- מבנה האלכוהולים
- אופי אמפילי
- מבנה R
- תכונות פיזיקליות וכימיות
- נקודת רתיחה
- יכולת ממס
- אמפוטריזם
- מִנוּחַ
- שם נפוץ
- מערכת IUPAC
- סִינתֶזָה
- הידרציה של אלקנים
- תהליך אוקסו
- תסיסה של פחמימות
- יישומים
- מַשׁקָאוֹת
- חומר גלם כימי
- ממסים
- דלקים
- חיטוי
- שימושים אחרים
- הפניות
האלכוהול הם תרכובות אורגניות המאופיינות על ידי בעל קבוצת הידרוקסיל (-OH) מאוגד פחמן רווי; כלומר פחמן המקושר לארבעה אטומים על ידי קשרים יחידים (ללא קשרים כפולים או משולשים).
הנוסחה הגנרית למשפחת תרכובות עצומה ומגוונת זו היא ROH. כדי להיחשב כאלכוהול במובן הכימי לחלוטין, קבוצת OH חייבת להיות התגובה ביותר במבנה המולקולרי. זה חשוב כדי להיות מסוגל לומר, בין כמה מולקולות עם קבוצות OH, מי מהם הוא אלכוהול.
מקור: משקאות אלכוהוליים. Pixabay
אחד האלכוהולים המובהקים והידוע ביותר בתרבות הפופולרית הוא אתיל אלכוהול או אתנול, CH 3 CH 2 OH. תלוי במוצאם הטבעי, ולכן בסביבתם הכימית, תערובותיהם יכולות להופיע בספקטרום טעמים בלתי מוגבל; חלקם אף מראים שינויים חיוביים בחיך עם מעוף השנים.
אלה הם תערובות של תרכובות אורגניות ואורגניות עם אלכוהול אתילי, מה שמביא לצריכתו באירועים חברתיים ודתיים מאז תקופות לפני ישו; למשל עם יין ענבים, או עם כוסות המוגשות לחגיגה, בנוסף לאגרופים, סוכריות, פלטונים וכו '.
ההנאה ממשקאות אלה, במתינות, היא תוצאה של הסינרגיה בין אלכוהול אתילי למטריקס הכימי העוטף אותו; בלעדיו, כחומר טהור, הוא הופך למסוכן ביותר ומעורר סדרה של השלכות בריאותיות שליליות.
מסיבה זו צריכת תערובות מימיות של CH 3 CH 2 OH, כמו אלו הנרכשות בבתי מרקחת למטרות חיטוי, מהווה סיכון גדול לגוף.
אלכוהולים אחרים הנפוצים מאוד גם הם מנטול וגלצירול. האחרון, כמו גם אריתרול, נמצא כתוסף במזונות רבים כדי להמתיק אותם ולשמרם במהלך האחסון. ישנם ישויות ממשלתיות המכתיבות אילו אלכוהולים ניתן להשתמש או לצרוך ללא השפעות בטחונות.
כשהם משאירים אחריהם את השימוש היומיומי באלכוהולים, הם מבחינה כימית חומרים מאוד מגוונים, מכיוון שמתחיל מהם ניתן לסנתז תרכובות אורגניות אחרות; עד כדי כך שחלק מהכותבים חושבים שעם תריסר מהם ניתן ליצור את כל המתחמים הדרושים לחיות באי מדברי.
מבנה האלכוהולים
לאלכוהולים יש נוסחה כללית של ROH. קבוצת OH קשורה לקבוצת האלקיל R, שהמבנה שלה משתנה מאלכוהול למשנהו. הקשר בין R ל- OH הוא באמצעות קשר קוולנטי יחיד, R-OH.
בתמונה הבאה מופיעים שלושה מבנים גנריים לאלכוהולים, תוך התחשבות בכך שאטום הפחמן רווי; כלומר הוא יוצר ארבעה קישורים פשוטים.
מקור: מבנה גנרי של אלכוהולים. Secalinum, מ- Wikimedia Commons
כפי שניתן לראות, R יכול להיות כל שלד פחמן כל עוד אין בו תחליפים מגיבים יותר מקבוצת OH.
במקרה של אלכוהול ראשוני, ראשית, קבוצת OH קשורה לפחמן ראשוני. ניתן לאמת זאת בקלות על ידי כך שציינו כי האטום במרכז הטטרהדרון השמאלי נקשר ל- R ושני H אחד.
