חומצות: מאפיינים, ביוסינתזה, פונקציות - ביולוגיה - 2025

Pentoses הם מונוסכרידים שיש חמישה פחמנים ועם נוסחה אמפירית C ₅ H ₁₀ O ₅ . בדומה למונוסכרידים אחרים, פנטוזות הן סוכרים פולי-הידריים שיכולים להיות אלדוז (אם יש להם קבוצת אלדהיד) או קטוזות (אם יש להם קבוצת קטון).

אחד היעדים המטבוליים לגלוקוז בבעלי חיים וצמחים וסקולריים הוא חמצון באמצעות פוספט פנטוז לייצור ריבוז 5-פוספט, פנטוזה שתהווה חלק מ- DNA.

מקור: NEUROtiker

נתיבים אחרים הופכים גלוקוזה (באמצעות פעולה של איזומרים, קינאזים ואפימראזות) לפנטוזה קסילולוזה וערבינוזה, שיש להם פונקציות מבניות. התסיסה שלו על ידי מיקרואורגניזמים חשובה בביוטכנולוגיה.

מאפיינים

בכל המונוסכרידים, כולל פנטוזות, התצורה המוחלטת של המרכז הכיראלי המרוחק מהפחמן הקרבונילי של הפנטוזות (C-4) יכולה להיות זו של D-glyceraldehyde או L-glyceraldehyde. זה קובע אם הפנטוז הוא אננטרימר D או L.

לאלדופנטוזות יש שלושה מרכזים כיראליים (C-2, C-3, C-4) ואילו לקטוזות שני מרכזים כיראליים (C-3, C-4).

בטבע, הפנטוזות עם תצורת D שופעות יותר מהפנטוזות עם תצורת L. האלדופנטוזות עם תצורת D הן: ערבינוזה, ליקסוזה, ריבוזה וקסילוזה. קטופנטוזות עם תצורת D הן: ריבולוזה וקסילולוזה.

ניתן לסובב מחזורי חזה באמצעות תגובות של הפחמן הפחמני של פונקצית האלדהיד או הקטון, עם קבוצת הידרוקסיל משנית בתגובה אינטרמולקולרית, ליצירת המיאטתלים מחזוריים או המיקתלים. פנטוזות יכולות ליצור פיראנוס או פורנאוז.

ניתן לחמצן את קבוצת האלדהיד של האלדופנטוזות, כמו בכל האלדוזות, ולהמיר אותה לקבוצת קרבוקסיל. המוצר שנוצר נקרא חומצה אלדונית. חומצה מונוקארבוקסילית זו יכולה לעבור חמצון שני, המתרחש בפחמן 6, אלכוהול ראשוני, והופך לחומצה דיקרבוקסילית, הנקראת חומצה אלדרית.

חומציות כמרכיבים מבניים

הניתוח של הרכב התאית והליגנין מגלה ששני החומרים מורכבים משושים וחומש, כאשר המשושים הם שווים יותר או בשפע (עד פי שניים) יותר מאשר מחומש.

תאית והמיסלולוזה נמצאים בדופן התא של תאי צמחים. מיקרו-פיברילים תאיים קריסטליים מקיפים את המיסילולוזה האמורפית ומוטמעת במטריקס ליגנין. תאית מורכבת בעיקר מגלוקוזה וסוכרים אחרים כמו צלוביוזה, סלוטריוזה וסלוטטרוזה.

Hemicellulose הוא הטרופוליסכרידים מסועפים קצרים המורכבים משושים, D-גלוקוזה, D-galactose ו- D-mannose ו- pentoses, בעיקר D-xylose ו- D-arabinose.

בשאריות lignocellulosic, חלקן של קסילוזה גדול מזה של ערבינוזה. הפנטוזות מייצגות 40% מכלל הסוכרים (משושים + פנטוזות). סוגי העץ נבדלים זה מזה בתחליפי ה- Xylanes.

Hemicellulose מסווג לפי שאריות הסוכר שיש לו. סוג וכמות ההמיסולולוזה משתנים מאוד בהתאם לצמח, סוג הרקמה, שלב הצמיחה ומצבים פיזיולוגיים. D-xylan הוא החומש השופע ביותר בעצים ונבירים נשירים.

ביוסינתזה של הפנטוזה

בטבע, הפנטוזה השכיחה ביותר היא D-xylose, L-arabinose ו- D-ribose, והפנטיטולים D-arabinol ו- ribitol. מחומשים אחרים נדירים מאוד או שאינם קיימים.

בצמחים מחזור קלווין הוא מקור לסוכרים זרחניים כמו D- פרוקטוז-6-פוספט, הניתן להפוך ל- D-גלוקוז-6-פוספט. פוספוגלוקומוטאז מזרז את ההמרה של די-גלוקוז-6-פוספט לד-גלוקוז-1-פוספט.

