אתיל אלכוהול: פורמולה, תכונות, סיכונים ושימושים - כִּימִיָה - 2025

אתיל אלכוהול , אתנול או אלכוהול, הוא מעמד תרכובת כימי אורגני של האלכוהול בתוך האלכוהול והוא מיוצר על ידי שמרים או על ידי תהליכים פטרוכימיים. זהו נוזל דליק ללא צבע ובנוסף להיותו חומר פסיכו-אקטיבי, כחומר חיטוי וחיטוי, כמקור דלק לבעירה נקייה, בתעשיית הייצור או כממס כימי.

הנוסחה הכימית של אתיל אלכוהול היא C ₂ H ₅ OH והנוסחה המורחבת שלה היא CH ₃ CH ₂ OH. זה כתוב גם בשם EtOH ושמו IUPAC הוא אתנול. לכן מרכיביה הכימיים הם פחמן, הידרוגין וחמצן. המולקולה מורכבת משרשרת דו-פחמנית (אתאן), בה הוחלף H אחד בקבוצת הידרוקסיל (-OH). המבנה הכימי שלה מוצג באיור 1.

איור 1: מבנה האתנול

זהו האלכוהול השני הפשוט ביותר. כל אטומי הפחמן והחמצן הם sp3 המאפשרים סיבוב חופשי של גבולות המולקולה. (נוסחת אתיל אלכוהול, SF).

אתנול ניתן למצוא באופן נרחב בטבע מכיוון שהוא חלק מתהליך חילוף החומרים של שמרים כמו Saccharomyces cerevisiae, הוא קיים גם בפירות בשלים. זה מיוצר גם על ידי כמה צמחים באמצעות anerobiosis. זה נמצא גם בחלל החיצון.

את האנול ניתן לייצר על ידי שמרים באמצעות תסיסה של סוכרים הנמצאים בדגנים כמו תירס, סורגום ושעורה, וכן עורות תפוחי אדמה, אורז, קנה סוכר, סלק סוכר, וגיזום בחצר; או על ידי סינתזה אורגנית.

סינתזה אורגנית מתבצעת באמצעות הידרציה של אתילן המתקבל בתעשייה הפטרוכימית ומשתמשת בחומצה גופרתית או זרחתית כזרז בטמפרטורה של 250-300 מעלות צלזיוס:

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ O → CH ₃ CH ₂ OH

ייצור אתיל אלכוהול

אתנול מתסיסה של סוכרים הוא התהליך העיקרי לייצור משקאות אלכוהוליים ודלקים ביולוגיים. הוא משמש בעיקר במדינות כמו ברזיל, בהן שמרים משמשים לביוסינתזה של אתנול מקנה סוכר.

תירס הוא המרכיב העיקרי לדלק אתנול בארצות הברית. זה נובע משפעו ומחירו הנמוך. קנה סוכר וסלק הם המרכיבים הנפוצים ביותר לייצור אתנול באזורים אחרים בעולם.

מכיוון שאלכוהול נוצר באמצעות תסיסה של סוכר, יבולי סוכר הם המרכיבים הקלים ביותר להמרה לאלכוהול. ברזיל, היצרנית השנייה בגודלה בעולם של אתנול דלק, מייצרת את מרבית האתנול שלה מקנה סוכר.

מרבית המכוניות בברזיל מסוגלות לרוץ על אתנול טהור או על תערובת של בנזין ואתנול.

תכונות פיזיקליות וכימיות

אתנול הוא נוזל צלול וחסר צבע עם ריח וטעם בוער אופייני (Royal Society of Chemistry, 2015).

המסה הטוחנית של אתיל אלכוהול היא 46.06 גרם / מולקולה. נקודת ההיתוך ונקודת הרתיחה שלו הם -114 מעלות צלזיוס ו -78 מעלות צלזיוס, בהתאמה. זהו נוזל נדיף וצפיפותו היא 0.789 גרם / מ"ל. גם אתיל אלכוהול דליק ומייצר להבה כחולה ללא עישון.

זה לא ניתן לערבוב עם מים ומרבית המיסים האורגניים כמו חומצה אצטית, אצטון, בנזן, טטרכלוריד פחמן, כלורופורם ואתר.

עובדה מעניינת היא כי אתנול הוא גם לא ניתן לכשיל בממסים אליפטיים כמו פנטן והקסאן, אולם מסיסותו תלויה בטמפרטורה (המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 702, 2017).

אתנול הוא הנציג הידוע ביותר של האלכוהולים. במולקולה זו, קבוצת ההידרוקסיל נמצאת על פחמן סופני, וכתוצאה מכך קיטוב גבוה של המולקולה.