האלכוהול המשני, 2 מעלות, מאומת באמצעות הפחמן של הטטרדרון במרכז המקושר כעת לשתי קבוצות R ואחת H.
ולבסוף, יש את האלכוהול השלילי, השלישי, כשהפחמן קשור לשלוש קבוצות R.
אופי אמפילי
תלוי בסוג הפחמן המקושר ל- OH, קיימת סיווג של אלכוהולים ראשוניים, משניים וטריסי. בטטרה-טרה, ההבדלים המבניים ביניהם כבר פורטו. אבל כל האלכוהולים, ללא קשר למבנה שלהם, חולקים משהו משותף: אופי אמפילי.
אתה לא צריך להתייחס למבנה כדי לשים לב אליו, אלא רק הנוסחה הכימית של ROH. קבוצת האלקיל מורכבת כמעט לחלוטין מאטומי פחמן, "מרכיבים" שלד הידרופובי; כלומר, זה מתקשר בצורה חלשה מאוד עם מים.
מצד שני, קבוצת OH יכולה ליצור קשרי מימן עם מולקולות המים, ולכן היא הידרופילית; כלומר, אוהב או שייך לזיקה למים. אז, לאלכוהולים יש עמוד שדרה הידרופובי, המחובר לקבוצה הידרופילית. הם בו-קוטביים וקוטביים באותו זמן, וזה כמו לומר שהם חומרים אמפיפיליים.
R-OH
(הידרופובי) - (הידרופילי)
כפי שיוסבר בסעיף הבא, האופי האמפילי של אלכוהולים מגדיר כמה מתכונותיהם הכימיות.
מבנה R
לקבוצת האלקיל R יכולה להיות כל מבנה, ואף על פי כן היא חשובה מכיוון שהיא מאפשרת לקטלג אלכוהולים.
לדוגמא, R יכולה להיות שרשרת פתוחה, כמו שקורה באתנול או בפרופנול; מסועף, כגון אלכוהול T-בוטיל (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH; זה יכול להיות מחזורי, כמו במקרה של cyclohexanol; יכול להיות או שזה טבעת ארומטית, כמו בנזיל אלכוהול, (C 6 H 5 ) CH 2 OH, או 3-Phenylpropanol, (C 6 H 5 ) CH 2 CH 2 CH 2 OH.
שרשרת R אולי אפילו יש מתמירים כגון הלוגנים או קשרים כפולים, כגון עבור אלכוהול 2-chloroethanol ו 2-Buten-1-ol (CH 3 CH 2 = CHCH 2 OH).
בהתחשב במבנה R, סיווג האלכוהולים הופך להיות מורכב. מסיבה זו, הסיווג המבוסס על מבנהם (אלכוהולים א ', ב' ו -3) פשוט יותר אך פחות ספציפי, אם כי די בו כדי להסביר את תגובתיות האלכוהולים.
תכונות פיזיקליות וכימיות
נקודת רתיחה
מקור: גשרי מימן באלכוהולים. Yikrazuul, מתוך Wikimedia Commons
אחד המאפיינים העיקריים של אלכוהולים הוא שהם מקשרים דרך קשרי מימן.
בתמונה למעלה תוכלו לראות כיצד שתי מולקולות ROH יוצרים קשרי מימן זה עם זה. הודות לכך, אלכוהולים הם בדרך כלל נוזלים עם נקודות רתיחה גבוהות.
לדוגמא, אלכוהול אתילי הוא בעל נקודת רתיחה של 78.5 מעלות צלזיוס. ערך זה עולה ככל שהאלכוהול נעשה כבד יותר; כלומר, לקבוצה R יש מסה גדולה יותר או מספר אטומים. לפיכך, אלכוהול n-butyl, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH, הוא בעל נקודת רתיחה של 97 מעלות צלזיוס, מעט נמוכה מזו של מים.
גליצרול הוא אחד האלכוהולים עם נקודת הרתיחה הגבוהה ביותר: 290 מעלות צלזיוס.
למה? מכיוון שלא רק המסה או המבנה של R משפיעים, אלא גם מספר קבוצות ה- OH. לגליצרול שלושה מבנים OH במבנה שלו: (HO) CH 2 CH (OH) CH 2 (OH). זה גורם לו להיות מסוגל ליצור קשרי מימן רבים ולהחזיק את המולקולות שלה יחד יותר חזק.
