תימין הוא תרכובת אורגנית המורכבת טבעת heterocyclic נגזר pyrimidine, טבעת בנזן עם שני אטומי פחמן מוחלפים שני אטומי חנקן. הנוסחה המעובה שלה היא C 5 H 6 N 2 O 2 , בהיותה אמיד מחזורי ואחד הבסיסים החנקניים המרכיבים DNA.
באופן ספציפי, תימין הוא בסיס חנקני של פירימידין, יחד עם ציטוזין ואורציל. ההבדל בין תימין ואורציל הוא שהראשון קיים במבנה ה- DNA ואילו האחרון קיים במבנה ה- RNA.
חומצה Deoxyribonucleic (DNA) מורכבת משני מסוקים או להקות הנסגרות יחד. החלק החיצוני של הלהקות נוצר על ידי שרשרת סוכר deoxyribose, שהמולקולות שלה קשורות דרך קשר פוספודיאסטר בין עמדות 3 'ו- 5' של מולקולות deoxyribose שכנות.
אחד הבסיסים החנקניים: אדנין, גואנין, ציטוזין ותמין, נקשר לעמדת ה- 1 של הדוקסיריבוזה. בסיס אדנין פורין של סליל אחד מזדווג או נקשר לתימין לבסיס הפירימידין של הסליל השני באמצעות שני קשרי מימן.
מבנה כימי
התמונה הראשונה מייצגת את המבנה הכימי של התימין, בו ניתן לראות שתי קבוצות קרבוניל (C = O) ושני אטומי החנקן המשלימים את האמיד ההטרוציקלי, ובפינה השמאלית העליונה נמצאת קבוצת המתיל ( –CH 3 ).
הטבעת נובעת מזו של פירימידין (טבעת פירימידין), היא שטוחה אך לא ארומטית. למספר האטומים בהתאמה במולקולת התימין מוקצה החל מהחנקן שמתחת.
לפיכך, C-5 הוא מקושר לקבוצה -CH 3 , C-6 הוא אטום הפחמן הסמוך השמאלי של N-1, ו- C-4 ו- C-2 תואם את קבוצות קרבוניל.
לשם מה מספור זה? למולקולת התימין שתי קבוצות מקבילות למימן קשרי מימן, C-4 ו- C-2, ושני אטומי תורם של קשר מימן, N-1 ו- N-3.
בהתאם לאמור לעיל, קבוצות קרבוניל יכולות לקבל קשרים מסוג C = OH, ואילו ניטרוגנים מספקים קשרים מסוג NHX, כאשר X שווה ל- O, N או F.
בזכות הקבוצות של אטומי C-4 ו- N-3, זוגות תימין עם אדנין היוצרים זוג בסיסים חנקניים, שהוא אחד הגורמים הקובעים במבנה המושלם וההרמוני של ה- DNA:
טאוטרים של תימין
בתמונה למעלה מופיעים שישה טאוטומרים אפשריים של תימין. מה הם? הם מורכבים מאותו מבנה כימי אך עם עמדות יחסית שונות של האטומים שלהם; ספציפית, של ה- H שנקשר לשני החנקן.
תוך שמירה על אותו מספור של האטומים, מהראשון לשני, ניתן לראות כיצד H של אטום N-3 נודד לחמצן של C-2.
השלישי נובע גם מהראשון, אך הפעם ה- H נודד לחמצן של ה- C-3. השני והרביעי דומים אך אינם שקולים, מכיוון שברביעית ה- H יוצא מה- N-1 ולא מה- N-3.
מצד שני, השישי דומה לשלישי, וכמו עם הצמד שנוצר על ידי הרביעי והשני, ה- H עולה מה- N-1 ולא מה- N-3.
לבסוף, החמישית היא צורת האנול הטהורה (לקטמה), בה שתי הקבוצות הפחמניות מתמצמצנות בקבוצות הידרוקסיל (-OH); זה מנוגד לראשון, הצורה הקטונית הטהורה וזה השולט בתנאים פיזיולוגיים.
למה? כנראה בגלל היציבות האנרגטית הגדולה שהדבר משיג כשזווג עם אדנין באמצעות קשרי מימן ושייכים למבנה ה- DNA.