כתוצאה מכך, אתנול יכול ליצור אינטראקציות חזקות, כמו קשירת מימן ואינטראקציה דיפול-דיפול. במים, האתנול אינו ניתן לפיזור והאינטראקציה בין שני הנוזלים כה גבוהה עד שהם מולידים תערובת המכונה אזאוטרופה, עם מאפיינים שונים לשני המרכיבים.

אצטיל כלוריד וברומיד מגיבים באלימות עם אתנול או מים. תערובות של אלכוהולים עם חומצה גופרתית מרוכזת ומי חמצן חזק עלולים לגרום לפיצוצים. גם תערובות של אלכוהול אתיל עם מי חמצן מרוכזים יוצרים חומרי נפץ עוצמתיים.

אלקיל היפוכלוריטים הם חומר נפץ אלים. הם מתקבלים בקלות על ידי תגובה של חומצה היפוכלורית ואלכוהולים בתמיסה מימית או בתמיסות מעורבות של טטרכלוריד פחמן מימי.

כלור פלוס אלכוהולים יפיקו גם הם hypochlorites אלקיל. הם מתפרקים בקור ומתפוצצים כאשר הם נחשפים לאור שמש או לחום. היפוכלוריטים שלישוניים פחות יציבים מההיפוכלוריטים המשניים או הראשוניים.

התגובות של איזוציאנטים עם אלכוהולים בסיסיים מזרזים חייבות להתבצע בממסים אינרטיים. תגובות כאלה בהיעדר ממסים מתרחשות לרוב באלימות נפיצה (DENATURED ALCOHOL, 2016).

תגובתיות ומפגעים

אלכוהול אתילי מסווג כתרכובת יציבה, תנודתית ודלקת מאוד. זה ידלק בקלות על ידי חום, ניצוצות או להבות. אדים עלולים ליצור תערובות נפץ עם אוויר. אלה יכולים לנסוע למקור ההצתה ולגבות את פעולתם.

מרבית האדים כבדים יותר מאוויר. הם יתפזרו על פני האדמה ונאספו באזורים נמוכים או סגורים (ביוב, מרתפים, טנקים). יש סכנת פיצוץ אדים בתוך הבית, בחוץ או בביוב. מכולות עלולות להתפוצץ כשהן מחוממות.

אתנול רעיל כאשר נבלעים בכמויות גדולות או בריכוזים גדולים. זה פועל על מערכת העצבים המרכזית כדיכאון ומשתן. זה גם מעצבן את העיניים והאף.

זה דליק מאוד ומגיב באלימות עם חמצן, אצטיל כלוריד ואצטיל ברומיד. כאשר הוא נמצא במגע עם זרזי פלטינה מסוימים הוא יכול להתלקח.

התסמינים במקרה של שאיפה הם שיעול, כאבי ראש, עייפות, נמנום. זה יכול לייצר עור יבש. אם החומר בא במגע עם העיניים הוא יגרום לאודם, כאב או תחושת צריבה. אם מבליעים אותו הוא מייצר תחושת צריבה, כאב ראש, בלבול, סחרחורת וחוסר הכרה (IPCS, SF).

עיניים

אם המתחם בא במגע עם העיניים, יש לבדוק את עדשות המגע ולהסיר אותן. יש לשטוף עיניים מייד עם הרבה מים למשך 15 דקות לפחות עם מים קרים.

עור

במקרה של מגע עם העור, יש לשטוף את האזור הפגוע מייד עם הרבה מים למשך 15 דקות לפחות תוך הסרת בגדים ונעליים מזוהמות.

כסה עור מגורה עם חומר נמרץ. יש לשטוף בגדים ונעליים לפני שימוש חוזר. אם המגע חמור, יש לשטוף בסבון חיטוי ולכסות את העור המזוהם בקרם אנטיבקטריאלי.

שְׁאִיפָה

במקרה של שאיפה, יש להעביר את הקורבן למקום קריר. אם לא נושמים, ניתנת הנשמה מלאכותית. אם הנשימה קשה, תן חמצן.

הַכנָסַת מָזוֹן

אם המתחם נבלע, אסור לגרום להקאות אלא בהנחיית אנשי רפואה. שחרר בגדים צמודים כמו צווארון חולצה, חגורה או עניבה.

בכל המקרים יש לקבל טיפול רפואי באופן מיידי (גיליון נתוני בטיחות חומרים אתיל אלכוהול 200 הוכחה, 2013).

יישומים

תרופה

אתנול משמש ברפואה כחיטוי. אתנול הורג אורגניזמים על ידי denatatur של חלבונים שלהם וממיסת השומנים שלהם ויעיל כנגד רוב החיידקים, הפטריות והנגיפים הרבים. עם זאת, אתנול אינו יעיל כנגד נבגי חיידקים.

