממולקולת אמוניה, בה הוחלף אטום מימן על ידי קבוצת האציל (RCO-).

מולקולת אמיד יחידה זו מיוצגת כ- RC (O) NH ₂ ומסווגת כאמיד ראשוני.

סינתזה זו יכולה להתרחש בדרכים שונות, אך השיטה הפשוטה ביותר היא באמצעות שילוב של חומצה קרבוקסילית עם אמין, בטמפרטורות גבוהות, כדי לעמוד בדרישתה לאנרגיית הפעלה גבוהה ולהימנע מתגובה. להפוך את החזרת האמיד לריגנטים הראשוניים שלו.

ישנן שיטות אלטרנטיביות לסינתזה של אמידים המשתמשים ב"הפעלה "של החומצה הקרבוקסילית, המורכבת להמרה ראשונה לאחת מקבוצות האסטר, acyl כלורידים ואנהידרידים.

מצד שני, שיטות אחרות מתחילות מקבוצות פונקציונליות שונות הכוללות קטונים, אלדהידים, חומצות קרבוקסיליות ואפילו אלכוהולים ואלקנים בנוכחות זרזים וחומרים נלווים אחרים.

אמידים משניים, שהם רבים יותר באופיים, הם אלו שהתקבלו מאמינים ראשוניים, ואמידים שלישוניים מתחילים מאמינים משניים. פוליאמידים הם אותם פולימרים שיש להם יחידות המקושרות באמצעות קשרי אמיד.

סוגים

ניתן לחלק את העמידים, הדומים לאמינים, לאליפטיות וארומטיות. ארומטים הם אלה העומדים בתקנות הארומטיות (מולקולה מחזורית ושטוחה עם קשרים מהדהדים המדגימים תנאי יציבות) ולכללו של הוקל.

לעומת זאת, אמידים אליפטיים מתחלקים לחלקים ראשוניים, משניים וטריוניים, בנוסף לפוליאמידים שהם סוג אחר של חומרים אלה.

עמידים ראשוניים

אמידים ראשוניים הם כל אלה שבהם קבוצת האמינו (-NH ₂ ) מחוברת ישירות רק לאטום פחמן, אשר עצמו מייצג את קבוצת הפחמן.

לקבוצת האמינו של אמיד זה יש רק תחליף אחד בלבד, ולכן יש לו אלקטרונים חופשיים ויכולים ליצור קשרי מימן עם חומרים אחרים (או אמידים אחרים). יש להם את המבנה RC (O) NH ₂ .

Amides משני

ואימידים משניים הם אלה ואימידים שבו החנקן של קבוצת אמינו (-NH ₂ ) מצורף ראשון לקבוצת קרבוניל, אלא גם כדי substituent R אחר.

אמידים אלה שכיחים יותר ויש להם את הנוסחה RC (O) NHR '. הם יכולים גם ליצור קשרי מימן עם אמידים אחרים, כמו גם עם חומרים אחרים.

Amides שלישוני

אלה הם amides בהם המימן שלהם הוחלף לחלוטין על ידי קבוצת הקרבוניל ושתי שרשראות משנה או קבוצות פונקציונליות R.

אמידים אלה, מכיוון שאין להם אלקטרונים לא מותאמים, אינם יכולים ליצור קשרים מימן עם חומרים אחרים. ובכל זאת, כל העמידים (ראשוניים, משניים וטריוניים) יכולים להתקשר למים.

פוליאמידים

פוליאמידים הם פולימרים שמשתמשים באמידות כקשרים ליחידות החוזרות שלהם; כלומר, ליחידות של פולימרים אלה יש קשרים עם כל צד של הנוסחה הכימית - CONH ₂ , ומשתמשים בהם כגשרים.

חלק מהאמידים הם סינתטיים, אך אחרים נמצאים בטבע, כמו חומצות אמינו. השימושים בחומרים אלו מוסברים בחלק מאוחר יותר.

ניתן לחלק את העמידים גם לפי סוג הקשר שלהם ליוניים או קוולנטים. אמידים יוניים (או מלוחים) הם תרכובות אלקליות מאוד הנוצרות כאשר מולקולה של אמוניה, אמין או אמיד קוולנטי מטופלת במתכת תגובית כמו נתרן.

לעומת זאת, amides קוולנטיים הם מוצקים (למעט פורממיד שהוא נוזלי), הם אינם מוליכים חשמל ובמקרה של אלה המסיסים במים הם משמשים כממסים לחומרים אורגניים ואורגניים. נקודת רתיחה גבוהה לסוג זה של אמיד.

תכונות פיזיקליות וכימיות

התכונות הפיזיקליות של אמיד כוללות נקודות רתיחה ומסיסות, ואילו התכונות הכימיות כוללות את אופן בסיס החומצה ויכולתה להתפרק על ידי הפחתה, התייבשות והידרוליזה.