אם לא, אנול טופס מספר 5 צריך להיות שופע ויציב יותר, בגלל אופיו הארומטי המסומן, בשונה משאר הטאוטרים.
מאפיינים
תפקידו העיקרי של התימין זהה לבסיסים החנקניים האחרים ב- DNA: להשתתף בקידוד הנחוץ ב- DNA לסינתזה של פוליפפטידים וחלבונים.
אחת מסניפי ה- DNA משמשת תבנית לסינתזה של מולקולת mRNA בתהליך המכונה תעתיק ומוזרמת על ידי האנזים RNA פולימראז. בתעתיק מופרדים רצועות ה- DNA, כמו גם התירגמותם.
תַעֲתוּק
שעתוק מתחיל כאשר פולימראז RNA נקשר לאזור של DNA הידוע כמקדם, תוך התחלת סינתזת mRNA.
בהמשך, פולימראז ה- RNA נע לאורך מולקולת ה- DNA, ומייצר התארכות של ה- mRNA המתהווה עד שהוא מגיע לאזור של ה- DNA עם המידע לסיום התמלול.
יש תמלול אנטי-פארלליזם: בעוד ה- DNA של התבנית נקרא בכיוון 3 'עד 5', ל- mRNA המסונתז יש כיוון 5 'עד 3'.
במהלך התעתיק ישנו צימוד בסיס משלים בין גדיל ה- DNA התבנית למולקולת mRNA. לאחר השלמת התמלול, גדילי ה- DNA וסלילתם המקורית מתאחדים.
ה- mRNA עובר מגרעין התא למערכת הרקמה האנדופלמטית הגסה כדי ליזום סינתזת חלבון בתהליך המכונה תרגום. תימין אינו מתערב ישירות בזה, מכיוון שה- mRNA חסר אותו, ותופס במקומו את האורמיל בסיס הפירימידין.
קוד גנטי
בעקיפין, התימין מעורב, מכיוון שרצף הבסיס של mRNA הוא שיקוף של זה של ה- DNA הגרעיני.
ניתן לקבץ את רצף הבסיסים לשלשות של בסיסים המכונים קודונים. לקודונים יש מידע לשילוב חומצות האמינו השונות לשרשרת החלבון המסונתזת; זה מהווה את הקוד הגנטי.
הקוד הגנטי נוצר על ידי 64 שלשות של בסיסים המהווים את הקודונים; יש לפחות קודון אחד לכל אחת מחומצות האמינו בחלבונים. בדומה, ישנם קודונים לתחילת התרגום (AUG) וקודונים לסיומם (UAA, UAG).
לסיכום, התימין ממלא תפקיד מכריע בתהליך שמסתיים בסינתזת חלבון.
השלכות בריאותיות
תימין הוא היעד לפעולה של 5-פלואורוראציל, אנלוגי מבני של תרכובת זו. התרופה המשמשת לטיפול בסרטן משולבת במקום התימין בתאי סרטן, וחוסמת את התפשטותם.
אור אולטרה סגול פועל על אזורי להקות ה- DNA המכילות תימין באתרים שכנים ויוצרים דימרים של תימין. דימרים אלו יוצרים "קשרים" החוסמים את פעולתה של חומצת הגרעין.
בתחילה זו אינה בעיה עקב קיומם של מנגנוני תיקון, אך אם אלה נכשלים הם עלולים לגרום להפרעות קשות. נראה כי זהו המקרה ל- xeroderma pigmentosa, מחלה רצסיבית אוטוזומלית נדירה.
הפניות
- מנהל האתר, המחלקה לכימיה, אוניברסיטת מיין, אורונו. (2018). מבנה ותכונות של פורינים ופרימידינים. נלקח מ: chemistry.umeche.maine.edu
- לורנס א. מורן. (17 ביולי 2007). Tautomers של אדנין, ציטוזין, גואנין ותימין. לקוח מ: sandwalk.blogspot.com
- דייבריאן. (6 ביוני 2010). שלד תימין. . התאושש מ: commons.wikimedia.org
- ויקיפדיה. (2018). תימין. נלקח מ: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: ו- Ahern, KG Biochemistry. 2002. מהדורה שלישית. לַעֲרוֹך. פירסון אדיסון וסלי
- O-Chem בחיים האמיתיים: מחזור 2 + 2. נלקח מ: asu.edu