מצד שני, חלק מהאלכוהולים מוצקים בטמפרטורת החדר; כמו אותו גליצרול בטמפרטורה הנמוכה מ- 18 מעלות צלזיוס. לכן ההצהרה כי כל האלכוהולים הם חומרים נוזליים אינה נכונה.
יכולת ממס
בבתים מקובל מאוד להשתמש באלכוהול איזופרופיל בכדי להסיר כתם שקשה להסיר על משטח. יכולת הממס הזו, שימושית מאוד לסינתזה כימית, נובעת מאופיה האמפיפילי, שהוסבר בעבר.
שומנים מאופיינים בהיותם הידרופוביים: לכן קשה להסיר אותם עם מים. עם זאת, בניגוד למים, לאלכוהולים יש חלק הידרופובי במבנה שלהם.
כך, קבוצת האלקיל R שלה מקיימת אינטראקציה עם שומנים, בעוד שקבוצת OH יוצרת קשרי מימן עם מים, ועוזרת להעביר אותם.
אמפוטריזם
אלכוהולים יכולים להגיב כחומצות ובסיסים; כלומר, הם חומרים אמפטריים. זה מיוצג על ידי שתי המשוואות הכימיות הבאות:
ROH + H + => ROH 2 +
ROH + OH - => RO -
RO - היא הנוסחה הכללית למה שמכונה אלקוקסיד.
מִנוּחַ
ישנן שתי דרכים לתת שמות לאלכוהולים שהמורכבות שלה תלויה במבנה שלהם.
שם נפוץ
ניתן לכנות אלכוהולים בשמם הנפוץ. שהם? לשם כך, יש לדעת את שם קבוצת R, שאליו מתווסף הסיום -ico, וקודמת לו המילה 'אלכוהול'. לדוגמה, CH 3 CH 2 CH 2 OH הוא פרופיל אלכוהול.
דוגמאות נוספות הן:
-CH 3 OH: מתיל אלכוהול
- (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH: אלכוהול איזובוטיל
- (CH 3 ) 3 COH: אלכוהול טרט-בוטיל
מערכת IUPAC
באשר לשמות נפוצים, עליך להתחיל בזיהוי R. היתרון של מערכת זו הוא שהיא מדויקת בהרבה מהשנייה.
R, בהיותה שלד פחמן, עשוי להיות בעל ענפים או מספר שרשראות; השרשרת הארוכה ביותר, כלומר עם יותר אטומי פחמן, היא זו שתקבל שם אלכוהול.
לשם האלקן של השרשרת הארוכה ביותר מתווסף הסיום "l". זו הסיבה ש- CH 3 CH 2 OH נקרא אתנול (CH 3 CH 2 - + OH).
באופן כללי, OH צריכה להיות המספר הנמוך ביותר האפשרי. לדוגמה, BrCH 2 CH 2 CH 2 (OH) CH 3 נקרא 4-ברומו-2-בוטנול, ולא 1-ברומו-3-בוטנול.
סִינתֶזָה
הידרציה של אלקנים
תהליך פיצוח השמן מייצר תערובת של אלקנים של ארבעה או חמישה אטומי פחמן, אותם ניתן להפריד בקלות.
ניתן להמיר אלקנים אלה לאלכוהולים על ידי תוספת ישירה של מים או על ידי התגובה של האלקן עם חומצה גופרתית, ואחריהם תוספת המים שחותכת את החומצה, שמקורם באלכוהול.
תהליך אוקסו
בנוכחות זרז מתאים, האלקנים מגיבים עם פחמן חד חמצני ומימן ליצירת אלדהידים. אלדהידים ניתן להפחית בקלות לאלכוהולים על ידי תגובת הידרוגנציה קטליטית.
לעיתים קרובות יש סנכרון כזה של תהליך האוקסו עד שהפחתת האלדהידים כמעט בו זמנית עם היווצרותם.
הזרז הנפוץ ביותר הוא דיקובלט אוקטוקרבוניל, המתקבל על ידי התגובה בין קובלט לפחמן חד חמצני.
תסיסה של פחמימות
לתסיסה של פחמימות על ידי שמרים עדיין חשיבות רבה בייצור אתנול ואלכוהולים אחרים. סוכרים מגיעים מקני סוכר או מעמילן המתקבלים מדגנים שונים. מסיבה זו, אתנול נקרא גם "אלכוהול דגנים".