האנזים UDP-glucose phosphorylase מזרז את היווצרות הגלוקוזה UDP מ Uridine-Triphosphate (UTP) ו- D-glucose-1-phosphate. התגובה שלאחר מכן מורכבת מצמצום תחמוצת, כאשר ה- NAD ⁺ מקבל אלקטרונים מגלוקוזה UDP, המומר ל UDP- גלוקורונאט. האחרון עובר דק-בוקסילציה ומומר ל- UDP-xylose.

UDP-arabinose 4-epimerase מזרז את ההמרה של UDP-xylose ל- UDP-arabinose, בהיותה תגובה הפיכה. ניתן להשתמש בשני סוכרי UDP (UDP-xylose ו- UDP-arabinose) לביוסינתזה של המיסילולוזה.

מחזור קלווין מייצר גם פנטוז פוספט כמו ריבוז 5-פוספט, אלדוז, ריבולוזה 5-פוספט או קטוזה, המשמשים לאגירת פחמן דו חמצני.

באליצ'רצ'יה קולי מומר ל-אראבינוז ל-ריבולוזה על ידי איזומרז L-arabinose. ואז, L-ribulose הופך תחילה ל- L-ribulose 5-phosphate ואז ל- D-Xylulose 5-phosphate על ידי פעולה של L-ribulokinase ו- L-ribulose 5-phosphate epimerase.

תסיסה של פנטוזות לייצור אתנול

אתנול מיוצר באופן מסחרי על ידי תסיסה וסינתזה כימית. ייצור אתנול על ידי תסיסה מחייב שהמיקרואורגניזמים ישתמשו במשושים ובפנטוזות כמקור אנרגיה. השגת אתנול מחומשות גדולה יותר אם שני הסוכרים קיימים בכמויות גדולות.

אורגניזמים רבים, כמו שמרים, פטריות חוטיים וחיידקים, יכולים לתסס קסילוז וערבינוז בטמפרטורות שבין 28 ° C ל- 65 מעלות צלזיוס ועם pH בין 2 ל 8, ולייצר אלכוהול.

כמה זנים של קנדידה sp. יש להם יכולת לצמוח רק מ- D-xylose, והאתנול הוא תסיסת התסיסה העיקרית. השמרים המתסיסים ביותר את קסילוז לאתנול הם Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. ו- Saccharomices sp.

הפטרייה הווייתית Fusarium oxysporum תוססת גלוקוז לאתנול ומייצרת פחמן דו חמצני. פטריה זו מסוגלת גם להמיר D-xylose לאתנול. עם זאת, ישנם פטריות אחרות שיכולתן לתסס D-Xylose גדולה יותר. אלה כוללים Mucor sp. ו- Neurospora crassa.

חיידקים רבים יכולים להשתמש בהמיסלולוזה כמקור אנרגיה, אך תסיסה של סוכרים מייצרת חומרים אחרים בנוסף לאתנול, כמו חומצות אורגניות, קטונים וגזים.

הפנטוזות הנפוצות ביותר: מבנה ותפקוד

ריבוז

סמל צלעות. זהו אלדופנטוזה ואנטונימר ה- D-ribose שופע יותר מאשר ה- L-ribose. מסיס במים. זהו מטבוליט של מסלול הפוספט פוספט. ריבוז הוא חלק מ- RNA. Deoxyribose הוא חלק מ- DNA.

ערבינוז

סמל ערה. זהו אלדופנטוזה, אננטיומר ה- L-arabinose שופע יותר מ- D-arabinose. Arabinose הוא חלק מקיר התא של צמחים.

קסילוזה

סמל קסיל. זהו אלדופנטוז, אננטיומר ה- D-xylose שופע יותר מה- L-Xylose. הוא קיים בדופן התא של הצמחים ושופע בסוגים רבים של עצים. הוא קיים גם בקליפת זרעי הכותנה ובקליפת הפקאן.

ריבולוזה

סמל שפשף. זוהי קטוזה, אננטיומר D-ribulose שופע יותר מאשר L-ribulose. זהו מטבוליט של מסלול הפוספט פוספט ונמצא בצמחים ובעלי חיים.

הפניות

1. Cui, SW 2005. פחמימות מזון: כימיה, תכונות פיזיות ויישומים. הוצאת CRC, בוקה רטון.
2. Heldt, HW 2005. ביוכימיה צמחית. Elsevier, אמסטרדם.
3. נלסון, DL, קוקס, MM 2017. עקרונות הלינגר של ביוכימיה. WH פרימן, ניו יורק.
4. Preiss, J. 1980. ביוכימיה של צמחים חיבור מקיף, נפח 3 - פחמימות: מבנה ותפקוד. העיתונות האקדמית, ניו יורק.
5. Singh, A., Mishra, P. 1995. השימוש בפנטוזה מיקרוביאלית: יישומים שוטפים בביוטכנולוגיה. Elsevier, אמסטרדם.
6. Sinnott, ML 2007. כימיה ופחמימה של מבנה ומנגנון ביוכימיה. החברה המלכותית לכימיה, קיימברידג '.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. פחמימות: המולקולות החיוניות של החיים. Elsevier, אמסטרדם.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. יסודות הביוכימיה - חיים ברמה המולקולרית. וויילי, הובוקן.