ניתן להעניק אתנול כתרופה נגד הרעלת מתנול ואתילן גליקול. זה נובע מהעיכוב התחרותי של האנזים המפרק אותם הנקרא אלכוהול דה-הידרוגנז.

פנאי

כדכאון של מערכת העצבים המרכזית, אתנול הוא אחד התרופות הפסיכואקטיביות הנפוצות ביותר.

כמות האתנול בגוף מכמתה בדרך כלל על ידי אחוז האלכוהול בדם, הנלקח כאן כמשקל האתנול ליחידת נפח דם.

מינונים קטנים של אתנול מייצרים בדרך כלל אופוריה ורגיעה. אנשים החווים תסמינים אלה נוטים להיות מדברים ופחות מעוכבים, ועשויים להפגין שיקול דעת לקוי.

במינונים גבוהים יותר, האתנול פועל כמדכא מערכת העצבים המרכזית, ומייצר מינונים גבוהים בהדרגה, פגיעה בתפקוד התחושתי והמוטורי, ירידה בקוגניציה, טיפשות, חוסר הכרה ומוות אפשרי.

אתנול משמש בדרך כלל כתרופת פנאי, במיוחד תוך כדי חיבור. אתה יכול גם לראות מהם הסימנים והתסמינים של אלכוהוליזם?

לתדלק

השימוש העיקרי של אתנול הוא כדלק מנוע כתוסף דלק. שימוש באתנול יכול להפחית את התלות בשמן ולהפחית את פליטת גזי החממה (EGI).

השימוש בדלק אתנול בארצות הברית עלה באופן דרמטי, מכ- 1.7 מיליארד ליטרים בשנת 2001 לכ- 13.9 מיליארד בשנת 2015 (משרד האנרגיה האמריקני, SF).

E10 ו- E15 הם תערובות אתנול ובנזין. המספר שאחרי ה- "E" מציין את אחוז האתנול בנפח.

מרבית הבנזין הנמכר בארצות הברית מכיל עד 10% אתנול, הכמות משתנה לפי שטח. כל יצרני הרכב מאשרים תערובות עד E10 במכוניות הבנזין שלהם.

בשנת 1908 עיצב הנרי פורד את הדגם T שלו, רכב ותיק מאוד, שרץ על תערובת של בנזין ואלכוהול. פורד כינתה את התערובת הזו כדלק העתיד.

בשנת 1919 נאסר על אתנול משום שהוא נחשב למשקה אלכוהולי. ניתן היה למכור אותו רק כאשר הוא מעורבב עם שמן. אתנול שימש כדלק שוב לאחר שהסתיימה האיסור בשנת 1933 (ניהול מידע אנרגטי בארה"ב, SF).

שימושים אחרים

אתנול הוא מרכיב תעשייתי חשוב. יש לו שימוש נרחב כמבשר לתרכובות אורגניות אחרות כגון אתיל הלידים, אסטרים אתיליים, דיאתיל אתר, חומצה אצטית ואתיל אמיניות.

אתנול מעורב במים ומהווה ממס טוב לשימוש כללי. זה נמצא בצבעים, כתמים, טושים, ומוצרי טיפוח אישיים כמו שטיפות פה, בשמים ודאודורנטים.

עם זאת, פוליסכרידים משקעים מתמיסה מימית בנוכחות אלכוהול, ומשקעים באתנול משמשים מסיבה זו לטיהור ה- DNA וה- RNA.

בגלל נקודת ההתכה הנמוכה (-114.14 מעלות צלזיוס) והרעילות הנמוכה שלה, משתמשים באתנול לעתים במעבדות (עם קרח יבש או קירור אחר) כאמבט קירור לשמירת מכולות בטמפרטורות מתחת לנקודה של הקפאת מים. מאותה סיבה, הוא משמש גם כנוזל פעיל במד חום אלכוהול.

בִּיוֹכִימִיָה

חמצון האתנול בגוף מייצר כמות אנרגיה של 7 קק"ל / מול, ביניים בין פחמימות וחומצות שומן. אתנול מייצר קלוריות ריקות, מה שאומר שהוא אינו מספק כל סוג של חומר מזין.

לאחר מתן דרך הפה, אתנול נספג במהירות בזרם הדם מהקיבה והמעי הדק ומופץ בסך הכול במי הגוף.

מכיוון שהספיגה מתרחשת במהירות מהמעי הדק מאשר מהקיבה, עיכובים בהתרוקנות הקיבה מעכבים את ספיגת האתנול. מכאן הרעיון של לא לשתות על בטן ריקה.

יותר מ- 90% מהאתנול שנכנס לגוף מתחמצן לחלוטין לאצטלדהיד. שאר האתנול מופרש דרך זיעה, שתן ודרך נשימה (נשימה).