יישומים
מַשׁקָאוֹת
למרות שזה לא תפקידם העיקרי של אלכוהולים, נוכחות האתנול בחלק מהמשקאות היא אחד הידע הפופולרי ביותר. לפיכך, אתנול, תוצר של תסיסה של קנה סוכר, ענבים, תפוחים וכו ', קיים במשקאות רבים לצריכה חברתית.
חומר גלם כימי
מתנול משמש לייצור פורמלדהיד, באמצעות חמצון קטליטי. הפורמלדהיד משמש לייצור פלסטיקים, צבעים, טקסטיל, חומרי נפץ וכו '.
בוטנול משמש בייצור אתנואט בוטאן, אסתר המשמש כתמצית טעם בתעשיית המזון ובקונדיטוריה.
-אלכוהול אליל משמש לייצור אסטרים, כולל דיאלל פתלטים ודיאליל איזופטלאט המשמשים מונומרים.
פניול משמש לייצור שרפים, ייצור ניילון, דאודורנטים, קוסמטיקה וכו '.
אלכוהולים בעלי שרשרת ישרה של 11-16 אטומי פחמן משמשים כמתווכים להשגת פלסטייזרים; למשל פוליוויניל כלוריד.
האלכוהולים השומניים שנקראים משמשים כחומרי ביניים בסינתזה של חומרי ניקוי.
ממסים
-מתנול משמש כממיס צבע, וכך גם 1-בוטנול ואלכוהול איזובוטיל.
-אתיל אלכוהול משמש כממסים לתרכובות רבות שאינן מסיסות במים, ומשמשות כממיס בצבעים, קוסמטיקה וכו '.
-אלכוהולים שמנים משמשים כממסים בתעשיית הטקסטיל, בצבעים, בדטרגנטים ובצבעים. האיזובוטנול משמש כממס בחומרי ציפוי, צבעים ודבקים.
דלקים
מתנול משמש כדלק במנועי בעירה פנימית כתוסף בנזין לשיפור הבעירה.
אלכוהול אתיל משמש בשילוב עם דלקים מאובנים בכלי רכב. לשם כך, אזורים נרחבים בברזיל מיועדים לגידול קני סוכר לייצור אלכוהול אתילי. לאלכוהול זה יש את היתרון בייצור פחמן דו חמצני בלבד במהלך הבעירה שלו.
כאשר נשרפים אתיל אלכוהול הוא מייצר להבה נקייה ונטולת עשן, וזו הסיבה שהיא משמשת כדלק במטבחי שדה.
-אלכוהול מוגדל מיוצר על ידי שילוב מתנול או אתנול עם סידן אצטט. אלכוהול זה משמש כמקור חום בתנורי שדה, ומכיוון שהוא נשפך הוא בטוח יותר מאלכוהולים נוזליים.
מה שנקרא ביו-בוטנול משמש כדלק בהובלה, כמו גם אלכוהול איזופרופיל שיכול לשמש דלק; אם כי השימוש בו אינו מומלץ.
חיטוי
אלכוהול איזופרופיל בריכוז של 70% משמש כחיטוי חיצוני בכדי לחסל חיידקים ולפיגור צמיחתם. באופן דומה, משתמשים באלכוהול אתילי למטרה זו.
שימושים אחרים
Cyclohexanol and methylcyclohexanol משמשים בגימור טקסטיל, בעיבוד רהיטים ומסירי כתמים.
הפניות
- גרהם סולומונס TW, קרייג ב. פרלה. (2011). כימיה אורגנית. אמינים. (10 th Edition.). וויילי פלוס.
- קארי פ '(2008). כימיה אורגנית. (המהדורה השישית). מק גריי היל.
- מוריסון ובויד. (1987). כימיה אורגנית. (מהדורה חמישית). אדיסון ווסלי איברואמריקנה.
- ד"ר ג'יי קולפרט. (sf). אלכוהולים. התאושש מ: colapret.cm.utexas.edu
- השותפות לחינוך לפרמקולוגיה של אלכוהול. (sf). מה זה אלכוהול? אוניברסיטת דיוק. התאושש מ: sites.duke.edu
- ויטמורי פ. (נ '). סוגים ושימושים של אלכוהול. התאושש מ: livestrong.com
- ויקיפדיה. (2018). כּוֹהֶל. התאושש מ: en.wikipedia.org