יתר על כן, חשוב לציין כי אמידים הם חסרי צבע ונטולי ריח בתנאים רגילים.

נקודות התכה ורתיחה

לאמיד יש נקודות התכה ורתיחה גבוהות בגודל המולקולות שלהן בגלל יכולתן ליצור קשרי מימן.

אטומי מימן בקבוצה –NH ₂ חיוביים מספיק ליצירת קשר מימן עם זוג אלקטרונים חופשיים במולקולה אחרת.

קשרים אלה שנוצרו דורשים כמות סבירה של אנרגיה כדי להישבר, כך שנקודות ההתכה של אמידים הן גבוהות.

אתנמיד, למשל, יוצר גבישים חסרי צבע בטמפרטורה של 82 מעלות צלזיוס, למרות היותו אמיד ראשוני ושרשרת קצרה (CH ₃ CONH ₂ ).

מְסִיסוּת

המסיסות של אמידים דומה למדי לזו של אסטרים, אך יחד עם זאת הם בדרך כלל פחות מסיסים מאמינים וחומצות קרבוקסיליות דומות, מכיוון שתרכובות אלו יכולות לתרום ולקבל קשרי מימן.

העמידים הקטנים יותר (ראשוניים ומשניים) מסיסים במים מכיוון שיש להם יכולת ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים; לשלושים אין יכולת זו.

בסיסיות

בהשוואה לאמינים, לאמיד יש כוח בסיסי מועט; ועדיין, הם חזקים יותר כבסיסים מאשר חומצות קרבוקסיליות, אסטרים, אלדהידים וקטונים.

בשל השפעות תהודה, ולכן על ידי פיתוח מטען חיובי, אמינים יכולים להקל על העברת פרוטון: זה גורם להם להתנהג כמו חומצה חלשה.

עדות להתנהגות זו היא בתגובה של אתנמיד ותחמוצת כספית ליצירת מלח כספית ומים.

יכולת הפירוק על ידי הפחתה, התייבשות והידרוליזה

למרות שהם לא מופחתים בדרך כלל, ניתן לפרק אמידים (לאמינים) באמצעות הפחתה קטליטית בטמפרטורה ולחץ גבוהים; ניתן להפחית אותם לאלדהידים ללא צורך בנתיבים קטליטיים.

ניתן לייבש אותם בנוכחות חומרי התייבשות (כמו תיאוניל כלוריד או פנטוקסיד זרחן) ליצירת ניטריל (-C≡N).

לבסוף, ניתן לבצע הידרוליזה כדי להמיר אותן לחומצות ואמינים; תגובה זו תדרוש חומצה או אלקלי חזק להתקיים בקצב מהיר יותר. ללא אלה התגובה תתקיים בשיעור נמוך מאוד.

מִנוּחַ

יש לציין שם אמיד עם הסיומת "-מיד", או "-קרבוקסמיד" אם לא ניתן לכלול את הפחמן המהווה חלק מקבוצת האמיד בשרשרת הראשית. הקידומת המשמשת במולקולות אלה היא "אמידו", ואחריה שם התרכובת.

אותם אמידים שיש להם תחליפים נוספים על אטום החנקן יטופלו כמו במקרה של אמינים: מסודרים לפי אלפביתית וקודמים עם "N-", כמו במקרה של NN-dimethylmethanamide.

שימושים תעשייתיים ובחיי היומיום

Amides, מעבר ליישומים האחרים שהם יכולים להציג, הם חלק מגוף האדם, ומסיבה זו הם מכריעים בחיים.

הם מרכיבים חומצות אמינו ומתאגדים בצורת פולימרית לבניית שרשראות חלבון. כמו כן, הם נמצאים ב- DNA, RNA, הורמונים וויטמינים.

בתעשייה הם נמצאים בדרך כלל בצורה של אוריאה (תוצר פסולת של בעלי חיים), בתעשיית התרופות (למשל, כמרכיב העיקרי של פרצטמול, פניצילין ו- LSD) וכפוליאמיד במקרה של ניילון וקבלר. .

דוגמאות

- פורממיד (CH ₃ NO), נוזל מעורבב במים שיכול להיות חלק מקוטלי עשבים וחומרי הדברה.

- אתנמיד (C ₂ H ₅ NO), מוצר ביניים בין אצטון ואוריאה.

- אתנדיאמיד (CONH ₂ ) ₂ , תחליף לאוריאה בדשנים.

- N-methylethanamide (C ₃ H ₇ NO), חומר מאכל ודליק במיוחד.

הפניות

1. ויקיפדיה. (sf). אמיד. נשלח מ- en.wikipedia.org
2. הקצאה, C. (sf). הכנה ותכונות של אמיד. נשלח מ- chemistry-assignment.com
3. בריטניקה, א '(נ'). אמיד. נשלח מ- britannica.com
4. ChemGuide. (sf). אמידס. נשלח מ- chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). תכונות פיזיות של אמידס. נשלח מ- chem.libretexts.org