ישנן שלוש דרכים בהן הגוף מטבוליזם אלכוהול. המסלול העיקרי הוא דרך האנזים אלכוהול dehydrogenase (ADH). ADH נמצא בציטופלסמה של תאים. הוא נמצא בעיקר בכבד, למרות שהוא נמצא גם בדרכי העיכול, בכליות, ברירית האף, באשכים וברחם.

אנזים זה תלוי בקואנזים החמצון NAD. זה החשוב ביותר בחמצון האתנול, מכיוון שהוא מטבוליזם בין 80 ל 100% מהאתנול שנבלע בכבד. תפקידו לחמצן אלכוהול לאצטלדהיד על פי התגובה:

CH ₃ CH ₂ OH + NAD ⁺ → CH ₃ CHO + NADH + H ⁺

דרך נוספת לחילוף חומרים של אלכוהול היא באמצעות הקטלז האנזים שמשתמש במי חמצן כדי לחמצן אלכוהול לאצטלדהיד בדרך:

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O ₂ → CH ₃ CHO + 2H ₂ O

מסלול זה מוגבל על ידי השיעורים הנמוכים של H ₂ O ₂ דור היוצר בתנאים הסלולר ידי מונואמין קםנתינים אנזימים או NADPH-אוקסידאז.

הדרך השלישית לחילוף חומרים של אלכוהול היא באמצעות מערכת החמצון האתנול המיקרוזומית (SMOE). זוהי מערכת לביטול חומרים רעילים מהאורגניזם שנמצא בכבד, המורכב מאנזימים של אוקסידאז בעלי תפקוד מעורב של ציטוכרום P450.

חמצון משנה תרופות ותרכובות זרות (קסנווביוטיקה) על ידי הידרוקסילציה, מה שהופך אותן ללא רעילות. במקרה הספציפי של אתנול התגובה היא:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

כאשר אתנול מומר לאצטלדהיד על ידי שלושת האנזימים הללו, הוא מתחמצן לאצטט על ידי פעולת האנזים אלדהיד דהידרוגנז (ALDH). אנזים זה תלוי בקואנזים החמצון NAD והתגובה היא:

CH ₃ CHO + NAD + + H ₂ O → CH ₃ COOH + NADH + H ⁺

אצטט מופעל באמצעות קו אנזים A לייצור אצטיל CoA. זה נכנס למחזור קרבס לייצור אנרגיה (הספרייה הלאומית האמריקאית לרפואה, 2012).

החשיבות של קבוצת ההידרוקסיל באלכוהולים

קבוצת ההידרוקסיל היא מולקולה המורכבת מאטום חמצן ומאטום מימן.

התוצאה היא מולקולה דמויית מים עם מטען שלילי נטו הנקשר לשרשרת הפחמן.

מולקולה זו הופכת את שרשרת הפחמן לאלכוהול. יתר על כן, הוא מספק מאפיינים כלליים מסוימים למולקולה המתקבלת.

בניגוד לאלקנים, שהם מולקולות לא קוטביות בגלל שרשראות הפחמן והמימן שלהם, כשקבוצה הידרוקסילית נצמדת לשרשרת, היא רוכשת את היכולת להיות מסיסה במים, בגלל הדמיון של מולקולת OH למים.

עם זאת, מאפיין זה משתנה בהתאם לגודל המולקולה ומיקומה של קבוצת ההידרוקסיל על שרשרת הפחמן.

התכונות הפיזיקו-כימיות משתנות בהתאם לגודל המולקולה והתפלגות קבוצת ההידרוקסיל, אך באופן כללי אלכוהולים הם בדרך כלל נוזלים עם ריח אופייני.

הפניות

1. אלכוהול מבוטל. (2016). התאושש מ- cameochemicals.noaa.gov.
2. פורמולה של אתיל אלכוהול. (SF). התאושש מ- softschools.com.
3. (SF). אתנול (אנתירוס). התאושש מ- inchem.org.
4. גיליון נתוני בטיחות חומרים אתיל אלכוהול 200 הוכחה. (2013, 21 במאי). התאושש מ- sciencelab.com.
5. המרכז הלאומי למידע ביוטכנולוגי. מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 702. (2017, 18 במרץ). מסד הנתונים של מתחם PubChem; CID = 702. התאושש מ- pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. החברה המלכותית לכימיה. (2015). אתנול. התאושש מ- chemspider.com
7. ס 'מחלקת האנרגיה. (SF). אתנול. התאושש מ- fueleconomy.gov.
8. ניהול מידע אנרגיה. (SF). אתנול. התאושש מ- eia.gov.
9. הספרייה הלאומית לרפואה. (2012, 20 בדצמבר). HSDB: אתנול. התאושש ב- toxnet.nlm.nih.gov.